Podocarpic acid | 468-78-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Podocarpic acid
• 英文别名: (1S,4aS,10aS)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 468-78-0；5947-49-9；15292-90-7；35949-23-6；50395-37-4；109251-57-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: VJILEYKNALCDDV-UAGQMJEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-196 °C (lit.)
• 比旋光度：
  20546 +165° (c = 4 in abs ethanol)
• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 100 mg/mL（364.50 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Podocarpic acid 是一种天然产物，能激活 TRPA1，具有多种功效。

体外研究

Podocarpic acid anhydride 在 HEK-293 细胞中作为 LXRalpha 和 beta 受体的激动剂，其作用为 1 nM，并显示出比自然配体 22-(R)-羟基胆固醇高出 8-10 倍的活性。

体内研究

Podocarpic acid 在秀丽隐杆线虫（C. elegans）中激活 SKN-1，类似于已知 Nrf2 激活剂 α-硫辛酸（LA）。Podocarpic acid 或 LA 引起的 SKN-1 活化也需要 TRPodocarpic acid-1 的参与。在 glod-4; gst-4p::gfp 动物中，TRPodocarpic acid-1 精神突变体 knockdown 会降低 gst-4 表达至野生型水平。补充 Podocarpic acid 和 LA 可产生显著的钙离子（Ca²⁺）通量，并且当存在 Ca²⁺ 不可渗透的 TRPodocarpic acid-1E1018A 离子通道时，这种通量会显著减少，表明 TRPodocarpic acid-1 激活对于这些药物的功能至关重要。最后，补充 Podocarpic acid 和 LA 可缓解 glod-4 动物的生化表型，使高内源性 MG 和 GO 回归至接近野生型水平。