trans,trans-β-sinensal | 3779-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans,trans-β-sinensal
• 英文别名: β-sinensal；beta-sinensal；(2E,6E)-2,6-dimethyl-10-methylene-dodeca-2,6,11-trienal；α-Sinensal, 2,6-Dimethyl-10-methylen-dodeca-2-trans,6-trans,11-trien-1-al；trans-trans-2,6-Dimethyl-10-methylen-dodeca-2,6,11-trienal, β-Sinensal；Sinensal; 2.6-Dimethyl-10-methylen-2.6.11-dodecatrienal；(2E,6E)-2,6-dimethyl-10-methylidenedodeca-2,6,11-trienal
• CAS: 3779-62-2；8028-48-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NOPLRNXKHZRXHT-YFVJMOTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  colourless to orange liquid; citrus-like aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.504-1.513
• 保留指数：
  1664;1661;1671;1664;1673;1668;1673;1673;1671;1672;1675;1658;1673;1672;1671;1672;1671;1671;1671;1671;1671

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-β-sinensal 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R/S,6R/S,10R/S)-2,6,10-trimethyldodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自橙色的挥发物。3.正弦的结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01016a529
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 manganese(IV) oxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans,trans-β-sinensal
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Elongation of a Functionalized Isoprene Unit on theEorZTerminal Methyl of TerpenoidsviaN-Ylide Rearrangement of the Common Ammonium Salts

  摘要：

  在选定的反应条件下，通过普通铵盐的 N-酰化重排，实现了萜类化合物 E 或 Z 端甲基上的官能化异戊二烯单元的立体可控伸长。重排产物之一，全-(E)-倍半萜羧酸酯被转化成了中国橘子精油的一种成分--β-西尼萨。对这些转化的一般方面进行了描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.385
• 作为试剂：
  描述：

  4-Methyl-8-methylen-4.9-decadien-1-al 、 (E,E,E)-2,6,10-三甲基-2,6,9,11-十二烷四烯-1-醛 在 trans,trans-β-sinensal 作用下， 反应 24.0h， 生成 trans,trans-β-sinensal
  参考文献：
  名称：

  4-Methyl-8-vinyl-4,7- and -4,8-nonadienals

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有四个双键的不饱和醛的新工艺，其化学式为##SPC1## 其中一个双键由虚线表示。醛Ia（称为.alpha.-sinensal）对应于上述式子，其中由虚线表示的双键位于主碳链中。醛Ib（称为.beta.-sinensal）对应于上述式子，其中由虚线表示的双键位于侧链中。本发明还涉及用于所述新工艺的新中间体以及制备它们的方法。所述中间体还具有有价值的感官特性，并且可用作香料，用于制备香水，香味产品和人造精油。

  公开号：

  US03963783A1

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• SYNTHETIC UTILITY OF ALLYLIC THIOLCARBAMATES. STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF SIMPLE NATURAL PRODUCTS INCLUDING OPTICALLY ACTIVE MANICONE AND β-SINENSAL
  作者：Tetsuya Mimura、Yasuhiro Kimura、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1979.1361

  日期：1979.11.5

  Stereoselective syntheses of the two optically active pheromones of ants, (+)-(E)-4,6-dimethyl-4-octen-3-one (manicone) and (+)-(E)-2,4-dimethyl-2-hexenoic acid, and of β-sinensal and (E)-β-farnesene are described in which allylic thiolcarbamates readily derived from allylic alcohols via the [3,3]sigmatropic rearrangement were used as the key intermediates.

  蚂蚁的两种光学活性信息素 (+)-(E)-4,6-二甲基-4-octen-3-one (manicone) 和 (+)-(E)-2,4-二甲基-的立体选择性合成描述了 2-己烯酸、β-sinensal 和 (E)-β-farnesene，其中通过 [3,3] sigmatropic 重排容易从烯丙醇衍生的烯丙基硫醇氨基甲酸酯用作关键中间体。
• Eine Synthese des β-Sinensals
  作者：G. Büchi、H. Wüest

  DOI：10.1002/hlca.19670500829

  日期：——

  β-Sinensal, a flavor constituent of the Chinese orange, has been synthesized from myrcene by a four-step sequence of chemical operations.

  β-Sinensal是中国橙的一种香气成分，它是由月桂烯通过四个步骤的化学操作合成的。
• Stereoselective synthesis of β-sinensal via a π-allylnickel(<scp>II</scp>) complex
  作者：Kikumasa Sato、Seiichi Inoue、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1039/p19810002411

  日期：——

  A new π-allylnickel(II) complex, di-µ-bromo-bis(1–3-η-2-methyl-6-methyleneocta-2,7-dienyl)dinickel (5) was prepared by the reaction of bromomyrcene (7a) and (8a) with nickel tetracarbonyl in benzene. The reaction of the complex (5) with iodobenzene in dimethylformamide afforded 8-phenylmyrcene (10) in a high degree of stereoselectivity (E/Z= 85/15). The complex (5) reacted with the chloro-acetal (14)

  一种新的π-烯丙基镍（II）配合物，通过溴茂烯的反应制备了二-溴-双（1-3-n-2-甲基-6-亚甲基辛基-2,7-二烯基）二镍（5）。 7a）和（8a）与在苯中的四羰基镍。配合物（5）与碘苯在二甲基甲酰胺中的反应以高度立体选择性（E / Z＝ 85/15）得到8-苯基月桂烯（10 ）。配合物（5）与三步衍生自异戊二烯的氯乙缩醛（14）反应，生成乙缩醛（15），该乙缩醛经水解后以高立体选择性（93％E）提供了β-香醛醛（1 ）。