3-氯-9(10H)-吖啶酮 | 6269-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-9(10H)-吖啶酮
• 英文名称: 3-chloroacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 3-chloro-10H-acridin-9-one
• CAS: 6269-27-8
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• 分子量: 229.666
• InChiKey: GGPBSPRVAAFRAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-9(10H)-吖啶酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-氯吖啶-9-胺
  参考文献：
  名称：

  357. cr啶系列的化学治疗研究。第二部分 2-氨基，2：5-，2：7-和2：9-二氨基-啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001614
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-苯基氨基苯甲酸 在 2,4-双三氟甲基苯硼酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以66 %的产率得到3-氯-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  环保绿色新型无金属分子内傅克反应以苯硼酸衍生物合成吖啶酮类衍生物

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的、简便的、通用的无金属方法，通过 2-(苯氨基) 苯甲酸衍生物和苯硼酸衍生物的分子内羰基化制备各种吖啶酮作为活化剂，用于活化分子内 C C中的羧酸基团通过 Friedel–Crafts 反应形成键。该反应在无溶剂条件下进行，具有广泛的官能团，并能以良好到极好的收率快速获得一系列吖啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154532

文献信息

• Synthesis of Novel Carbohydrate Acridinone Derivatives with Potential Biological Activities using 1,3‐Dipolar Cycloaddition
  作者：Mirta L. Fascio、Norma Beatriz D'Accorso、Rolando F. Pellón、Maite L. Docampo

  DOI：10.1080/00397910701575178

  日期：2007.12

  Abstract Novel 10‐[3‐(6‐hydroxy‐2,2‐dimethyltetrahydrofuro[2,3‐d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐4,5‐dihydro‐5‐isoxazolyl]methyl}‐9(10H)‐acridinone derivatives (13–16) were synthesized by 1,3‐dipolar cycloaddition using the carbohydrate derivative as dipole and different 10‐allyl‐9(10H)‐acridinone derivatives (9–12) as dipolarophiles. The new cycloadducts as well as the dipolarophiles precursors were characterized

  摘要 10-[3-(6-hydroxy-2,2-二甲基四氢呋喃[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]methyl}- 9(10H)-吖啶酮衍生物 (13-16) 是通过 1,3-偶极环加成反应合成的，使用碳水化合物衍生物作为偶极子，不同的 10-烯丙基-9(10H)-吖啶酮衍生物 (9-12) 作为亲偶极体。新的环加合物以及亲偶极体前体通过光谱进行了表征。
• Access to acridones by tandem copper(<scp>i</scp>)-catalyzed electrophilic amination/Ag(<scp>i</scp>)-mediated oxidative annulation of anthranils with arylboronic acids
  作者：Chun-Yong Jiang、Hui Xie、Zhuo-Jun Huang、Jing-Yi Liang、Yan-Xia Huang、Qiu-Ping Liang、Jun-Yi Zeng、Binhua Zhou、Shang-Shi Zhang、Bing Shu

  DOI：10.1039/d1ob01586a

  日期：——

  An efficient and practical approach for the synthesis of medicinally important acridones was developed from anthranils and commercially available arylboronic acids by a tandem copper(I)-catalyzed electrophilic amination/Ag(I)-mediated oxidative annulation strategy. This new and straightforward protocol displayed a broad substrate scope (25 examples) and high functional group tolerance. What's more

  通过串联铜（）催化的亲电胺化/银（）介导的氧化环化策略，从邻氨基苯甲醚和市售芳基硼酸开发了一种有效且实用的合成药用重要吖啶酮的方法。这种新的、简单的方案显示了广泛的底物范围（25 个示例）和高官能团耐受性。此外，还提出了一种可能的机制建议。
• Pd‐NHC catalysed Carbonylative Suzuki coupling reaction and its application towards the synthesis of biologically active 3‐aroylquinolin‐4 (1<i>H</i>)‐one and acridone scaffolds
  作者：Prasanjit Ghosh、Bhaskar Ganguly、Sajal Das

  DOI：10.1002/aoc.4173

  日期：2018.3

  We have unfolded a convenient and mild protocol for the synthesis of diaryl ketones via Pd‐ NHC catalysed carbonylative Suzuki coupling reaction. Notably, this method offers advantages like no use of toxic CO gas, shorter reaction time, high yield, and broad substrate scope. Several sensitive functional groups (like‐COMe, ‐COOMe, ‐F, ‐Cl, ‐Br, ‐NH2, ‐CN) are well tolerated in this reaction. In addition

  我们已经展示了通过Pd-NHC催化的羰基化Suzuki偶联反应合成二芳基酮的便捷，温和的方法。值得注意的是，该方法具有以下优点：不使用有毒的CO气体，较短的反应时间，高收率和广泛的底物范围。在该反应中对几个敏感的官能团（如COMe，-COOMe，-F，-Cl，-Br，-NH 2，-CN）具有良好的耐受性。此外，我们还展示了一种新的合成生物活性和药学上重要的2-取代的3-Aroylquinolin-4（1 H）-one和acridone支架的有效途径。
• Tandem Arylation/Friedel-Crafts Reactions of<i>o</i>-Acylanilines with Diaryliodonium Salts: A Modular Synthesis of Acridine Derivatives
  作者：Xinlong Pang、Zhenbang Lou、Ming Li、Lirong Wen、Chao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201500161

  日期：2015.5

  A modular method to synthesize acridine derivatives was developed with o-acylanilines and diaryliodonium salts. The reactions proceeded smoothly under Cu-catalyzed or metal-free reaction conditions at elevated temperature through tandem arylation/Friedel–Crafts reactions.

  用邻酰基苯胺和二芳基碘鎓盐开发了一种合成吖啶衍生物的模块化方法。通过串联芳基化/Friedel-Crafts反应，反应在高温下在Cu催化或无金属反应条件下顺利进行。
• Tricyclic heterocyclic derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0471516A1

  公开（公告）日：1992-02-19

  The invention relates to tricyclic heterocyclic derivatives, or pharmaceutically-acceptable salts or in vivo hydrolysable esters thereof, which possess anti-cancer activity. The invention also relates to processes for the manufacture of said tricyclic heterocyclic derivatives, to novel pharmaceutical compositions containing them and to the use of said tricyclic heterocyclic derivatives in the manufacture of a medicament for the production of an anti-cancer effect. The invention provides an optionally substituted tricyclic heterocyclic derivative of the formula I wherein A together with the adjacent vinylene group of the 4-oxo-1,4-dihydropyrid-1-yl ring completes a benzene or pyridine ring;    R¹ and R², which may be the same or different, each is (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy;    and R³ is hydrogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy;    or a pharmaceutically-acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof.

  该发明涉及三环杂环衍生物，或其药用盐或体内可水解酯，具有抗癌活性。该发明还涉及制备所述三环杂环衍生物的方法，含有它们的新型药物组合物以及利用所述三环杂环衍生物制造抗癌药物以产生抗癌效果的用途。该发明提供了公式I的可选择取代的三环杂环衍生物，其中A与4-氧代-1,4-二氢吡啶-1-基环的相邻乙烯基团共同形成苯环或吡啶环；R¹和R²，可以相同也可以不同，分别是(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基；R³是氢，(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基；或其药用盐或体内可水解酯。