4-Brom-zimtsaeure-anilid | 148470-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Brom-zimtsaeure-anilid
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 148470-93-3；14548-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00445056
• 分子量: 302.17
• InChiKey: NJBLUNMQEZGATC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-zimtsaeure-anilid 在 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Li+ 与酰胺的气相化学：质谱中 LiOH 损失的观察

  摘要：

  通过电喷雾研究了三组包含酰胺键的化合物的锂+加合物的碰撞诱导解离 (CID) ，包括 2-(4, 6-二甲氧基嘧啶-2-基硫烷基) -N-苯基苯甲酰胺、其衍生物和更简单的结构电离串联质谱 (ESI-MS/MS)。观察到的碎片离子包括那些反映 LiOH 损失的离子。其他产物离子来自 Smiles 重排和直接 C-S 键裂解。H/D 交换产物的 MS/MS 表明发生了从这些化合物的酰胺氮原子到苯环的 1,3-H 转移。选自Li的损失的LiOH +酰胺的加合物通过[M +栗]的CID进一步检查+离子的Ñ -phenylbenzamide和Ñ-苯基肉桂酰胺。LiOH 的损失基本上是前者观察到的唯一裂解反应。对于后者，发现了 LiOH 和 H 2 O 的损失。发现这些化合物的苯环的给电子取代基的存在促进了 LiOH 的消除，而吸电子取代基阻止了这种损失。从超高分辨率傅里叶变换离子回旋共振串联质谱 (FTICR-MS/MS)

  DOI：

  10.1007/s13361-012-0389-8
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 、 叠氮苯 在 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以61%的产率得到4-Brom-zimtsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基合成芳基叠氮化物和烯基铝试剂的α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  在这项工作中，从芳基叠氮化物和链烯基铝试剂合成α，β-不饱和酰胺的有趣方法已经被开发出来。以钯为催化剂，以XPhos为配体，在一氧化碳压力下，以良好的收率和良好的官能度耐受性分离出所需的α，β-不饱和酰胺。值得注意的是，该程序也代表了向异氰酸酯中添加有机金属试剂以合成α，β-不饱和酰胺的例子。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2020.01.017