2,3-O-isopropylideneerythritol monoacetate | 124867-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylideneerythritol monoacetate
• 英文别名: [5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 124867-22-7；136136-22-6；141393-64-8
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: KRENNYXAOTXWGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 生成 2,3-O-isopropylideneerythritol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Catalyzed Asymmetric Synthesis; 10.¹ Pseudomonas cepaciaLipase Mediated Synthesis of Enantiomerically Pure (2R,3S)- and (2S,3R)-2,3-O-Cyclohexylideneerythritol Monoacetate from 2,3-O-Cyclohexylideneerythritol

  摘要：

  在水和二异丙基醚乳液中，假单胞菌脂肪酶催化 2，3-O-环己亚基季戊四醇二乙酸酯水解，得到 (2S,3R)-2.O-环己亚基季戊四醇单乙酸酯[(2S,3R)-1-乙酰氧基-2,3-环己亚基二氧-4-羟基双酚]、 (2S,3R)-2,3-O-环己亚基季戊四醇单乙酸酯[(2S,3R)-1-乙酰氧基-2,3-环己亚基二氧-4-羟基丁烷]，通过优先攻击 R 中心 CH2OAc 基团，ee ≥ 99%，收率 91%。在同一酶的催化下，用乙酸乙烯酯对 2,3-O-环己基亚赤藓醇进行乙酰化，可得到对映体（2R, 3S）-2,3-O-环己基亚赤藓醇单乙酸酯，通过在 R 中心 CH2OH 基团上的优先反应进行对映体和对映体分化，ee 值≥ 99%，收率为 78%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34187

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Asymmetric Synthesis; 10.¹ <i>Pseudomonas cepacia</i>Lipase Mediated Synthesis of Enantiomerically Pure (2<i>R</i>,3<i>S</i>)- and (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2,3-<i>O</i>-Cyclohexylideneerythritol Monoacetate from 2,3-<i>O</i>-Cyclohexylideneerythritol
  作者：Hans-Joachim Gais、Horst Hemmerle、Sebastian Kossek

  DOI：10.1055/s-1992-34187

  日期：——

  Pseudomonas cepacia lipase catalyzed hydrolysis of 2, 3-O-cyclohexylideneerythritol diacetate in an emulsion of water and diisopropyl ether gives (2S,3R)-2, 3-O-cyclohexylideneerythritol monoacetate [(2S, 3R)-1-acetoxy-2,3-cyclohexylidenedioxy-4-hydroxybutane] with ≥ 99% ee in 91% yield by a preferential attack at the R-center CH2OAc group. The enantiomeric (2R, 3S)-2,3-O-cyclohexylideneerythritol monoacetate is obtained by acetylation of 2,3-O-cyclohexylideneerythritol with vinyl acetate catalyzed by the same enzyme with ≥ 99% ee in 78% yield by a combined enantiotopos and enantiomer differentiation through a preferential attack at the R-center CH2OH groups.

  在水和二异丙基醚乳液中，假单胞菌脂肪酶催化 2，3-O-环己亚基季戊四醇二乙酸酯水解，得到 (2S,3R)-2.O-环己亚基季戊四醇单乙酸酯[(2S,3R)-1-乙酰氧基-2,3-环己亚基二氧-4-羟基双酚]、 (2S,3R)-2,3-O-环己亚基季戊四醇单乙酸酯[(2S,3R)-1-乙酰氧基-2,3-环己亚基二氧-4-羟基丁烷]，通过优先攻击 R 中心 CH2OAc 基团，ee ≥ 99%，收率 91%。在同一酶的催化下，用乙酸乙烯酯对 2,3-O-环己基亚赤藓醇进行乙酰化，可得到对映体（2R, 3S）-2,3-O-环己基亚赤藓醇单乙酸酯，通过在 R 中心 CH2OH 基团上的优先反应进行对映体和对映体分化，ee 值≥ 99%，收率为 78%。