2-氯-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺 | 60681-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamide
• CAS: 60681-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₄
• 分子量: 273.716
• InChiKey: XAVXFUOLBMBEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2,5-dimethoxyphenyl)morpholine-5,5-d2
  参考文献：
  名称：

  对药物活性的构象影响。10. 1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基乙醇及其吗啉类似物的合成，构象和药理特性。

  摘要：

  为了更好地理解当1-芳基-2-氨基乙醇衍生物转化为相应的2-芳基吗啉环状类似物时结构参数对肾上腺素能活性的影响，我们合成了1-（2,5-二甲氧基苯基） ）-2-氨基乙醇衍生物5-7及其吗啉类似物8-10。氨基醇及其环状类似物的优选构象已通过1 H NMR和IR研究确定。化合物5和6对大鼠输精管既表现出α刺激活性，又表现出α阻断活性，其作用取决于所用的浓度。在同一分离的组织上，N-异丙基衍生物7和吗啉类似物8-10仅表现出α阻断活性。至于β-肾上腺素活性，只有开链化合物7对分离的豚鼠心房具有中等的阻断作用。这项工作的结果似乎表明，肾上腺素能药物转化为其吗啉类似物所涉及的药理活性变化受芳香族部分特征的影响更大，而不受药物乙醇胺或丙醇胺结构的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00356a026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2',5'-二甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 2-氯-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  对药物活性的构象影响。10. 1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基乙醇及其吗啉类似物的合成，构象和药理特性。

  摘要：

  为了更好地理解当1-芳基-2-氨基乙醇衍生物转化为相应的2-芳基吗啉环状类似物时结构参数对肾上腺素能活性的影响，我们合成了1-（2,5-二甲氧基苯基） ）-2-氨基乙醇衍生物5-7及其吗啉类似物8-10。氨基醇及其环状类似物的优选构象已通过1 H NMR和IR研究确定。化合物5和6对大鼠输精管既表现出α刺激活性，又表现出α阻断活性，其作用取决于所用的浓度。在同一分离的组织上，N-异丙基衍生物7和吗啉类似物8-10仅表现出α阻断活性。至于β-肾上腺素活性，只有开链化合物7对分离的豚鼠心房具有中等的阻断作用。这项工作的结果似乎表明，肾上腺素能药物转化为其吗啉类似物所涉及的药理活性变化受芳香族部分特征的影响更大，而不受药物乙醇胺或丙醇胺结构的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00356a026

文献信息

• Process for the preparation of Midodrine
  申请人：Chemagis Ltd.

  公开号：US06444851B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  The invention provides a process for the preparation of 2-amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamide of the formula 1 by hydrogenolysis of substituted 2-dibenzylamino-N-[2-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-ethyl]acetamide having the formula (5), wherein Ar and Ar′ are aryl groups,

  本发明提供了一种制备式为1的2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺的方法，该方法通过氢解取代的式为(5)的2-二苄基氨基-N-[2-(2',5'-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺得到，其中Ar和Ar'均为芳基基团。
• Intermediate for preparing midodrine
  申请人：Chemagis Ltd.

  公开号：US20020193635A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The invention provides a process for the preparation of 2-amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamide of the formula 1 by hydrogenolysis of substituted 2-dibenzylamino-N-[2-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-ethyl]acetamide having the formula (5), wherein Ar and Ar′are aryl groups. 1

  本发明提供了一种制备公式1中的2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺的方法，该方法通过氢解取代的2-二苄基氨基-N-[2-(2′,5′-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺（化合物5）制备而成，其中Ar和Ar'是芳基基团。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF MIDODRINE
  申请人：Chemagis Ltd.

  公开号：US20020128511A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The invention provides a process for the preparation of 2-amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamide of the formula 1 by hydrogenolysis of substituted 2-dibenzylamino-N-[2-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-ethyl]acetamide having the formula (5), wherein Ar and Ar′ are aryl groups. 1

  该发明提供了一种制备化合物1（2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺）的方法，该方法通过氢解取代的化合物5（2-双苯基氨基-N-[2'-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺），其中Ar和Ar'是芳基基团。
• A process for the preparation of midodrine
  申请人：Chemagis Ltd.

  公开号：EP1234817B1

  公开（公告）日：2004-04-28
• US6444851B1
  申请人：——

  公开号：US6444851B1

  公开（公告）日：2002-09-03