methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl 3,4-Di-O-benzyl-a-D-mannopyranoside；(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: VDXOCUMLSFQTRW-XNTOXWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Rhamnosides from 6-thio mannosides

  摘要：

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。

  DOI：

  10.1039/c2cc17623h
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171

文献信息

• Binding Evaluation of Pradimicins for Oligomannose Motifs from Fungal Mannans
  作者：Yu Nakagawa、Fumiya Yamaji、Wataru Miyanishi、Makoto Ojika、Yasuhiro Igarashi、Yukishige Ito

  DOI：10.1246/bcsj.20200305

  日期：2021.3.15

  Pradimicins (PRMs) are a unique family of natural products that exhibit antifungal activity via binding to cell wall mannans of fungi. Although their mannan-targeted antifungal action has attracted considerable interest, there is still only limited knowledge as to how PRMs bind to mannans. In this study, we evaluated the relative binding affinity of PRMs for synthetic oligomannoses, which reflect the

  Pradimicins（PRMs）是独特的天然产物家族，通过与真菌的细胞壁甘露聚糖结合，具有抗真菌活性。尽管以甘露聚糖为目标的抗真菌作用引起了极大的兴趣，但关于PRM如何与甘露聚糖结合的知识仍然有限。在这项研究中，我们评估了PRM对合成寡甘露糖的相对结合亲和力，反映了白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的结构基序特征。。两种互补结合测定法显示，PRM对于非还原端带有多个甘露糖残基的分支寡甘露糖基序具有强烈的偏好。另外，发现低聚甘露糖模拟物（其中两个甘露糖被聚乙二醇间隔基桥接）在两种测定法中的行为类似于两分支的低聚甘露糖。这些结果表明，通过同时识别多个末端甘露糖残基，PRMs优先结合真菌甘露聚糖的高度分支区域。
• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• A Simple Synthesis of Methyl 2,3,6- and 2,4,6-Tri-<i>O</i>-benzyl-α-D-mannosides
  作者：Shinkiti Koto、Kazuhiro Takenaka、Naohiko Morishima、Akiko Sugimoto、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.57.3603

  日期：1984.12

  Cotrolled benzylation of methyl α-D-mannopyranoside with benzyl chloride and LiOH selectively gave the 2,3,6-tribenzyl ether in a 53% yield. Such a reaction using benzyl chloride and KOH afforded mainly the 2,4,6-tribenzyl ether in a 41% yield. The products were allylated and then hydrolyzed to give the corresponding 1-OH derivatives.

  用苄基氯和 LiOH 控制甲基 α-D-吡喃甘露糖苷的苄基化反应，选择性地得到 2,3,6-三苄基醚，产率为 53%。使用苄基氯和KOH的这种反应主要以41%的产率提供2,4,6-三苄基醚。产物被烯丙基化，然后水解得到相应的1-OH衍生物。
• Synthesis of Cyclophellitol Utilizing a Palladium Chloride Mediated-Ferrier-II Rearrangement
  作者：H. Takahashi、S. Ikegami

  DOI：10.3390/10080901

  日期：——

  Cyclophellitol and its C3-epimer have been synthesized from 5-enoglucopyranoside and 5-enomannopyranoside, respectively. The carbocyclic skeleton was constructed through a Ferrier-II reaction meditated by PdCl2.

  Cyclophellitol 及其 C3-差向异构体分别由 5-enoglucopyranoside 和 5-enomannopyranoside 合成。碳环骨架是通过 PdCl2 介导的 Ferrier-II 反应构建的。
• : A mild reagent for the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals in carbohydrates
  作者：Lu Jiang、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10599-8

  日期：1998.1

  is an effective reagent to reductively cleave 4,6-O-benzylidene acetals of various hexopyranosides to the corresponding 4-O-benzyl ethers. 4,6-O-Isopropylidene acetals can be similarly cleaved. Common protecting groups are stable to the reaction conditions.

  是一种有效的试剂，用于将各种六吡喃糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛还原为相应的4-O-苄基醚。可以类似地裂解4，6-O-异亚丙基缩醛。常见的保护基对反应条件是稳定的。