(1R,2S,5R)-2-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol | 13834-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (+)-(1R,3S,4S,8S)-p-menthane-3,9-diol；(1R,3S,4S,8S)-p-menthane-3,9-diol；(1R,3S,4S,8S)-3,9-p-menthanediol；(+)-(1R,3S,4S,8S)-p-Menthan-3,9-diol；(1S,2S,5R)-2-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 13834-16-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: BINZTUGHCIRHLP-IMSYWVGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (1'R,2S)-2-(4'-methylenecyclohex-2'-en-1'-yl)propyl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (−)-β-Turmerone and (−)-Bisacurol

  摘要：

  The structure of (+)-beta-turmerone ((+)-1a), a constituent of the rhizomes of Curcuma longa LINN., and Curcuma xanthorriza, is established as (1'R,6S)-2-methyl-6-(4'-methylenecyclohex-2'-en-1'-yl)hept-2-en-4-one by synthesis of its enantiomer (-)-1a, and of the corresponding (1'S,6S)-diastereoisomer (+)-1b as well. In a stereospecific seventeen-step procedure, the monoterpene diols 2a and 2b of well-established configuration are convened into the target compounds (-)-1a and (+)-1b, respectively. Moreover, (-)-bisacurol (-)-3a(II), the enantiomer of another bisabolane sesquiterpene derived from Curcuma xanthorriza, is obtained as a single stereoisomer and shown to be (1'S,6R)-2-methyl-6-(4'-methylenecyclohex-2'-en-1'-yl)hept-2-en-4-ol, the relative configuration at the remaining OH-substituted chiral center C(4) still being unknown.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1610::aid-hlca1610>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 L-Selectride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1R,2S,5R)-2-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从（-）-异胡薄荷醇对映体选择性合成5,9-二甲基十五烷（咖啡白粉虱的性信息素成分）的三种立体异构体

  摘要：

  咖啡叶矿工Leucoptera coffeella是巴西咖啡树的一种重要经济害虫。已经证明该物种的主要性信息素成分是5,9-二甲基十五烷，但是天然信息素的立体化学仍然未知。我们在本文中描述了从商业（-）-异胡薄荷醇中的5,9-二甲基十五烷的三种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.030

文献信息

• Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy
  作者：Philip J. Kocienski、Alessandro Pontiroli、Liu Qun

  DOI：10.1039/b102961b

  日期：——

  The enantiomeric aglycones of pseudopterosins K–L and A–F are synthesised from (−)- and (+)-isopulegol respectively. Key features are (a) the construction of the C3 stereogenic centre by a directed epoxidation–reduction sequence (K–L); (b) the creation of the C3 stereogenic centre by a Pfaltz asymmetric conjugate reduction (A–F); (c) benzannulation of a cyclic ketone starting with an α-oxoketene-S,S-acetal to give a tetrahydronaphthol ether; and (d) a diastereoselective intramolecular electrophilic aromatic substitution using an allylic sulfone as the electrophilic trigger to complete the hexahydro-1H-phenalene core. An X-ray structure of compound 50 was determined.

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。
• A synthetic approach to the pseudopterosins
  作者：Simon Gill、Philip Kocienski、Andrew Kohler、Alessandro Pontiroli、Liu Qun

  DOI：10.1039/cc9960001743

  日期：——

  Three Lewis acid catalysed reactions used in a synthesis of the tricyclic core of the marine anti-inflammatory pseudopterosins are reported; the reductive cleavage of an oxirane with inversion, the cyclisation of an α-hydroxy ketenedithioacetal to an arene, and a stereoselective annulation using an allylic sulfone as the electrophile.

  报道了三种路易斯酸催化的反应，用于合成海洋抗炎物质pseudopterosins的三环核心骨架：环氧乙烷的还原断裂反应（倒置），α-羟基烯乙二硫缩醛的环化成芳香烃反应，以及以烯丙基砜为亲电试剂的选择性环化反应。
• Pheromone syntheses: A tropical approach. Enantioselective synthesis of the (2R,6S,10S) and (2S,6S,10S) isomers of methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate
  作者：J.Tércio B. Ferreira、Paulo H.G. Zarbin

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00015-6

  日期：1996.3

  The enantioselective syntheses of two stereoisomers, (2R,6S,10S) and (2S,6S,10S), of methyl 2,6,10-trimethyldodecanote, out of eight possible isomers, are described , employing the stereoselective hydroboration of (-)-isopulegol (2) and (+)-neo-isopulegol (2a) as the key reaction.

  描述了使用（-）的立体选择性氢硼化反应，从八种可能的异构体中，合成了2,6,10-三甲基十二烷基甲基的两个立体异构体（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）的对映选择性合成-异异薄荷醇（2）和（+）-新异异薄荷醇（2a）作为关键反应。
• Über eine aussergewöhnliche Stereospezifität bei der Hydroborierung der diastereomeren (1<i>R</i>)-Isopulegole mit Diboran
  作者：K. H. Schulte-Elte、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19670500123

  日期：——

  Die Umsetzung der stereoisomeren Isopulegole 1–4 mit Diboran erfolgt unter hoher Stereospezifität. Aus der nachfolgenden oxydativen Aufarbeitung resultieren die Gemische der 9-Hydroxymenthole, in denen eines der Diastereomeren stark überwiegt. Die Konstitution von 7 Diolen (5–11) wurde ermittelt und zum Teil unabhängige Wege zu ihrer Synthese entwickelt.

  模具Umsetzung DER stereoisomeren Isopulegole 1 - 4 MIT乙硼烷erfolgt温特达赫Stereospezifität。Aus der nachfolgenden oxydativen Aufarbeitung resultieren die Gemische der 9-Hydroxymenthole，in denes eines der Diastereomeren starküberwiegt。Die Konstitution von 7 Diolen（5 – 11）世界遗产组织和综合组织。
• Synthesis and Organoleptic Properties of p-Menthane Lactones
  作者：Jean-Marc Gaudin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00397-5

  日期：2000.6

  The stereoselective synthesis and organoleptic properties of p-menthane lactones 7a–h are described. Apart from correcting the published data concerning these compounds, this work has also allowed an unambiguous identification of 7a, 7b and 7g in Italo Mitcham black peppermint oil (Mentha piperita). In addition, these lactones are of considerable interest to the perfume industry, due to their exceptional

  描述了对-薄荷烷内酯7a - h的立体选择性合成和感官特性。除了更正有关这些化合物的公开数据外，这项工作还明确鉴定了Italo Mitcham黑色薄荷油（Mentha piperita）中的7a，7b和7g。另外，这些内酯由于其异常的气味强度和典型的香豆素样香气，在香水工业中引起了极大的兴趣。