环维黄杨星 D | 860-79-7

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 防治心绞痛药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 环维黄杨星 D
• 中文别名: 环常绿黄杨碱D；黄杨宁；黄杨碱；黄杨木生物碱I,环维黄杨星D；环维黄杨星D；环常绿黄杨碱 D
• 英文名称: Cyclovirobuxine D
• 英文别名: CVB-D；cyclovirobuxin D；3,20-bis(methylamino)-4,4,14α-trimethyl-9,19-cyclo-5α-pregnan-16-ol；(1S,3R,6S,8R,11S,12S,14R,15S,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-6-(methylamino)-15-[(1S)-1-(methylamino)ethyl]pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-14-ol
• CAS: 860-79-7
• 化学式: C₂₆H₄₆N₂O
• mdl: MFCD00468040
• 分子量: 402.664
• InChiKey: GMNAPBAUIVITMI-ABNIRSKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C (decomp)(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  524.75°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9815 (rough estimate)
• 溶解度：
  Soluble to 20 mg/mL (49.66 mM) in Ethanol
• LogP：
  4.635 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29420000
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性 Cyclovirobuxine D（Bebuxine, CVB-D）是从小叶黄杨中提取的一种活性化合物，用于治疗急性心肌缺血。

体外研究 Cyclovirobuxine D能够增加氧化或缺氧损伤的心肌细胞活性。它显著减少了大鼠体内结扎冠状动脉引起的梗死面积，并保护了大鼠主动脉内皮细胞免受缺氧造成的损伤，同时增强了内皮细胞中一氧化氮(NO)的释放。此外，Cyclovirobuxine D促进了细胞内Ca(2+)的利用，并防止了Ca(2+)的流失，这可能是它对心脏衰竭保护作用的潜在机制。

体内研究 在大鼠体内，Cyclovirobuxine D减少了静脉血栓的重量。在麻醉的猪体内，该化合物引起了冠状动脉血管舒张的初始作用，涉及内皮细胞中一氧化氮释放相关的机制。此外，Cyclovirobuxine D还改善了大鼠体内心肌梗死诱发的心脏衰竭。

化学性质 白色结晶粉末，溶于氯仿、甲醇和乙醇，来源于黄杨科植物小叶黄杨树皮。

用途 黄杨碱具有抗心律失常的作用，并用于含量测定、鉴定及药理实验等。其药理作用包括行气活血、通络止痛，临床主要用于治疗气滞血瘀所致的胸痹心痛和脉结代等症状，以及冠心病和心绞痛的治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环维黄杨星 D 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98.5 %的产率得到3,20-bis(methylamino)-4,4,14α-trimethyl-9,19-cyclo-5α-pregnan-16-one
  参考文献：
  名称：

  结构修饰的环维黄杨星-D 黄杨生物碱通过 Cav3.2 T 型钙通道抑制作为有效镇痛剂

  摘要：

  Cyclovirobuxine-D (CVB-D) 是一种黄杨生物碱，是中药黄杨的主要活性成分。传统上，天然生物碱环维黄杨星-D 作为治疗心血管疾病以及治疗多种疾病的中药有着悠久的历史。由于我们发现CVB-D抑制T型钙通道，我们设计并合成了多种片段和类似物，并首次将它们作为新的Ca v 3.2抑制剂进行评估。化合物2 – 7表现出对抗 Ca v 3.2 通道的效力，其中两个比其母体分子更活跃。体内实验的结果是，化合物3和4在乙酸诱导的扭体试验中均显示出显着减少的扭体。分子模型研究已经确定了 Ca v 3.2 结合的可能机制。此外，还初步研究了结构与活性之间的关系。我们的结果表明化合物3和4可以在新型镇痛药的发现和开发中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106493

文献信息

• 环维黄杨星D衍生物及医药用途
  申请人：吉林省中医药科学院

  公开号：CN105601697B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了从小叶黄杨Buxus micr ophylla Sieb.et Zucc.var.sinica Rehd.et Wils.及同属植物中提取、分离得到的环维黄杨星D作为先导化合物，经相应的化学反应制备了一系列衍生物，经酶学及细胞试验证明，环维黄杨星D衍生物具有较强的抑制乙酰胆碱酯酶及很好的保护神经母细胞瘤细胞的作用，从而达到防治阿尔茨海默病的作用。更进一步研究表明，一些环维黄杨星D衍生物较先导化合物的活性更强。
• 一类具有丹参酮IIA和环维黄杨星D复合结构 化合物的制备及其在防治心血管疾病的应用
  申请人：北京健峤医药科技有限公司

  公开号：CN106146605B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明涉及式(I)：具有丹参酮IIA和环维黄杨星D复合结构化合物的制备及其在防治心血管类疾病的应用，其中X的定义见说明书。本发明提供的式(I)化合物是结合了传统中药丹参的主要活性成分丹参酮IIA和传统中药黄杨宁的主要活性成分环维黄杨星D，经现代药物分子设计，既保留了丹参酮IIA和环维黄杨星D在防治心血管类疾病的药效，又规避了丹参酮IIA的低溶解性和传统中药黄杨宁中有效成分环维黄杨星D纯度不足的缺点。式(I)化合物可作为潜在的防治心血管类疾病治疗药物。
• Short and Efficient Approach Towards Buxozine-C, an Alkaloid fromBuxus sempervirens
  作者：Hai-Feng Liu、Min Ji、Jin Cai

  DOI：10.1002/ardp.200600063

  日期：2006.12

  Buxus alkaloids display a wide range of interesting pharmacological activities. Here, we present a short and efficient approach towards one of the alkaloids, buxozine‐C. The first synthesis has been achieved with 91% yield starting from cyclovirobuxine‐D by forming a tetrahydro‐oxazine ring with formaldehyde at room temperature.

  黄杨生物碱显示出广泛的有趣的药理活性。在这里，我们提出了一种针对其中一种生物碱布唑嗪 - C 的简短而有效的方法。通过在室温下与甲醛形成四氢恶嗪环，以环维黄杨星 D 为起始原料，以 91% 的收率实现了第一次合成。
• COMPOSITION FOR TREATING SKIN PIGMENTATION AND RELATED METHODS
  申请人：Access Business Group International LLC

  公开号：US20180311142A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  A composition for treating skin pigmentation, a method of forming the composition, and a method of treating skin pigmentation are disclosed. The composition comprises at least one pharmaceutically acceptable additive. The composition further comprises at least one melanin production inhibitor, which may be a depigmentation agent. The melanin production inhibitor is present in an amount effective to inhibit melanin production in human skin cells of a subject that is administered the composition. The melanin production inhibitor is selected from the group consisting of cyclovirobuxine D, lipoic acid, nuciferine, peimisine, oleuropein, Rhodiola algida extract, Rhodiola kirilowii (Regel) Maxim extract, Glycyrrhizae Radix et Rhizoma extract, Cirsii japonici herba extract, Platycladi semen extract, Synotis erythropappa extract, Astragali complanati semen extract, Plantaginis semen extract, Lycopi herba extract, Euryales semen extract, Cuscutae semen extract, Amomi fructus extract, Tara seed extract, Platycladi cacumen extract, Eucommiae cortex extract, Dioscoreae rhizoma extract, Cirsii herba extract, and combinations thereof.
• [EN] SKIN-WHITENING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE BLANCHIMENT DE LA PEAU
  申请人：RNS CO LTD

  公开号：WO2010053340A2

  公开（公告）日：2010-05-14

  본 발명은 멜라닌 생성 억제 활성을 갖는 화합물을 함유하는 피부미백용 화장료에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 피부미백용 화장료는 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D), 오스톨(osthole), 아노말린(anomalin), 에스쿨린(esculin), 카르다모닌(cardamonin), 우스닌산(usnic acid), 오리도닌(oridonin), 스키잔드린 비(schizandrin B), 쿠르쿠몰(curcumol), 몰루긴(mollugin), 우고닌(wogonin), 디히드로몰루긴(dihydromollugin) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나를 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 화합물들은 멜라닌 생성을 억제하여 색소 침착 저해효과가 뛰어나므로, 이들 화합물들을 유효성분으로 함유하는 화장료 등의 조성물은 기미나 주근깨 개선 등의 피부 미백에 매우 효과적으로 사용될 수 있다.