1,3-Diethyl 2-[(4-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-2-(formylamino)propanedioate | 64258-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Diethyl 2-[(4-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-2-(formylamino)propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-[(4-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-2-formamidopropanedioate
• CAS: 64258-89-5
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂O₅
• 分子量: 411.252
• InChiKey: JELXWBLRIDLMGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Diethyl 2-[(4-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-2-(formylamino)propanedioate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氨基-3-(4-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3-Diethyl 2-[(4-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-2-(formylamino)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s