(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol | 90409-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 90409-96-4
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: MBZCXOZTJSRAOQ-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5-34.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  260.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  研究了从真菌Ascochyta pinodes合成具有植物毒性的壬烯内酯pinolidoxin。确定在C-7，C-8和C-9手性中心的构型以及C（6）-C（18）片段的立体选择性合成。

  摘要：

  通过化学和光谱方法已经确定了脂褐蛋白（1）的C-7，C-8和C-9手性中心的绝对立体化学。首先，从中观-开始，完成了四种立体异构体的完全苯甲酰化的2,3-赤-1,2,3,4-庚烷，对应于天然物质的C（6）-C（18）部分的合成。酒石酸。下一步，通过与衍生自松脂寡糖降解的“天然”同系物相关联，选择适合于绝对构型测定的具有“天然”立体化学（10a'）的合成四苯甲酸酯。标题手性中心的立体化学的确定是通过对7a'（与10a'立体相关的化合物）应用Mosher方法进行的，以及去皮脂毒素本身。从其可商购的D-赤藓内酯开始也已经完成了用于脂全毒素的C（6）-C（18）部分的保护形式的立体选择性合成，该部分用于其总合成中。

  DOI：

  10.1021/jo991722f
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  研究了从真菌Ascochyta pinodes合成具有植物毒性的壬烯内酯pinolidoxin。确定在C-7，C-8和C-9手性中心的构型以及C（6）-C（18）片段的立体选择性合成。

  摘要：

  通过化学和光谱方法已经确定了脂褐蛋白（1）的C-7，C-8和C-9手性中心的绝对立体化学。首先，从中观-开始，完成了四种立体异构体的完全苯甲酰化的2,3-赤-1,2,3,4-庚烷，对应于天然物质的C（6）-C（18）部分的合成。酒石酸。下一步，通过与衍生自松脂寡糖降解的“天然”同系物相关联，选择适合于绝对构型测定的具有“天然”立体化学（10a'）的合成四苯甲酸酯。标题手性中心的立体化学的确定是通过对7a'（与10a'立体相关的化合物）应用Mosher方法进行的，以及去皮脂毒素本身。从其可商购的D-赤藓内酯开始也已经完成了用于脂全毒素的C（6）-C（18）部分的保护形式的立体选择性合成，该部分用于其总合成中。

  DOI：

  10.1021/jo991722f

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING AND TREATING GLAUCOMA, CONTAINING ADENOSINE DERIVATIVE
  申请人：FUTURE MEDICINE CO., LTD.

  公开号：US20200016186A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  A pharmaceutical composition for preventing or treating eye diseases and an oral administration agent for preventing or treating eye diseases are provided. The pharmaceutical composition for preventing or treating eye diseases comprises the compound represented by Chemical Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  提供了一种用于预防或治疗眼病的药物组合物和一种用于预防或治疗眼病的口服给药剂。所述用于预防或治疗眼病的药物组合物包括由化学公式1表示的化合物或其药用可接受盐作为活性成分。
• Synthesis of 3,4-anhydro-1-deoxyhexulose derivatives
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria T. Plaza Lopez-Espinosa、Diego Galisteo Gonzalez

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90389-6

  日期：1986.5

  Abstract Epoxidation of trans - and cis -1,3,4-trideoxy-5,6- O -isopropylidene- d - glycero -hex-3-enulose ( 2 ) by alkaline hydrogen peroxide gave a mixture of 3,4-anhydro-1-deoxy-5,6- O -isopropylidene- d - arabino - and - d - xylo -hexulose that was resolved by chromatography. Epoxidation of 2 with 3-chloroperbenzoic acid gave (1 S )-1-acetoxy-1,2-anhydro-3,4- O -isopropylidene- d -erythrose hydrate

  摘要碱性过氧化氢对反式和顺式-1,3,4-三苯氧基-5,6-O-异亚丙基-d-甘油-己三-3-核糖（2）进行环氧化，得到3,4-脱水-通过色谱法拆分的1-脱氧-5，6-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-和-d-木糖-己糖。2用3-氯过苯甲酸环氧化得到（1 S）-1-乙酰氧基-1,2-脱水-3,4-O-异亚丙基-d-赤藓糖水合物和（1 R）-1-乙酰氧基-1,2-无水-3,4-O-异亚丙基-d-苏糖水合物。还原2，然后进行环氧化和氧化，得到具有d-核糖和d-lyxo构型的相应环氧化物。上述化合物的结构和构型是基于其分析和光谱数据以及通过化学转化而建立的。
• C-4' modified adenosine kinase inhibitors
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US05763596A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  This invention relates to adenosine kinase inhibitors and to nucleoside analogs, C-4' modified pyrrolo\x9b2,3-d!pyrimidine and pyrazolo\x9b3,4-d!pyrimidine nucleoside analogs having activity as adenosine kinase inhibitors. The invention relates to nucleoside analogs of this kind, having zero substitutions or two substitutions at the C-4' position of the furanose (sugar) moiety. The invention also relates to the preparation and use of these adenosine kinase inhibitors in the treatment of cardiovascular, and cerebrovascular diseases, inflammation and other diseases which can be regulated by increasing the local concentration of adenosine.

  这项发明涉及腺苷激酶抑制剂和核苷类似物，即C-4'修饰的吡咯[2,3-d]嘧啶和吡唑[3,4-d]嘧啶核苷类似物，具有作为腺苷激酶抑制剂的活性。该发明涉及这种类型的核苷类似物，在呋喃糖（糖）基团的C-4'位置具有零个或两个取代基。该发明还涉及这些腺苷激酶抑制剂的制备和用途，用于治疗心血管和脑血管疾病、炎症以及其他可以通过增加腺苷局部浓度来调节的疾病。
• An enantiospecific synthesis of (+)-retronecine and related alkaloids
  作者：J. Grant Buchanan、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/c39840001299

  日期：——

  Carbohydrate precursors have been converted enantiospecifically into (1R,5R)-6-aza-2-oxabicyclo [3.3.0]octan-3-one hydrochloride (2), a precursor of (+)-retronecine (1) and related pyrrolizidines.

  碳水化合物前体已被对映体转化为（1 R，5 R）-6-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one盐酸盐（2），（+）-维甲酸（1）的前体及相关吡咯烷核苷。
• Enantiospecific synthesis of (+)-retronecine, (+)-crotonecine, and related alkaloids
  作者：J. Grant Buchanan、Veerappa B. Jigajinni、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19870002377

  日期：——

  Reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-ribose (8) with diallylzinc gave a triol, which on treatment with periodate was converted into 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enofuranose (10)(86%). Reaction with hydroxylamine hydrochloride in pyridine gave an oxime (11), which was treated with methanesulphonyl chloride in pyridine to yield 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphon

  2,3-反应ö异亚丙基d -核糖（8）配有diallylzinc得到的三醇，其用高碘酸盐处理转化为5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基大号-核糖-庚6-呋喃呋喃糖（10）（86％）。在吡啶中与盐酸羟胺反应，得到肟（11），将其用甲磺酰氯处理，在吡啶，得到5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基-4- ö -methylsulphonyl-大号-核糖-庚-6-乙腈（12）（总体占87％）。用氢化铝锂还原并环化，然后用氯甲酸苄酯处理，得到（2 R，3 S，4 R）-2-烯丙基-1-苄氧基羰基-3,4-异丙基二烯二氧基吡咯烷（14），将其氧化并随后与重氮甲烷反应得到（2R，3S，4R）-（1-苄氧基羰基-3，4-异丙基二烯二氧基吡咯烷二-2-基）乙酸甲酯（15b）（35％）。