1,2-二碘苯 | 615-42-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二碘苯
• 中文别名: 邻二碘苯；1,2-二碘代苯
• 英文名称: 1,2-Diiodobenzene
• 英文别名: o-diiodobenzene
• CAS: 615-42-9
• 化学式: C₆H₄I₂
• 分子量: 329.907
• InChiKey: BBOLNFYSRZVALD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  152 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度：
  2.524 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 介电常数：
  5.7000000000000002
• 溶解度：
  5.91e-05 M
• 保留指数：
  1445;1445
• 稳定性/保质期：

  性质与稳定性：在常温常压下，不会分解产生其他产物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存时，请将密闭的药材置于密封容器中，并将其放置在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,2-二碘苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H4I2
分子式
: 329.9 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,2-Diiodobenzene
-
化学文摘登记号(CAS 615-42-9
No.) 210-425-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对光和空气敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
152 °C 在 20 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
2.524 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1,2-二碘苯是一种有机中间体。

制备

1,2-二碘苯可通过邻碘基三甲基硅烷与单质碘的一步反应制得。具体步骤如下：

将0.5 mmol 邻碘基三甲基硅烷、0.5 mmol 单质碘和1 mmol 1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐加入到一个装有磁子的25 mL 圆底烧瓶中，再加入3 mL 乙腈。在室温下搅拌30分钟后，反应结束。使用旋转蒸发仪除去乙腈溶剂，并用1 mL 二氯甲烷溶解残余物。通过硅胶层析柱纯化得到1,2-二碘苯，收率为96%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 二异丙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [4.4]orthocyclopha-1,3,11,13-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diacetylene Macrocycles Derived from 1,2-Diethynyl Benzene Derivatives: Structure and Reactivity of the Strained Cyclic Dimer

  摘要：

  Diacetylene macrocycles 2-4 (n = 1-3) (R = H, C4H9, C6H13, C10H21, C12H25, OC10H21) have been prepared from the oxidative coupling of 1,2-diethynylbenzene derivatives. These compounds can be produced in useful quantities and are of interest as precursors to novel conjugated organic polymers. The reported results indicate that when the R groups are large the dimeric macrocycle (n = 1) can be prepared in as high as 74% yield from the corresponding 1,2-diethynylbenzene in a one-step procedure. An alternate multistep procedure was found to produce the tetrameric macrocycle (n = 3, R = C6H13) in 45 % yield. The highly strained dimeric macrocycle was characterized by an X-ray structure and was found to be very reactive. The dimers undergo a rapid very exothermic polymerization at 100-125-degrees-C, indicative of a chain reaction. Reaction of the dimeric macrocycles with iodine results in intramolecular cyclization and a new 20pi electron tetraiodide fused ring system. Reaction of the tetraiodide with oxygen produces a related compound in which two of the iodides have been converted to ketones.

  DOI：

  10.1021/jo00085a016
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 亚硝酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  从芳香族碘化物中自由基提取碘

  摘要：

  异构的分解ø - ，米- ，和p -碘Ñ -nitrosoacetanilides苯给予ø - ，米-和p -二碘-苯以及预期的2-，3-，和4- iodobiphenyls，分别。芳酰过氧化物[（ArCO 2）2的分解在碘苯中，甚至在用苯稀释的碘苯中，芳基碘化物（Arl）以及由碘苯均质苯酚化形成的2-，3-和4-碘联苯的异构体混合物，都能得到良好的收率。这些结果表明由芳基碘化物中的芳基基团非常快速地使碘自由基基团抽象。与芳基溴化物的相应反应没有发生。首次通过涉及亚磷酸三乙酯还原未反应的过氧化物的新途径，首次测量了碘苯中过氧化二苯甲酰的分解动力学，该动力学类似于溴苯中的分解动力学。

  DOI：

  10.1039/j39680000819
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 1,2-二碘苯 、 palladium diacetate 作用下， 以70%的产率得到二苯基-2,2-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the synthesis of the northern polyene of viridenomycin and synthesis of Z-double bond analogues

  摘要：

  维里德诺霉素是一种结构复杂、具有潜在生物价值的分子，目前尚未实现全合成。其不稳定性，尤其是与北多烯部分相关的不稳定性，可能是合成这一分子时遇到困难的原因之一。通过一系列高效的交叉偶联反应，已经制备了包括可能通过引入苯环作为Z-烯烃替代物来稳定化的北多烯模型。这些多烯及其替代物已被转化为四烯酯和酰胺模型，模拟维里德诺霉素系统。与未取代的北多烯类似物相比，这些类似物具有足够的稳定性，可为未来构建维里德诺霉素及其类似物的发展策略提供可行性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00977f

文献信息

• Development of Robust 17(R),18(S)-Epoxyeicosatetraenoic Acid (17,18-EEQ) Analogs as Potential Clinical Antiarrhythmic Agents
  作者：Adeniyi Michael Adebesin、Tim Wesser、Jonnalagadda Vijaykumar、Anna Konkel、Mahesh Paudyal、Janine Lossie、Chen Zhu、Christina Westphal、Narender Puli、Robert Fischer、Wolf-Hagen Schunck、John R. Falck

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00952

  日期：——

  due to limited oral bioavailability and metabolic stability. These ADME limitations have been addressed in an improved generation of negative chronotropes, e.g., 4 and 16, which were evaluated as potential clinical candidates.

  17（R），18（S）-环氧二十碳四烯酸（EEQ）是二十碳五烯酸（EPA）的细胞色素P450代谢产物，是新生鼠心肌细胞（NRCM）心律不齐模型中具有低纳摩尔活性的强负性变倍体。先前的研究确定草酰胺2b是一种稳定的可溶性环氧水解酶（sEH）替代品，但由于口服生物利用度和代谢稳定性有限，因此不适合用于体内应用。这些ADME局限性已通过改善负负变时剂（例如4和16）的产生得到解决，这些负变时剂被评估为潜在的临床候选药物。
• 一种硫酚与邻二碘苯的反应方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113620848A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种硫酚与邻二碘苯的反应方法，以硫酚与邻二碘苯为底物，在金属氢化物存在下、溶剂中反应，完成硫酚与邻二碘苯的反应，得到邻碘苯硫醚。本发明在NaH作用下，利用邻二碘苯与苯硫酚发生亲核反应生成邻碘苯硫醚产物。该方法无需过渡金属参与即完成了C‑S键偶联，操作简便，无金属试剂残留、污染等问题；同时，与现有前体相比，邻二碘苯价格便宜，方便制备，具有更好的原子经济性；其生成的产物苯硫醚邻位有一个碘，能够很方便的进行其他转化得到各种各样的1,2‑取代苯，特别的，只需要3当量的金属氢化物就可取得优异收率。
• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• N-aryl pyrazoles: DFT calculations of CH acidity and deprotonative metallation using a combination of lithium and zinc amides
  作者：Floris Chevallier、Yury S. Halauko、Christelle Pecceu、Ibrahim F. Nassar、To Uyen Dam、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c1ob05267e

  日期：——

  A series of N-aryl and N-heteroaryl pyrazoles have been deproto-metallated using a 2,2,6,6-tetramethylpiperidino-based mixed lithium–zinc combination. Mono-, di-, and tri-iodides have been obtained after subsequent trapping with iodine, depending on the substrate and on the quantity of base used. The results have been discussed in the light of the CH acidities of the substrates, determined both in the gas phase and in THF solution using the DFT B3LYP method.

  一系列N-芳基和N-杂芳基吡唑化合物通过基于2,2,6,6-四甲基哌啶的混合锂-锌试剂进行了去质子金属化反应。在随后与碘的捕获反应中，根据底物和所用碱的量的不同，分别得到了单碘、二碘和三碘化合物。研究结果根据底物的CH酸性进行了讨论，这些酸性在气相和THF溶液中均通过DFT B3LYP方法进行了测定。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IODIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IODURES
  申请人：TECHNION R & D FOUNDATION LTD

  公开号：WO2011154953A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  This invention is directed to a process for the preparation of high yield alkyl or aryl iodide from its corresponding carboxylic acid using N-iodo amides.

  这项发明涉及利用N-碘酰胺从相应的羧酸制备高产量的烷基或芳基碘化物的过程。

表征谱图