((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol | 55904-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
• 英文别名: ((4R,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)dimethanol；cis-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-diyl)dimethanol；meso-2,3-O-isopropylidenebutane-1,2,3,4-tetrol；2,3-O-isopropylidene-erythritol；(2,3-isopropylideneerythritol)；2,3-O-isopropylideneerythritol；cis-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)dimethanol；[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 55904-12-6
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: INVRLGIKFANLFP-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 Pd-BaSO₄ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 喹啉 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 Lipase Amano PS 、 氨 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 calcium 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5S)-5-[(Z,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled access to a tetrahydroxy long chain base using anti-selective additions

  摘要：

  对乙炔和苄氧基甲基阴离子与来自酒石酸的手性醛和亚胺的加成实现了完全的非对映体选择性，从而方便地合成了其五乙酰衍生物—(2S,3S,4R,5R,6Z)-2-氨基-1,3,4,5-四羟基十八烯，以对映体纯净的形式。

  DOI：

  10.1039/a902386k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  多羟基化吡咯烷环状亚胺的高度非对映选择性添加：准备好加工氮杂糖支架以创建多种碳水化合物加工酶探针。

  摘要：

  通过高度非对映选择性有机金属（RM）添加（R=Me、Et、烯丙基、己烯基、Ph、Bn、pMeO-Bn），代表性的非对映异构体、赤藓糖醇和苏糖醇多羟基化吡咯烷亚胺支架已被快速制备成多种功能化的氮杂糖。这些添加的产率均已从先前使用反向添加程序（例如 R=Ph；44% 正常模式 --> 78% 反向模式）的正常添加的优化水平（<58%）显着提高。高非对映选择性（除 R = Me 外，所有的均 > 98 % de）与受与偶氮甲亚胺碳相邻的 C-2 中心的构型和吡咯烷亚胺的构象控制的添加相一致。1-epi-和 2-epi-去乙酰茴香霉素的简明合成证明了该方法的高潜力。此外，这种亚胺添加方法允许在后期添加疏水性取代基，从而能够制备具有增强抑制潜力的新型氮杂糖。通过针对 12 种非哺乳动物和人类碳水化合物加工酶的不同小组筛选这些“疏水改性”氮杂糖的代表性选择来突出这一点。这确定了一种新型纳摩尔 α-半乳糖苷酶抑制剂

  DOI：

  10.1002/chem.200304718

文献信息

• Preparation of a chiral building block based on 1,3-syn-diol using Pseudomonas fluorescens lipase and its application to the synthesis of a hunger modulator.
  作者：Zhuo-Feng XIE、Kiyoshi SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.1650

  日期：——

  A novel, chiral building block (9) consisting of 1, 3-syn-diol was obtained by highly enantioselective hydrolysis of the meso-diacetate (8) with Pseudomonas fluorescens lipase (PFL), and (-)-9 was used to synthesize one of four possible stereoisomers of 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide, which has hunger modulating activities.

  通过使用荧光假单胞菌酯酶（PFL）对内消旋二乙酸酯（8）进行高度对映选择性水解，获得了一种新型手性构建单元（9），其由1,3-顺式二醇组成。利用（-）-9合成了具有调节饥饿活性之一的2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯的四种可能立体异构体之一。
• Oxidation of α,ω-Diols Using the Dess-Martin Periodinane
  作者：Jochen Roels、Peter Metz

  DOI：10.1055/s-2001-14610

  日期：——

  Depending on the length of the carbon tether, α,ω-diols either afford cyclic acetoxy acetals or dialdehydes upon treatment with the Dess-Martin periodinane.

  取决于碳连接链的长度，α,ω-二醇在Dess-Martin高碘试剂作用下，要么生成环状乙酸酯缩醛，要么生成二醛。
• Reductive Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Alditols with Potential Utility as Chiral Synthons
  作者：Cosme G. Francisco、Elisa I. León、Angeles Martín、Pilar Moreno、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0156565

  日期：2001.10.1

  A series of anomeric nitrate esters and N-phthalimido glycosides of carbohydrates in furanose and pyranose forms have been synthesized in order to generate the corresponding alkoxy radicals and study the C1-C2 fragmentation reaction under reductive conditions. This reaction constitutes a two-step method for the transformation of carbohydrates into the corresponding alditols with one less carbon. Using

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，
• Diversity oriented and chemoenzymatic synthesis of densely functionalized pyrrolidines through a highly diastereoselective Ugi multicomponent reaction
  作者：Valentina Cerulli、Luca Banfi、Andrea Basso、Valeria Rocca、Renata Riva

  DOI：10.1039/c1ob06632c

  日期：——

  A highly diastereoselective Ugi reaction involving a chiral cyclic imine, two enantiomerically pure isocyanides and various carboxylic acids was employed for the synthesis of polyfunctionalized pyrrolidines. Both chiral substrates have been efficiently prepared by chemoenzymatic methodologies from readily available achiral substrates. This highly convergent approach can find an application in the fragment-based

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。
• Studies toward the Synthesis of Pinolidoxin, a Phytotoxic Nonenolide from the Fungus <i>Ascochyta </i><i>p</i><i>inodes</i>. Determination of the Configuration at the C-7, C-8, and C-9 Chiral Centers and Stereoselective Synthesis of the C₆−C₁₈ Fragment
  作者：Lorenzo de Napoli、Anna Messere、Daniela Palomba、Vincenzo Piccialli、Antonio Evidente、Gennaro Piccialli

  DOI：10.1021/jo991722f

  日期：2000.6.1

  homologue derived from degradation of pinolidoxin. Determination of the stereochemistry at the title chiral centers has been carried out by application of the Mosher's method both to 7a', a compound stereochemically related to 10a', and to pinolidoxin itself. The stereoselective synthesis of a protected form of the C(6)-C(18) portion of pinolidoxin, to be used in its total synthesis, has also been accomplished

  通过化学和光谱方法已经确定了脂褐蛋白（1）的C-7，C-8和C-9手性中心的绝对立体化学。首先，从中观-开始，完成了四种立体异构体的完全苯甲酰化的2,3-赤-1,2,3,4-庚烷，对应于天然物质的C（6）-C（18）部分的合成。酒石酸。下一步，通过与衍生自松脂寡糖降解的“天然”同系物相关联，选择适合于绝对构型测定的具有“天然”立体化学（10a'）的合成四苯甲酸酯。标题手性中心的立体化学的确定是通过对7a'（与10a'立体相关的化合物）应用Mosher方法进行的，以及去皮脂毒素本身。从其可商购的D-赤藓内酯开始也已经完成了用于脂全毒素的C（6）-C（18）部分的保护形式的立体选择性合成，该部分用于其总合成中。