(2E,6E)-2,6-dimethyl-10-methylenedodeca-2,6,11-trien-1-ol | 17909-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-dimethyl-10-methylenedodeca-2,6,11-trien-1-ol
• 英文别名: β-sinensol；(2E,6E)-2,6-dimethyl-10-methylene-dodeca-2,6,11-trien-1-ol；all-trans-2,6-Dimethyl-10-methylen-dodecatrien-(2,6,11)-ol；2,6-Dimethyl-10-methylen-2(E),6(E),11-dodecatrien-1-ol；(2E,6E)-2,6-dimethyl-10-methylidenedodeca-2,6,11-trien-1-ol
• CAS: 17909-74-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: HEOUOQSFBDQSMB-YFVJMOTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-dimethyl-10-methylenedodeca-2,6,11-trien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到trans,trans-β-sinensal
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Elongation of a Functionalized Isoprene Unit on theEorZTerminal Methyl of TerpenoidsviaN-Ylide Rearrangement of the Common Ammonium Salts

  摘要：

  在选定的反应条件下，通过普通铵盐的 N-酰化重排，实现了萜类化合物 E 或 Z 端甲基上的官能化异戊二烯单元的立体可控伸长。重排产物之一，全-(E)-倍半萜羧酸酯被转化成了中国橘子精油的一种成分--β-西尼萨。对这些转化的一般方面进行了描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.385
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2E,6E)-2,6-dimethyl-10-methylenedodeca-2,6,11-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Elongation of a Functionalized Isoprene Unit on theEorZTerminal Methyl of TerpenoidsviaN-Ylide Rearrangement of the Common Ammonium Salts

  摘要：

  在选定的反应条件下，通过普通铵盐的 N-酰化重排，实现了萜类化合物 E 或 Z 端甲基上的官能化异戊二烯单元的立体可控伸长。重排产物之一，全-(E)-倍半萜羧酸酯被转化成了中国橘子精油的一种成分--β-西尼萨。对这些转化的一般方面进行了描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.385

文献信息

• Eine Synthese des β-Sinensals
  作者：G. Büchi、H. Wüest

  DOI：10.1002/hlca.19670500829

  日期：——

  β-Sinensal, a flavor constituent of the Chinese orange, has been synthesized from myrcene by a four-step sequence of chemical operations.

  β-Sinensal是中国橙的一种香气成分，它是由月桂烯通过四个步骤的化学操作合成的。
• Stereocontrolled Elongation of a Functionalized Isoprene Unit on the<i>E</i>or<i>Z</i>Terminal Methyl of Terpenoids<i>via</i><i>N</i>-Ylide Rearrangement of the Common Ammonium Salts
  作者：Kiyoshi Honda、Masayuki Tabuchi、Seiichi Inoue

  DOI：10.1246/cl.1996.385

  日期：1996.5

  Stereocontrolled elongation of a functionalized isoprene unit on the E or Z terminal methyl of terpenoids was achieved by the N-ylide rearrangement of the common ammonium salts under the selected reaction conditions. One of rearrangement products, all-(E)-sesquiterpene carboxylate was converted into β-sinensal, a component of the essential oil of Chinese orange. General aspects of these transformations were described.

  在选定的反应条件下，通过普通铵盐的 N-酰化重排，实现了萜类化合物 E 或 Z 端甲基上的官能化异戊二烯单元的立体可控伸长。重排产物之一，全-(E)-倍半萜羧酸酯被转化成了中国橘子精油的一种成分--β-西尼萨。对这些转化的一般方面进行了描述。
• Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18B, p. 33 - 35
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of acyclic terpenoids via N-ylide [2,3]rearrangement of ammonium salts with the stereodefined isoprene unit
  作者：Kiyoshi Honda、Masayuki Tabuchi、Hiroki Kurokawa、Masatoshi Asami、Seiichi Inoue

  DOI：10.1039/b201304e

  日期：2002.5.23

  of a functionalized isoprene unit on the E or Z terminal methyl of terpenoids was achieved by N-ylide rearrangement of the common ammonium salts under selected reaction conditions. A 1,5-diene or conjugated triene skeleton can be furnished by reductive or oxidative removal of the amino group of the rearrangement product, respectively. As an application to natural-product synthesis, all-(E)-terpenoid

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。