lambertic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lambertic acid
• 英文别名: (1S,4aS,10aR)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: AYDJDNNMKHXZOQ-RLLQIKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lambertic acid 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl callitrisate
  参考文献：
  名称：

  邻羟基芳基溴与异丙烯基硼频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 偶联及其应用：钾通道开放剂 (+)-Callitrisic Acid 的合成

  摘要：

  研究了邻羟基芳族溴化物 8 与异丙烯基硼酸频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应。发现二氧六环中Pd-2(dba)(3)/PCy3的催化剂...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800070
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二噁烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 lambertic acid
  参考文献：
  名称：

  邻羟基芳基溴与异丙烯基硼频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 偶联及其应用：钾通道开放剂 (+)-Callitrisic Acid 的合成

  摘要：

  研究了邻羟基芳族溴化物 8 与异丙烯基硼酸频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应。发现二氧六环中Pd-2(dba)(3)/PCy3的催化剂...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800070

文献信息

• Chemistry of the podocarpaceae—VIII
  作者：S.M. Bocks、R.C. Cambie、T. Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99366-4

  日期：1963.1

  Macrophyllic acid from the heartwood of Podocarpus macrophyllus has been shown to be the bisditerpenoid dicarboxylic acid (I, R  H) related to podototarin, and its di-O-methyl dimethyl ester synthesized from 16-hydroxytotarol. Podototarin (IV, R  CH3) has been prepared by a one-step enzymatic coupling of (+)-totarol and the coupling reaction extended to the preparation of the lithium aluminum hydride reduction

  从心材Macrophyllic酸罗汉松已被证明是bisditerpenoid二羧酸（我，- [R  ħ）有关podototarin，其二-O-甲基二甲基酯等合成从16羟基桃拓酚。Podototarin（IV，- [R  CH 3）已经被制备（+）的一步骤酶促偶联-桃拓酚以及在偶联反应扩展macrophyllic酸二甲酯的氢化铝锂还原产物的制备。
• Biological Profiling of Semisynthetic C19-Functionalized Ferruginol and Sugiol Analogues
  作者：Miguel A. González-Cardenete、Fatima Rivas、Rachel Basset、Marco Stadler、Steffen Hering、José M. Padrón、Ramón J. Zaragozá、María Auxiliadora Dea-Ayuela

  DOI：10.3390/antibiotics10020184

  日期：——

  properties. In this study, the first synthesis and biological investigation of the new abietane-diterpenoid (+)-4-epi-liquiditerpenoid acid (8a) together with several of its analogs are reported. The compounds were generated from the readily available methyl callitrisate (7), which was obtained from callitrisic acid present in Moroccan Sandarac resin. A biological evaluation was conducted to determine the

  松果烷型二萜是重要的生物活性化合物，其表现出不同的药理特性。在这项研究中，报道了新的abinetene-二萜类（+）-4-表-液-类萜酸（8a）及其一些类似物的首次合成和生物学研究。该化合物是由容易获得的卡梯酸甲酯（7）生成的，后者是从摩洛哥Sandarac树脂中存在的卡梯酸获得的。进行了生物学评估，以确定这些分子中存在的不同官能团的作用，从而提供了基本的结构-活性关系（SAR）元素。尤其是，铁氧固醇和sugiol类似物化合物10-16的特征在于存在酚部分，C-7（酮）处的较高氧化态以及羟基，于C19为甲基酯或游离羧酸。针对一组六种人类实体瘤细胞系（HBL-100，A549，HeLa，T-47D，SW1573和WiDr），四种寄生虫对这些化合物的生物学特性进行了研究。利什曼原虫种类（L. donovani，L。infantum，L。Guyanensis和L. amazonensis）和两种
• General entry to the synthesis of optically active diterpenoids of C-20β series
  作者：Manabu Node、Xiao-jiang Hao、Hideko Nagasawa、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99343-2

  日期：1989.1

  (+)-Podocarpic acid (2) and (+)-lambertic acid (3) were synthesized from (S)-(−)-nitroolefin 1a.

  由（S）-（-）-硝基烯烃1a合成（+）-棕榈酸（2）和（+）-琥珀酸（3）。
• Antiviral Profiling of C-18- or C-19-Functionalized Semisynthetic Abietane Diterpenoids
  作者：Miguel A. González-Cardenete、Damir Hamulić、Francisco J. Miquel-Leal、Natalia González-Zapata、Orlando J. Jimenez-Jarava、Yaneth M. Brand、Laura C. Restrepo-Mendez、Marlen Martinez-Gutierrez、Liliana A. Betancur-Galvis、Maria L. Marín

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00464

  日期：2022.8.26

  antiviral activities. In this study, a biological evaluation of a number of either C-18- or C-19-functionalized known semisynthetic abietanes against Zika virus, Dengue virus, Herpes virus simplextype 1, and Chikungunya virus are reported. Semisynthetic abietane ferruginol and its analogue 18-(phthalimid-2-yl)ferruginol displayed broad-spectrum antiviral properties. The scale-up synthesis of this analogue

  病毒感染每年影响数百万患者。尽管已知有数百种病毒具有致病性，但只有少数可以在临床上使用可用的抗病毒药物进行治疗。基于自然的药物疗法可能是治疗病毒性疾病的合适替代方案。几种天然和半合成的松香型二萜已显示出重要的抗病毒活性。在这项研究中，针对寨卡病毒、登革热病毒、单纯疱疹病毒1型和基孔肯雅病毒的许多 C-18 或 C-19 功能化的已知半合成松香的生物学评估被报道。半合成枞树烷 ferruginol 及其类似物 18-(phthalimid-2-yl)ferruginol 显示出广谱抗病毒特性。该类似物的放大合成已针对进一步研究和开发进行了优化。该分子对哥伦比亚寨卡病毒株的 EC 50介于 5.0 和 10.0 μM 之间，对基孔肯雅病毒的EC 50 = 9.8 μM。知道这种 ferruginol 类似物对2型登革热病毒（EC 50 = 1.4 μM，DENV-2）也有活性，我们可以得出结论
• Total synthesis of (+)-podocarpic and (+)-lambertic acids
  作者：Xiao-Jiang Hao、Manabu Node、Kaoru Fuji

  DOI：10.1039/p19920001505

  日期：——

  A concise synthesis, from the chiral nitroalkene 1a, of (+)-podocarpic acid is described. This was transformed into (+)-lambertic acid via a chromium complex.