2-(1-hydroxyprop-2-yl)-5-methylcyclohexan-1-ol methoxymethyl ether | 345898-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(1-hydroxyprop-2-yl)-5-methylcyclohexan-1-ol methoxymethyl ether
• 英文别名: (1R,3S,4S,8S)-3-methoxymethyl-p-menthan-9-ol；(2S)-2-[(1S,2S,4R)-2-(methoxymethoxy)-4-methylcyclohexyl]propan-1-ol
• CAS: 345898-38-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: NLOQCXCZCRHKRJ-WYUUTHIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyprop-2-yl)-5-methylcyclohexan-1-ol methoxymethyl ether 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.7%的产率得到(1R,2S,5R)-2-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对-薄荷烷3,9-二醇的计算和实验NMR化学位移。结合分子动力学和量子力学来确定结构和溶剂效应。

  摘要：

  已对氯仿溶液中（1R，3S，4S，8S）-对薄荷烷3,9-二醇的所有碳原子进行了实验测量并从理论上估计了NMR化学位移。理论估计是结合分子动力学模拟和量子力学计算进行的。分子动力学模拟用于获得（1R，3S：4S，8S）-p-薄荷烷3,9-二醇的人口稠密构象以及溶剂分子在其周围的分布。NMR化学位移的量子力学计算是使用GIAO-DFT形式论对最相关的构象进行的。特别强调评估周围溶剂分子的作用。为此，对由溶质和正氯仿分子构成的络合物进行了超分子计算，

  DOI：

  10.1021/jo0016982
• 作为产物：
  描述：

  (+)-neoisopulegol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(1-hydroxyprop-2-yl)-5-methylcyclohexan-1-ol methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  对-薄荷烷3,9-二醇的计算和实验NMR化学位移。结合分子动力学和量子力学来确定结构和溶剂效应。

  摘要：

  已对氯仿溶液中（1R，3S，4S，8S）-对薄荷烷3,9-二醇的所有碳原子进行了实验测量并从理论上估计了NMR化学位移。理论估计是结合分子动力学模拟和量子力学计算进行的。分子动力学模拟用于获得（1R，3S：4S，8S）-p-薄荷烷3,9-二醇的人口稠密构象以及溶剂分子在其周围的分布。NMR化学位移的量子力学计算是使用GIAO-DFT形式论对最相关的构象进行的。特别强调评估周围溶剂分子的作用。为此，对由溶质和正氯仿分子构成的络合物进行了超分子计算，

  DOI：

  10.1021/jo0016982

文献信息

• Revision of the Stereochemistry of Elisabethatriene, a Putative Biosynthetic Intermediate of Pseudopterosins
  作者：Masayuki Nasuda、Miho Ohmori、Kiyoshi Ohyama、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.60.681

  日期：——

  In the past, we have questioned the accuracy of the stereochemistry of elisabethatriene, a putative biosynthetic intermediate of pseudopterosins, in light of the configuration of elisabethatrienol isolated from Pseudopterogorgia elisabethae, which was represented as 1S,4R,9S,11S. We have reinvestigated the stereochemistry of elisabethatriene. Elisabethatriene with the reported 1S,4R,9R,11S configuration was synthesized starting from (−)-isopulegol in its enantiomeric form. The 1H- and 13C-NMR data of the synthesized compound differed from those reported for elisabethatriene. In addition to the fact that elisabethatriene is converted into pseudopterosins, this finding has allowed us to propose that elisabethatriene should have the 1S,4R,9S,11S stereochemistry, which is identical to that of elisabethatrienol.

  过去，我们曾对假蝶呤的一种假定生物合成中间体--伊丽莎白三烯的立体化学的准确性提出质疑，因为从假蝶呤中分离出的伊丽莎白三烯酚的构型表示为 1S,4R,9S,11S。我们重新研究了伊丽莎白三烯的立体化学。我们从 (-)-isopulegol 对映体形式开始，合成了具有 1S,4R,9R,11S构型的伊丽莎白三烯。合成化合物的 1H 和 13C-NMR 数据与所报道的伊丽莎白三烯不同。除了伊丽莎白三烯会转化为假蝶呤这一事实外，这一发现还让我们提出，伊丽莎白三烯应该具有 1S、4R、9S、11S 立体化学结构，这与伊丽莎白三烯酚的立体化学结构相同。
• Calculated and Experimental NMR Chemical Shifts of <i>p</i>-Menthane-3,9-diols. A Combination of Molecular Dynamics and Quantum Mechanics to Determine the Structure and the Solvent Effects
  作者：Jordi Casanovas、Adriana M. Namba、Salvador León、Gilberto L. B. Aquino、Gil Valdo José da Silva、Carlos Alemán

  DOI：10.1021/jo0016982

  日期：2001.6.1

  8S)-p-menthane-3,9-diol as well as the distribution of the solvent molecules around it. Quantum mechanical calculations of NMR chemical shifts were performed on the most relevant conformations employing the GIAO-DFT formalism. A special emphasis was put in evaluating the effects of the surrounding solvent molecules. For this purpose, supermolecule calculations were performed on complexes constituted

  已对氯仿溶液中（1R，3S，4S，8S）-对薄荷烷3,9-二醇的所有碳原子进行了实验测量并从理论上估计了NMR化学位移。理论估计是结合分子动力学模拟和量子力学计算进行的。分子动力学模拟用于获得（1R，3S：4S，8S）-p-薄荷烷3,9-二醇的人口稠密构象以及溶剂分子在其周围的分布。NMR化学位移的量子力学计算是使用GIAO-DFT形式论对最相关的构象进行的。特别强调评估周围溶剂分子的作用。为此，对由溶质和正氯仿分子构成的络合物进行了超分子计算，