2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇 | 28226-20-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇
• 中文别名: 2-(2,5-二甲氧基苯基氨基)乙醇
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-N-(2'-hydroxyethyl)aniline
• 英文别名: 2-((2,5-dimethoxyphenyl)amino)ethane-1-ol；2,5-Dimethoxy-N-<β-hydroxy-aethyl>-anilin；2-(2,5-dimethoxyphenylamino)ethanol；2-(2,5-dimethoxyanilino)ethanol
• CAS: 28226-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: HXVDGJWIQNKTFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5 °C
• 沸点：
  137-142 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇 在 氢溴酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloroacetyl-6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪的氧丙醇胺衍生物的合成，β-肾上腺素亲和力，正性肌力，变时性和冠状血管舒张活性。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪的羟丙醇胺衍生物，并评估了犬心脏中的正性变力，变时性和冠状血管舒张活性，对火鸡红细胞中β（1）-肾上腺素能受体的亲和力以及对大鼠肺中的β（2）-肾上腺素能受体。在这些化合物中，4-乙酰基-6-（3-叔丁基氨基-2-羟基）丙氧基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪对β（1）受体的亲和力高2.1倍比普萘洛尔和7-（3-叔丁基氨基-2-羟基）丙氧基-N-丁酰基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪对β（2）受体的亲和力高2.5倍，并且此外，对β（2）受体的选择性比普萘洛尔高4386倍。另外，4-乙酰基-6- [3-（3,4-二甲氧基苄基）氨基-2-羟基]丙氧基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪显示1。对β（1）受体的亲和力比普萘洛尔高1倍，对β（1）受体的选择性也高1147倍。除少数例外，这些化合物的负性变力和变时性作用取决于4位取代基的大小

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00109-9
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙醇 、 2,5-二甲氧基苯胺 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  由N-（2-碘乙基）芳基胺盐一锅法合成不对称的N-杂环碳原子配体

  摘要：

  报告了一种提供对称，不对称和不对称N杂环卡宾（NHC）配体的方法。碘乙醇与苯胺的反应提供了N-（2-碘乙基）芳基胺盐，然后将其转化为相应的碘化物。与脂族或芳族胺反应，然后与原甲酸三乙酯反应用于提供26种不同的NHC配体。

  DOI：

  10.1021/ol901189m

文献信息

• 一种羟苯并吗啉的制备方法
  申请人：浙江鼎龙科技股份有限公司

  公开号：CN111170958B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及一种羟苯并吗啉的制备方法，包括下述步骤：(1)提供一种固体酸催化剂；(2)在反应装置中以2‑((2,5‑二甲氧基苯基)氨基)乙烷‑1‑醇为原料，以上述固体酸为催化剂，以水为溶剂进行脱甲基关环反应；(3)趁热过滤，回收固体酸；滤液降温、过滤得到羟苯并吗啉。本发明以2‑((2,5‑二甲氧基苯基)氨基)乙烷‑1‑醇为原料，以固体超强酸为催化剂，以一定量的水为溶剂，反应过程不产生溴甲烷；另外本发明固体酸可回收，回收后固体酸可重复使用，相较于使用氢溴酸做溶剂不仅大大降低了原料成本，而且不产生废气和高盐高氨氮废水，适合大批量生产。
• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical N-Heterocyclic Carbene Ligands from<i>N</i>-(2-Iodoethyl)arylamine Salts
  作者：B. A. Bhanu Prasad、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/ol901189m

  日期：2009.8.20

  approach that provides symmetrical, unsymmetrical, and asymmetric N-heterocyclic carbene (NHC) ligands is reported. Reaction of iodoethanol with aniline provides N-(2-iodoethyl)arylamine salts that are then converted to the corresponding iodide. Reaction with aliphatic or aromatic amines followed by triethyl orthoformate was used to provide 26 different NHC ligands.

  报告了一种提供对称，不对称和不对称N杂环卡宾（NHC）配体的方法。碘乙醇与苯胺的反应提供了N-（2-碘乙基）芳基胺盐，然后将其转化为相应的碘化物。与脂族或芳族胺反应，然后与原甲酸三乙酯反应用于提供26种不同的NHC配体。
• Synthesis of oxypropanolamine derivatives of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine, β-adrenergic affinity, inotropic, chronotropic and coronary vasodilating activities
  作者：Kriton Iakovou、Michalis Kazanis、Andreas Vavayannis、Giancarlo Bruni、Maria Raffaella Romeo、Paola Massarelli、Shuji Teramoto、Hiroyuki Fujiki、Toyoki Mori

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)00109-9

  日期：1999.11

  receptor. With a few exceptions, negative inotropic and chronotropic actions of these compounds were dependent on the size of the 4-substituent obeying the order: unsubstituted < acetyl < propanoyl < butanoyl, while the benzoyl substituent conferred even stronger negative actions in the 6-oxypropanolamine derivatives. Neither negative inotropic and chronotropic actions related with affinity to beta(1)-adrenoceptor

  合成了一系列3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪的羟丙醇胺衍生物，并评估了犬心脏中的正性变力，变时性和冠状血管舒张活性，对火鸡红细胞中β（1）-肾上腺素能受体的亲和力以及对大鼠肺中的β（2）-肾上腺素能受体。在这些化合物中，4-乙酰基-6-（3-叔丁基氨基-2-羟基）丙氧基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪对β（1）受体的亲和力高2.1倍比普萘洛尔和7-（3-叔丁基氨基-2-羟基）丙氧基-N-丁酰基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪对β（2）受体的亲和力高2.5倍，并且此外，对β（2）受体的选择性比普萘洛尔高4386倍。另外，4-乙酰基-6- [3-（3,4-二甲氧基苄基）氨基-2-羟基]丙氧基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪显示1。对β（1）受体的亲和力比普萘洛尔高1倍，对β（1）受体的选择性也高1147倍。除少数例外，这些化合物的负性变力和变时性作用取决于4位取代基的大小