1α-hydroxyvitamin D₅ | 187935-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-hydroxyvitamin D₅
• 英文别名: Card024；1alpha-Hydroxyvitamin D5；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 187935-17-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: NWFOBODUYTUMNC-VPSCEVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: methyl formate (107-31-3))
• 沸点：
  550.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 1α-hydroxyvitamin D₅
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of 1α-Hydroxyvitamin D5

  摘要：

  An eleven-step. high-yielding (46%) synthesis of lu-hydroxyvitamin D-5 (2) Starting from vitamin D-2 (4) is described, in which a Julia olefination sequence is used for the construction of the (24R)-ethyl-substituted side chain.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2755::aid-ejoc2755>3.0.co;2-g

文献信息

• 1α-Hydroxyvitamin D5, its synthesis and use in cancer prevention
  申请人：Moriarty Robert M.

  公开号：US06900191B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  A compound of formula I: wherein R1 is hydrogen, R2 is —CH 3 , R3 is —CH 3 , and R4 is hydrogen, useful in cancer prevention and therapy.

  化合物I的化学式为：其中R1为氢，R2为—CH3，R3为— ，R4为氢，可用于癌症预防和治疗。
• Synthesis of 1α-Hydroxyvitamin D₅ Using a Modified Two Wavelength Photolysis for Vitamin D Formation
  作者：Robert M. Moriarty、Dragos Albinescu

  DOI：10.1021/jo050853f

  日期：2005.9.1

  developed as a drug. We report a synthesis for this vitamin D analogue which uses a photochemical method for the B-ring opening, leading to the conjugated triene system. The precursor 7-dehydrositosteryl acetate (4) obtained through a one-pot, five-step procedure, was completely free of the 4,6-diene isomer that usually forms in the 5,7-diene synthesis. The pre-vitamin isomer (11) was generated using a modified

  1α-羟基维生素D 5（1）是一种有前途的乳腺癌化学预防剂，正在被开发为药物。我们报告了这种维生素D类似物的合成，该合成物使用光化学方法打开B环，从而导致了共轭三烯系统。通过一锅五步程序获得的前体乙酸7-脱氢甾烷乙酸酯（4）完全不含通常在5,7-二烯合成中形成的4,6-二烯异构体。维生素原前体异构体（11）是使用改良的两波长光解程序生成的，与传统上使用的光解方法相比，该步骤的收率提高了3倍以上。在3-三乙基甲硅烷基-反式上进行1α-羟基化步骤通过c的二氧化硫加合物获得的-维生素D 5（17）为-维生素D 5，总产率为48％。光异构化和脱保护完成了合成。