2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇 | 3600-87-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇
• 中文别名: 米多君相关物质A
• 英文名称: desglymidodrine
• 英文别名: 2-amino-1-(2',5'-dimethoxyphenyl)ethanol；(+/-)-2-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanol；1-(2',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminoethanol；1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminoethanol；2-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 3600-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• mdl: MFCD03701227
• 分子量: 197.234
• InChiKey: VFRCNXKYZVQYLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-150°C dec.
• 沸点：
  364.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微，超声处理），甲醇（轻微）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟基乙基]乙酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF MIDODRINE AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及制备米多吡啶或其药用可接受盐的过程。该发明还涉及制备米多吡啶中间体的过程。

  公开号：

  US20220144754A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟基乙腈 在 盐酸 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.5 g (52%)的产率得到2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Use of .alpha..sub.1A -selective adrenoceptor agonists for the treatment

  摘要：

  本发明提供了一种治疗患者尿失禁的方法，包括向患者施用具有以下结构的化合物的治疗有效量：##STR1## 其中化合物的每个取代基如规范中所定义。

  公开号：

  US05610174A1

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MIDODRINE, PHARMACEUTICALLY-ACCEPTABLE SALTS THEREOF AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DE LA MIDODRINE, DES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CELLE-CI ET DES PRODUITS INTERMEDIAIRES
  申请人：APOTEX PHARMACHEM INC

  公开号：WO2004080946A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention provides for a novel process for the preparation of Midodrine or a pharmaceutically acceptable salt thereof comprising: (a) a step of reacting 2-amino-1-(2’,5’-dimethoxyphenyl) ethanol of formula (I) with an N-protected glycine of formula (II) containing an amino protecting group in the presence of 1,1’-carbonyldiimidazole (CDI); and (b) removing the amino protecting group by deprotection formula (I), formula (II), wherein R1 is a benzyl, triphenylmethyl, tert-butyloxycarbonyl, or a benzyloxycarbonyl group. This results in an unexpectedly efficient and cost-effective process. Additionally, the process is simple and safe as all the intermediates and reagents involved in the process pose no safety risks. Further reaction of Midodrine with a pharmaceutically acceptable acid affords a pharmaceutically acceptable salt thereof. Preferably, the pharmaceutically acceptable salt obtained from the process according to the present invention is Midodrine Hydrochloride.

  本发明提供了一种新颖的制备米多吡嗪或其药用可接受盐的方法，包括：(a)将式(I)的2-氨基-1-(2',5'-二甲氧基苯基)乙醇与式(II)的含有氨基保护基的N-保护甘氨酸在1,1'-碳酰亚胺(CDI)存在下反应；以及(b)通过去保护式(I)、式(II)中的氨基保护基去除氨基保护基，其中R1是苄基、三苯甲基、叔丁氧羰基或苄氧羰基基团。这导致了一种出乎意料的高效且具有成本效益的过程。此外，该过程简单且安全，因为过程中涉及的所有中间体和试剂均不带来安全风险。米多吡嗪与药用可接受酸的进一步反应得到其药用可接受盐。根据本发明的方法得到的药用可接受盐最好是米多吡嗪盐酸盐。
• One-Pot Parallel Synthesis Approach to Secondary Amines Based on the Reductive Amination of Ketones
  作者：Yurii Moroz、Andrey Bogolubsky、Sergey Pipko、Dmitriy Panov、Anzhelika Konovets、Roman Doroschuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0033-1341226

  日期：——

  mixture [a Lewis acid, Ti(Oi-Pr)4, and a water scavenger, 1-(trimethylsilyl)-2-pyrrolidinone] and a simple reductant (NaBH4) provides an efficient one-pot approach to parallel synthesis of secondary amines by the reductive amination of ketones. The approach demonstrated its applicability to a variety of substrates with different degree of hindrance of an amino or a carbonyl group affording products in moderate

  摘要 缩合混合物[路易斯酸，Ti（O i -Pr）4和除水剂1-（三甲基甲硅烷基）-2-吡咯烷酮]和简单的还原剂（NaBH 4）的组合提供了一种有效的一锅法通过酮的还原胺化平行合成仲胺。该方法证明了其可适用于具有不同程度的氨基或羰基受阻程度的多种底物，从而以中等至高产率提供产物。 缩合混合物[路易斯酸，Ti（O i -Pr）4和除水剂1-（三甲基甲硅烷基）-2-吡咯烷酮]和简单的还原剂（NaBH 4）的组合提供了一种有效的一锅法通过酮的还原胺化平行合成仲胺。该方法证明了其可适用于具有不同程度的氨基或羰基受阻程度的多种底物，从而以中等至高产率提供产物。
• Organobase-Catalyzed Amidation of Esters with Amino Alcohols
  作者：Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Tell Tuttle

  DOI：10.1021/ol400987p

  日期：2013.5.17

  A base-mediated procedure for the amidation of unactivated esters with amino alcohols is reported. Optimization and exemplification of the catalytic process are described, furnishing products in 40–100% isolated yield.

  据报道，用碱介导的方法将未活化的酯与氨基醇酰胺化。描述了催化过程的优化和实例，以40-100％的分离产率提供了产品。
• Amidation of Esters with Amino Alcohols Using Organobase Catalysis
  作者：Nicola Caldwell、Peter S. Campbell、Craig Jamieson、Frances Potjewyd、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jo501929c

  日期：2014.10.3

  the base-mediated amidation of unactivated esters with amino alcohol derivatives is reported. Investigations into mechanistic aspects of the process indicate that the reaction involves an initial transesterification, followed by an intramolecular rearrangement. The reaction is highly general in nature and can be extended to include the synthesis of oxazolidinone systems through use of dimethyl carbonate

  报道了一种催化方案，用于未活化的酯与氨基醇衍生物的碱介导的酰胺化。对过程的机械方面的研究表明，该反应涉及初始的酯交换反应，然后是分子内的重排。该反应本质上是高度通用的，并且可以扩展至包括通过使用碳酸二甲酯合成恶唑烷酮系统。