3-chloroacridine | 59304-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloroacridine
• 英文别名: 6-chloroacridine；3-chloro-acridine；3-Chlor-acridin；3-Chloracridin
• CAS: 59304-30-2
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: CDYHLSZWYIWBBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: methanol, 50% (67-56-1))
• 沸点：
  379.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloroacridine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 10-methyl-3(10H)-acridone
  参考文献：
  名称：

  Khorti, A. G.; Fal'ko, S. M.; Ginzburg, O. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.2, p. 1339 - 1346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 sodium azide 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-chloroacridine
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen–Iodine Exchange of Diaryliodonium Salts: Access to Acridine and Carbazole

  摘要：

  A nitrogen iodine exchange protocol of diaryliodonium salts with sodium azide salt is developed for general construction of significant functional acridines and carbazoles, in which introduction of nitrogen at a late stage was successfully established avoiding heteroatom incompatibility. Inorganic sodium azide served as the sole nitrogen atom source in this transformation. The diversiform functional acridines and carbazoles were comprehensively achieved through annulated diaryliodonium salts, respectively. Notably, Acridine orange (a fluorescent indicator for cell lysosomal dye) and Carprofen (a non steroidal anti-inflammatory drug) were efficiently established through this protocol.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03564

文献信息

• 氮蒽类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107973749A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种如式(2)所示的氮蒽类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无机的氮试剂、添加剂、水、碱、金属催化剂的作用下，在80‑150℃条件下，在溶剂中反应12‑60小时得到各种氮蒽类化合物。本发明通过后期引入氮原子的方法，避免了前期反应中氮杂环对金属催化剂等反应条件的不兼容性；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的氮蒽类化合物可以进一步应用于荧光指示剂吖啶橙的合成。
• Facile Synthesis of Unsymmetrical Acridines and Phenazines by a Rh(III)-Catalyzed Amination/Cyclization/Aromatization Cascade
  作者：Yajing Lian、Joshua R. Hummel、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja406131a

  日期：2013.8.28

  annulations of aromatic azides with aromatic imines and azobenzenes to give acridines and phenazines, respectively. These transformations proceed through a cascade process of Rh(III)-catalyzed amination followed by intramolecular electrophilic aromatic substitution and aromatization. Acridines can be directly prepared from aromatic aldehydes by in situ imine formation using catalytic benzylamine.

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed bilateral cyclization of aldehydes with nitrosos toward unsymmetrical acridines proceeding with C–H functionalization enabled by a transient directing group
  作者：Weiming Hu、Qingheng Zheng、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c7cc03006a

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed bilateral cyclization was developed for the efficient construction of acridines proceeding with C–H functionalization whereby in situ formation and removal of an imino transient directing group in the presence of catalytic amount of BnNH2 are achieved. In this transformation, a sequential Rh(III)-catalyzed C–H amination, cyclization, and aromatization process was involved.

  开发了Rh（III）催化的双环环化反应，可有效构建–啶并进行C–H官能化，从而在催化量的BnNH 2存在下原位形成和去除亚氨基瞬态导向基团。在此转化过程中，涉及到了连续的Rh（III）催化的CH–H胺化，环化和芳构化过程。
• Facile Synthesis of Acridine Derivatives by ZnCl₂-Promoted Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Arylaminophenyl Schiff Bases
  作者：Qing Su、Pei Li、Mina He、Qiaolin Wu、Ling Ye、Ying Mu

  DOI：10.1021/ol402732n

  日期：2014.1.3

  A concise and efficient method for the synthesis of a wide range of acridine derivatives and polycyclic aza-aromatic compounds from a ZnCl2-promoted cyclization reaction of readily available o-arylaminophenyl Schiff base compounds under convenient conditions was developed. Reaction conditions and scope of the new method were examined in detail.

  开发了一种简便易行的方法，该方法可在方便的条件下，通过容易获得的邻芳基氨基苯基席夫碱化合物的ZnCl 2促进的环化反应，合成各种a啶衍生物和多环氮杂芳族化合物。详细研究了该新方法的反应条件和范围。
• Facile synthesis of acridines via Pd(0)-diphosphine complex-catalyzed tandem coupling/cyclization protocol
  作者：Ting-Jun Wang、Wen-Wen Chen、Yi Li、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c5ob00755k

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of a variety of acridines via the tandem coupling/cyclization of substituted 2-bromobenzaldehydes and anilines is described. The reaction can be accomplished with ease in the presence of a catalytic amount of Pd2(dba)3 and diphosphine ligand dppf, providing a broad range of substituted acridines in good to excellent yields (up to 99%). The Lewis acid

  描述了通过取代的2-溴苯甲醛和苯胺的串联偶联/环化来合成各种cr啶的简便有效的方法。在催化量的Pd 2（dba）3和二膦配体dppf的存在下，可以轻松完成反应，从而以良好至极佳的收率（高达99％）提供广泛的取代cr啶。需要路易斯酸AlCl 3来促进较少电子富集的苯胺的环化。