4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythritol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythritol
• 英文别名: (1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene erythritol)；[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: AKGOASLTMRVWBH-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythritol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 ammonium hydroxide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  研究了从真菌Ascochyta pinodes合成具有植物毒性的壬烯内酯pinolidoxin。确定在C-7，C-8和C-9手性中心的构型以及C（6）-C（18）片段的立体选择性合成。

  摘要：

  通过化学和光谱方法已经确定了脂褐蛋白（1）的C-7，C-8和C-9手性中心的绝对立体化学。首先，从中观-开始，完成了四种立体异构体的完全苯甲酰化的2,3-赤-1,2,3,4-庚烷，对应于天然物质的C（6）-C（18）部分的合成。酒石酸。下一步，通过与衍生自松脂寡糖降解的“天然”同系物相关联，选择适合于绝对构型测定的具有“天然”立体化学（10a'）的合成四苯甲酸酯。标题手性中心的立体化学的确定是通过对7a'（与10a'立体相关的化合物）应用Mosher方法进行的，以及去皮脂毒素本身。从其可商购的D-赤藓内酯开始也已经完成了用于脂全毒素的C（6）-C（18）部分的保护形式的立体选择性合成，该部分用于其总合成中。

  DOI：

  10.1021/jo991722f
• 作为产物：
  描述：

  2-O-(t-butyldimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-L-arabinopyranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  通过N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷的还原性自由基断裂合成醛糖醇。手性合成中间体的制备

  摘要：

  的反应Ñ -phthalimido glycofuranosides并用glycopyranosides通过异头烷氧基自由基的形成产生碳水化合物C1C2键的自由基β-碎片。这构成了一种新的两步法，可轻松地将碳水化合物转化为碳含量低的相应无环醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01482-3

文献信息

• Synthesis of alditols by reductive radical fragmentation of N-phthalimido glycosides. Preparation of chiral synthetic intermediates
  作者：Angeles Martín、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01482-3

  日期：1999.10

  The reaction of N-phthalimido glycofuranosides and glycopyranosides with produces radical β-fragmentation of the carbohydrate C1C2 bond through the formation of anomeric alkoxy radicals. This constitutes a new two-step methodology for the facile conversion of carbohydrates into the corresponding acyclic alditols with one fewer carbon.

  的反应Ñ -phthalimido glycofuranosides并用glycopyranosides通过异头烷氧基自由基的形成产生碳水化合物C1C2键的自由基β-碎片。这构成了一种新的两步法，可轻松地将碳水化合物转化为碳含量低的相应无环醛糖醇。
• ANTI-TUMOR AGENT
  申请人：Kinki University

  公开号：EP2716293B1

  公开（公告）日：2017-09-06
• Reductive Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Alditols with Potential Utility as Chiral Synthons
  作者：Cosme G. Francisco、Elisa I. León、Angeles Martín、Pilar Moreno、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0156565

  日期：2001.10.1

  A series of anomeric nitrate esters and N-phthalimido glycosides of carbohydrates in furanose and pyranose forms have been synthesized in order to generate the corresponding alkoxy radicals and study the C1-C2 fragmentation reaction under reductive conditions. This reaction constitutes a two-step method for the transformation of carbohydrates into the corresponding alditols with one less carbon. Using

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，
• Studies toward the Synthesis of Pinolidoxin, a Phytotoxic Nonenolide from the Fungus <i>Ascochyta </i><i>p</i><i>inodes</i>. Determination of the Configuration at the C-7, C-8, and C-9 Chiral Centers and Stereoselective Synthesis of the C₆−C₁₈ Fragment
  作者：Lorenzo de Napoli、Anna Messere、Daniela Palomba、Vincenzo Piccialli、Antonio Evidente、Gennaro Piccialli

  DOI：10.1021/jo991722f

  日期：2000.6.1

  homologue derived from degradation of pinolidoxin. Determination of the stereochemistry at the title chiral centers has been carried out by application of the Mosher's method both to 7a', a compound stereochemically related to 10a', and to pinolidoxin itself. The stereoselective synthesis of a protected form of the C(6)-C(18) portion of pinolidoxin, to be used in its total synthesis, has also been accomplished

  通过化学和光谱方法已经确定了脂褐蛋白（1）的C-7，C-8和C-9手性中心的绝对立体化学。首先，从中观-开始，完成了四种立体异构体的完全苯甲酰化的2,3-赤-1,2,3,4-庚烷，对应于天然物质的C（6）-C（18）部分的合成。酒石酸。下一步，通过与衍生自松脂寡糖降解的“天然”同系物相关联，选择适合于绝对构型测定的具有“天然”立体化学（10a'）的合成四苯甲酸酯。标题手性中心的立体化学的确定是通过对7a'（与10a'立体相关的化合物）应用Mosher方法进行的，以及去皮脂毒素本身。从其可商购的D-赤藓内酯开始也已经完成了用于脂全毒素的C（6）-C（18）部分的保护形式的立体选择性合成，该部分用于其总合成中。