2-氨基-3-(4-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸 | 25796-04-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(4-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸
• 中文别名: 溴代三嗪；4-溴色氨酸；4-溴-DL-色氨酸；三(三溴苯基)三嗪
• 英文名称: dl-4-bromotryptophan
• 英文别名: 2-amino-3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)propanoic Acid
• CAS: 25796-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD09915904
• 分子量: 283.125
• InChiKey: OFKIVYVSESEHFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2-氨基-3-(4-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴芦竹碱 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-氨基-3-(4-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s

文献信息

• Total Synthesis without Protection: Three-Step Synthesis of Optically Active Clavicipitic Acids by a Biomimetic Route
  作者：Yuusaku Yokoyama、Hidemasa Hikawa、Masaharu Mitsuhashi、Aki Uyama、Yasuhiro Hiroki、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1002/ejoc.200300603

  日期：2004.3

  A three-step synthesis of a mixture of optically active cis- and trans-clavicipitic acids 6, which are ergot alkaloids, was achieved, starting from 4-bromoindole (7) and dl-serine (dl-2). This short synthesis was made possible by omitting the protection and deprotection steps from the synthetic route. The key step was the spontaneous cyclization of 4-vinyltryptophan (10) formed from the Heck reaction

  从 4-溴吲哚 (7) 和 dl-丝氨酸 (dl-2) 开始，实现了光学活性顺式和反式克拉维酸 6（麦角生物碱）混合物的三步合成。通过省略合成路线中的保护和脱保护步骤，使这种短合成成为可能。关键步骤是在水性介质中 4-溴色氨酸 (8) 与 2-甲基-3-丁烯-2-醇 (9) 的 Heck 反应形成的 4-乙烯基色氨酸 (10) 的自发环化。在这项调查中，我们还发现钯催化的 8 与 9 反应显示出有趣的 pH 依赖性；在强碱性条件下，发生 Heck 反应生成 C4-乙烯基化产物 10，而在中性或弱碱性条件下生成 N-烯丙基化产物 19b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Tryptophan-Analoga in Proteinen, Peptiden und peptidischen Leitstrukturen
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP1219603A2

  公开（公告）日：2002-07-03

  Die Erfindung betrifft Proteine, Peptide und peptidische Leitstrukturen, die aufgrund des Einbaus von Tryptophan-Aminosäureanaloga, insbesondere von Chalkogen- und/oder Halogen-Analoga, neue kristallographische, spektrale und/oder pharmakologische Eigenschaften aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Markierung von Proteinen, Peptiden und peptidischen Leitstrukturen, bei dem diese durch den Einbau von Aminosäure-Analoga mit neuen kristallographischen und/oder spektralen Eigenschaften versehen werden. Des Weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bestimmung der dreidimensionalen Struktur von Proteinen, Peptiden oder peptidischen Leitstrukturen mittels Kristallstrukturanalyse. Schließlich betrifft die Erfindung pharmazeutische Zusammensetzungen, die als Wirkstoff mindestens ein Tryptophan-Analogon umfassen, das in einen Träger, beispielsweise ein Protein, ein Peptid oder eine peptidische Leitstruktur, eingebaut ist.

  本发明涉及蛋白质、肽和多肽先导结构，由于加入了色氨酸类似物，特别是卤素和/或卤素类似物，这些蛋白质、肽和多肽先导结构具有新的晶体学、光谱和/或药理学特性。此外，本发明还涉及一种标记蛋白质、肽和多肽先导结构的工艺，通过加入氨基酸类似物，使这些结构具有新的晶体学和/或光谱特性。此外，本发明还涉及一种通过晶体结构分析确定蛋白质、肽或肽先导结构三维结构的方法。最后，本发明涉及药物组合物，其活性成分包括至少一种掺入载体（例如蛋白质、肽或多肽先导结构）中的色氨酸类似物。
• Method for the synthesis of tryptophan analogs in aqueous solvents at reduced temperatures
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10752927B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The present disclosure provides methods for preparing tryptophans and tryptophan derivatives. The methods include: combining i) an indole substrate or azulene substrate, ii) a serine substrate, and iii) an engineered tryptophan synthase β-subunit (TrpB); and maintaining the resulting mixture under conditions sufficient to form the product compound. The engineered TrpB comprises a PLP binding loop mutation, a helix 1 mutation, a strand 7-8 mutation, or a combination thereof. New TrpB variants are also described.

  本公开提供了制备色氨酸和色氨酸衍生物的方法。这些方法包括：将 i) 吲哚底物或氮烯底物、ii) 丝氨酸底物和 iii) 经改造的色氨酸合酶 β-亚基（TrpB）结合在一起；并将所得混合物保持在足以形成产物化合物的条件下。改造的 TrpB 包括 PLP 结合环突变、螺旋 1 突变、链 7-8 突变或其组合。此外还描述了新的 TrpB 变体。
• Antibacterial compounds
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTTINGHAM

  公开号：US11192888B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Novel compounds having antimicrobial activity, in particular against Pseudomonas aeruginosa, Burkholderia cepacia and/or Clostridium difficile, and a pharmaceutical composition containing the novel compound.

  具有抗菌活性，尤其是针对铜绿假单胞菌、伯克霍尔德氏菌和/或艰难梭菌的活性的新型化合物，以及含有该新型化合物的药物组合物。
• Agents modulating beta-catenin functions and methods thereof
  申请人：FOG PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11198713B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  Among other things, the present disclosure provides technologies for modulating functions of beta-catenin. In some embodiments, the present disclosure provides stapled peptides that interact with beta-catenin. In some embodiments, provided stapled peptides interact with beta-catenin at an Axin-binding site of beta-catenin. In some embodiments, the present disclosure provides compounds, compositions and methods for preventing and/or treating conditions, disorders and diseases that are associated with beta-catenin.

  除其他外，本公开提供了调节β-catenin功能的技术。在一些实施方案中，本公开提供了与β-catenin相互作用的钉状肽。在一些实施方案中，所提供的钉状肽在β-catenin的Axin结合位点与β-catenin相互作用。在一些实施方案中，本公开提供了用于预防和/或治疗与β-catenin相关的条件、紊乱和疾病的化合物、组合物和方法。