β-D-xylopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranose | 83058-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-xylopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranose
• 英文别名: β-D-Xylp-(1->4)-β-D-Xylp-(1->4)-D-Xylp；β-xylotriose；xylotriose；O-β-D-Xylopyranosyl-(1->4)-O-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-D-xylose；beta-D-xylopyranosyl-(1->4)-beta-D-xylopyranosyl-(1->4)-beta-D-xylopyranose；(2S,3R,4S,5R)-2-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(3R,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 83058-47-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₃
• 分子量: 414.364
• InChiKey: JCSJTDYCNQHPRJ-MMDFAQQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-xylopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,3,2',3',2'',3'',4''-hepta-O-acetyl-β-xylotriose 、 2,3,2',3',2'',3'',4''-hepta-O-acetyl-α-xylotriose
  参考文献：
  名称：

  区域选择性硫酸化的木糖糊精的合成和β-D-吡喃吡喃糖苷钠4-O-硫酸半水合物的晶体结构。

  摘要：

  由过乙酰化的端基木糖基三氯乙亚氨酸酯与甲醇反应，然后经Zmplen脱乙酰化，制备甲基木糖苷和甲基木糖苷。将甲基β-D-木吡喃糖苷，甲基β-D-木糖苷和甲基β-D-木糖苷用二丁基氧化锡处理，然后在三氢呋喃中与三甲胺/三氧化硫复合物反应。这样，实现了非还原性吡喃吡喃糖基单元的末端4-羟基的优先硫酸化。另外，在远端木糖单元的位置2处观察到部分硫酸化。取代模式源自NMR光谱数据，并且通过甲基β-D-吡喃吡喃糖苷4-O-硫酸钠的X射线结构测定来证实。该化合物在空间群P1的三斜晶格中结晶为半水合物，并具有拟单斜2D超分子结构。游离戊糖低聚物经由它们的中间亚锡缩醛的硫酸化可以因此被开发以产生用于生物医学应用的具有生物活性的寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.09.018
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 β-D-xylopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranose 、 β-D-xylopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  A traceless photocleavable linker for the automated glycan assembly of carbohydrates with free reducing ends

  摘要：

  一个无痕光解离型连接剂用于自动糖类组装，为制备具有自由还原末端的复杂碳水化合物提供了途径，如成功制备了九种植物细胞壁相关寡糖所示。

  DOI：

  10.1039/c6cc04954k

文献信息

• Hydrolysis of (1→3)- and (1→2)-β-d-xylosidic linkages by an endo-(1→4)-β-d-xylanase of Cryptococcus albidus
  作者：Mária Vršanská、Ján Hirsch、Pavol Kováč、Peter Biely

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80064-a

  日期：1990.10

  specificity of an endo-(1→4)-β- d -xylanase of the yeast Cryptococcus albidus was investigated using a series of methyl β- d -xylotriosides. In addition to (1→4) linkages, the enzyme could cleave (1→3) and (1→2) linkages adjacent to a (1→4) linkage and further from the non-reducing end of the substrate. The enzyme could hydrolyse a (1→3) linkage that attached a terminal xylopyranosyl group to a (1→4)-linked

  摘要用一系列甲基β-d-木糖苷研究了酵母隐球菌内切（1→4）-β-d-木聚糖酶的底物特异性。除（1→4）键外，该酶还可以切割与（1→4）键相邻且更远离底物非还原端的（1→3）和（1→2）键。该酶可以水解（1→3）键，该键将末端木吡喃糖基连接到（1→4）-连接的木糖基部分。该酶没有攻击α-d-木糖苷键。（1→4）键的裂解速率比在0.5mm底物上的其他键的裂解速率高得多，但是当还发生转糖基化反应以促进底物降解时，该速率在20m m的底物上是可比的。
• Synthesis of regioselectively sulfated xylodextrins and crystal structure of sodium methyl β-d-xylopyranoside 4-O-sulfate hemihydrate
  作者：Beatriz Abad-Romero、Kurt Mereiter、Herbert Sixta、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.018

  日期：2009.1

  methanol followed by Zemplen deacetylation. Methyl beta-D-xylopyranoside, methyl beta-D-xylobioside and methyl beta-D-xylotrioside were subjected to treatment with dibutyltin oxide followed by reaction with the trimethylamine/sulfur trioxide complex in tetrahydrofuran. This way, preferential sulfation of the terminal 4-hydroxy group at the nonreducing xylopyranosyl unit was achieved. In addition, partial sulfation

  由过乙酰化的端基木糖基三氯乙亚氨酸酯与甲醇反应，然后经Zmplen脱乙酰化，制备甲基木糖苷和甲基木糖苷。将甲基β-D-木吡喃糖苷，甲基β-D-木糖苷和甲基β-D-木糖苷用二丁基氧化锡处理，然后在三氢呋喃中与三甲胺/三氧化硫复合物反应。这样，实现了非还原性吡喃吡喃糖基单元的末端4-羟基的优先硫酸化。另外，在远端木糖单元的位置2处观察到部分硫酸化。取代模式源自NMR光谱数据，并且通过甲基β-D-吡喃吡喃糖苷4-O-硫酸钠的X射线结构测定来证实。该化合物在空间群P1的三斜晶格中结晶为半水合物，并具有拟单斜2D超分子结构。游离戊糖低聚物经由它们的中间亚锡缩醛的硫酸化可以因此被开发以产生用于生物医学应用的具有生物活性的寡糖。
• A traceless photocleavable linker for the automated glycan assembly of carbohydrates with free reducing ends
  作者：M. Wilsdorf、D. Schmidt、M. P. Bartetzko、P. Dallabernardina、F. Schuhmacher、P. H. Seeberger、F. Pfrengle

  DOI：10.1039/c6cc04954k

  日期：——

  A traceless photocleavable linker for automated glycan assembly provides access to complex carbohydrates with free reducing ends, as demonstrated with the successful preparation of nine plant cell wall-related oligosaccharides.

  一个无痕光解离型连接剂用于自动糖类组装，为制备具有自由还原末端的复杂碳水化合物提供了途径，如成功制备了九种植物细胞壁相关寡糖所示。