3,4-di-O-benzyl-1,2-(1-methoxyethylidene)-6-O-trityl-β-D-mannopyranoside | 79218-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,2-(1-methoxyethylidene)-6-O-trityl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-6-O-trityl-β-D-mannopyramose；(3aS,5R,6R,7S,7aS)-2-methoxy-2-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(trityloxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 79218-91-0
• 化学式: C₄₂H₄₂O₇
• 分子量: 658.791
• InChiKey: VDZHGODPKBMHQK-KNFVBBKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2-(1-methoxyethylidene)-6-O-trityl-β-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 150.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 98.5h， 生成 methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌细胞壁蛋白杂多糖内链模型的合成：支链d-甘露糖苷

  摘要：

  摘要描述了高效合成支链d-甘露糖苷甲基2,6-di-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）α-d-甘露吡喃糖苷和甲基2,4-二- O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷，起始于糖基受体甲基3,4-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷和甲基3 ，6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，并使用保护的d-甘露糖苷甲基3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-（3,4,6-tri- O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷和甲基3,6-二-O-苄基-2,4-二-O-（3,4,6-三-O-苄基- α-d-甘露糖吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80753-3
• 作为产物：
  描述：

  α-D-Glucopyranose, 1,2-O-(1-methoxyethylidene)- 在 hexa(benzyl)distannoxane 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1,2-(1-methoxyethylidene)-6-O-trityl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌细胞壁蛋白杂多糖内链模型的合成：支链d-甘露糖苷

  摘要：

  摘要描述了高效合成支链d-甘露糖苷甲基2,6-di-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）α-d-甘露吡喃糖苷和甲基2,4-二- O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷，起始于糖基受体甲基3,4-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷和甲基3 ，6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，并使用保护的d-甘露糖苷甲基3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-（3,4,6-tri- O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷和甲基3,6-二-O-苄基-2,4-二-O-（3,4,6-三-O-苄基- α-d-甘露糖吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80753-3

文献信息

• Chemistry of 1-Alkoxy-1-glycosyl Radicals:  The Manno- and Rhamnopyranosyl Series. Inversion of α- to β-Pyranosides and the Fragmentation of Anomeric Radicals
  作者：David Crich、Sanxing Sun、Jarmila Brunckova

  DOI：10.1021/jo951194h

  日期：1996.1.1

  The formation and stereoselective quenching of 1-mannopyranosyl radicals by a tributyltin hydride-mediated intramolecular 1,5-hydrogen abstraction sequence is described. A competing process is 1,4-hydrogen atom abstraction leading principally to glucopyran-2-ulosides. Fragmentation of the anomeric radical resulting in the formation of ring opened products is a problem in certain series. The chemistry is dictated to a considerable extent by the nature of the protecting groups employed with the 4,6-benzylidene series and, for rhamnose, the Ley 3,4-dispiroketal, being particularly susceptible to the 1,4-hydrogen atom abstraction but less to the fragmentation. Photochemical conditions are described, in which these side reactions are practically eliminated, and applied to the inversion of an alpha- to a beta-mannoside in a disaccharide.
• Synthesis of a model of an inner chain of cell-wall proteoheteroglycan isolated from Piricularia oryzae: Branched d-mannopentaosides
  作者：Tomoya Ogawa、Kikuo Sasajima

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80753-3

  日期：1981.6

  Abstract Efficient syntheses are described of the branched d -mannopentaosides methyl 2,6-di- O -(2- O -α- d -mannopyranosyl-α- d -mannopyranosyl)α- d -mannopyranoside and methyl 2,4-di- O -(2- O -α- d -mannopyranosyl-α- d -mannopyranosyl)-α- d -mannopyranoside, starting from the glycosyl acceptors methyl 3,4-di- O -benzyl-α- d -mannopyranoside and methyl 3,6-di- O -benzyl-α- d -mannopyranoside, and

  摘要描述了高效合成支链d-甘露糖苷甲基2,6-di-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）α-d-甘露吡喃糖苷和甲基2,4-二- O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷，起始于糖基受体甲基3,4-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷和甲基3 ，6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，并使用保护的d-甘露糖苷甲基3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-（3,4,6-tri- O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷和甲基3,6-二-O-苄基-2,4-二-O-（3,4,6-三-O-苄基- α-d-甘露糖吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷为关键中间体。