methyl 3,4-di-O-benzyl-6,7-O-isopropylidene-2-O-(p-methoxybenzyl)-D-glycero-α-D-mannopyranoside | 688800-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-6,7-O-isopropylidene-2-O-(p-methoxybenzyl)-D-glycero-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 688800-08-0
• 化学式: C₃₃H₄₀O₈
• 分子量: 564.676
• InChiKey: AULRHLQWVQDLOQ-OXAAXGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-6,7-O-isopropylidene-2-O-(p-methoxybenzyl)-D-glycero-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3,4,6,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl-(1->2)-3,4,6,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-α-D-mannoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯氏菌ssp末端二糖单元的合成。R20

  摘要：

  肺炎克雷伯氏菌ssp的新型α-（1→2）连接的七聚糖末端二糖单元的合成。已经提出了来自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的菌株R20。该策略的核心是应用Sharpless不对称二羟基化技术在甘露吡喃糖苷的C-6位置引入一个新的中心。两个路易斯聚糖（12和13）的偶联是通过路易斯酸催化剂完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.017
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 四氧化锇 咪唑 、 草酰氯 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-6,7-O-isopropylidene-2-O-(p-methoxybenzyl)-D-glycero-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯氏菌ssp末端二糖单元的合成。R20

  摘要：

  肺炎克雷伯氏菌ssp的新型α-（1→2）连接的七聚糖末端二糖单元的合成。已经提出了来自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的菌株R20。该策略的核心是应用Sharpless不对称二羟基化技术在甘露吡喃糖苷的C-6位置引入一个新的中心。两个路易斯聚糖（12和13）的偶联是通过路易斯酸催化剂完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.017

文献信息

• Synthesis of terminal disaccharide unit of Klebsiella pneumoniae ssp. R20
  作者：Mukund K Gurjar、Arindam Talukdar

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.017

  日期：2004.3

  Synthesis of the terminal disaccharide unit of a novel α-(1→2) linked heptoglycan of K. pneumoniae ssp. strain R20 from methyl α-d-mannopyranoside has been presented. Central to the strategy is the application of Sharpless asymmetric dihydroxylation to introduce a new center at C-6 position of mannopyranoside. The coupling of two heptoglycans (12 and 13) was accomplished by a Lewis acid catalyst.

  肺炎克雷伯氏菌ssp的新型α-（1→2）连接的七聚糖末端二糖单元的合成。已经提出了来自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的菌株R20。该策略的核心是应用Sharpless不对称二羟基化技术在甘露吡喃糖苷的C-6位置引入一个新的中心。两个路易斯聚糖（12和13）的偶联是通过路易斯酸催化剂完成的。