methyl 13-α-hydroxyisopropyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate | 29271-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 13-α-hydroxyisopropyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
• 英文别名: methyl (+)-15-hydroxy-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-19-oate；Methyl-12-methoxy-15-hydroxyabieta-8,11,13-trien-19-oat；15-hydroxy-12-methoxy-abietatrien-(8.11.13)-oic acid-(19)-methyl ester；12-Methoxy-13-(α-hydroxy-isopropyl)-podocarpatrien-(C)-saeure-(16)-methylester；12-Methoxy-13-(α-hydroxy-isopropyl)-podocarpatrien-(8.11.13)-saeure-(16)-methylester；15-Hydroxy-12-methoxy-abietatrien-(8.11.13)-saeure-(19)-methylester；methyl (1S,4aS,10aR)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 29271-65-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: AGXSMTSCZUWVLZ-QIJUGHKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-α-hydroxyisopropyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 13-isopropenyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Phenolic diterpenoids of podocarpus ferrugineus and other podocarps

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80328-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-<(1S)-3-(p-methoxyphenyl)-1-(nitromethyl)propyl>-3-methyltetrahydropyran-2-one 在 titanium(III) chloride 、 甲烷磺酸 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 phosphorus pentoxide 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 13-α-hydroxyisopropyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  C-20β系列旋光性二萜的合成概述

  摘要：

  由（S）-（-）-硝基烯烃1a合成（+）-棕榈酸（2）和（+）-琥珀酸（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99343-2

文献信息

• Synthetic studies on resin acids—V
  作者：M. Sharma、U. Ranjan Ghatak、P. Chandra Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99353-6

  日期：1963.1

  Synthesis of three stereoisomers of dehydroabietic acid has been described and these together with the isomer, synthesized by Stork consitute the entire series, theoretically possible. Stereochemistry of these isomers has been placed on a firm basis.

  已经描述了三种脱氢松香酸的立体异构体的合成，并且它们与由Stork合成的异构体一起构成了整个系列，理论上是可能的。这些异构体的立体化学已被置于牢固的基础上。
• General entry to the synthesis of optically active diterpenoids of C-20β series
  作者：Manabu Node、Xiao-jiang Hao、Hideko Nagasawa、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99343-2

  日期：1989.1

  (+)-Podocarpic acid (2) and (+)-lambertic acid (3) were synthesized from (S)-(−)-nitroolefin 1a.

  由（S）-（-）-硝基烯烃1a合成（+）-棕榈酸（2）和（+）-琥珀酸（3）。
• Acetylretene and 6-Retenol
  作者：William P. Campbell、David Todd

  DOI：10.1021/ja01862a087

  日期：1940.5
• NODE, MANABU;HAO, XIAO-JIANG;NAGASAWA, HIDEKO;FUJI, KAORU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 4141-4144
  作者：NODE, MANABU、HAO, XIAO-JIANG、NAGASAWA, HIDEKO、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-podocarpic and (+)-lambertic acids
  作者：Xiao-Jiang Hao、Manabu Node、Kaoru Fuji

  DOI：10.1039/p19920001505

  日期：——

  A concise synthesis, from the chiral nitroalkene 1a, of (+)-podocarpic acid is described. This was transformed into (+)-lambertic acid via a chromium complex.