2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙酮盐酸盐 | 671224-08-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙酮盐酸盐
• 中文别名: 2'-氨基-2,5-二甲氧基苯乙酮盐酸盐；2`-氨基-2,5-二甲氧基苯乙酮盐酸盐；2-氨基-2',5'-二甲氧基苯乙酮盐酸盐
• 英文名称: 2-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanone hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanone;hydrochloride
• CAS: 671224-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 231.679
• InChiKey: NOHFSXOLQDGUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙酮盐酸盐可作为有机中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙酮盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  α-伯氨基和仲氨基酮的不对称氢化：（-）-arbutamine和（-）-denopamine的有效不对称合成。

  摘要：

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。

  DOI：

  10.1002/chem.200700594
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2',5'-二甲氧基苯乙酮 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 87.0h， 以77%的产率得到2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  碘促进甲基氮杂芳烃和 α-氨基酮的氧化环化用于一锅法合成 2-氮杂芳基-5-芳基恶唑

  摘要：

  开发了一种通过碘促进的氧化多米诺环化合成 2,5-二取代恶唑的高效方案。这些反应是在无金属条件下使用容易获得的甲基氮杂芳烃和 α-氨基酮进行的。该方案是一种简单的方法，具有高官能团相容性、广泛的底物和优异的产率，为合成氮杂芳烃附着恶唑提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01399

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (+/-) 2-AMINO-N-[2,(S,5-DIMETHOXYPHENYL)-2-HYDROXYETHYL] ACETAMIDE MONOHYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHESE AMELIORE DE (+/-) 2-AMINO-N-[2,(S,5-DIMETHOXYPHENYL)-2-HYDROXYETHYL] ACETAMIDE MONOHYDROCHLORURE
  申请人：SANMAR SPECIALITY CHEMICALS LT

  公开号：WO2004018409A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  This invention relates to an improved process for synthesizing (±) 2-Amino-N-[2,(S,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl] acetamide monohydrochloride in good yield and in a cost effective manner from 1-(2,5dimethoxyphenyl)-2-bromoethanone by reacting the same with hexamine in the presence of novel solvent system comprising Tetrahydrofuran and water. The resulting aminoethanone is acylated with haloacetylchloride and sodium acetate in acetone-water solvent system. This product is reduced selectively first with sodium borohydride and subsequently with stannous chloride. This product is converted in situ to the corresponding hydrochloride salt immediately after reduction on its own.

  这项发明涉及一种改进的工艺，用于从1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-溴乙酮与六胺在包含四氢呋喃和水的新型溶剂体系中反应，以高产率和经济有效的方式合成（±）2-氨基-N-[2-（S，5-二甲氧基苯基）-2-羟乙基]乙酰胺单盐酸盐。所得的氨基乙酮在乙酮-水溶剂体系中与卤代乙酰氯和醋酸钠酰化。这种产物首先选择性地用硼氢化钠还原，随后用氯化亚锡还原。该产物在还原后自行立即转化为相应的盐酸盐。
• Process for the synthesis of (+) 2-amino-n-&lcub;2, (2,5-dimethoxy phenyl)-2-hydroxyethyl&rcub; acetamide monohydrochloride
  申请人：——

  公开号：US20040198836A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention relates to an improved process for synthesizing (±)-2-Amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl]-2-hydroxyethyl acetamide monohydrochloride in good yield and in a cost effective manner from 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-bromoethanone by reacting the same with hexamine in the presence of novel solvent system comprising Tetrahydrofuran and water. The resulting aminoethanone is acylated with haloacetylchloride and sodium acetate in acetone-water solvent system. This product is reduced selectively first with sodium borohydride and subsequently with stannous chloride. This product is converted in situ to the corresponding hydrochloride salt immediately after reduction on its own.

  本发明涉及一种改进的方法，用于从1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-溴乙酮与六胺在新型溶剂体系四氢呋喃和水的存在下反应，以高产率和低成本的方式合成(±)-2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰基]乙酰胺单盐酸盐。所得的氨基乙酮在乙酮-水溶剂体系中与卤代乙酰氯和醋酸钠酰化。该产物首先选择性地还原为氢化钠硼氢化物，然后再用氯化亚锡还原。该产物在还原后立即原位转化为相应的盐酸盐。