(3beta,4'beta,5alpha,16beta,17alpha)-3',4',16,17-四氢-N,3',4,4,4',14-六甲基-2'H-9,19-环雄甾-16-烯并[17,16-E][1,3]恶嗪-3-胺 | 64938-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3beta,4'beta,5alpha,16beta,17alpha)-3',4',16,17-四氢-N,3',4,4,4',14-六甲基-2'H-9,19-环雄甾-16-烯并[17,16-E][1,3]恶嗪-3-胺
• 英文名称: buxozine-C
• 英文别名: 3-mono(methylamino)-3′,4′,4,4,14-pentamethyl-9,19-cyclo-5α-androstano-16,17-tetrahydro-1,3-oxazine；Buxozine C；(1S,4R,5S,6S,10R,12S,13S,16R,18S,21R)-N,4,6,7,12,17,17-heptamethyl-9-oxa-7-azahexacyclo[11.9.0.01,21.04,12.05,10.016,21]docosan-18-amine
• CAS: 64938-84-7
• 化学式: C₂₇H₄₆N₂O
• 分子量: 414.675
• InChiKey: IBBJBVLTEQHUQV-ZUDQDPCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3beta,4'beta,5alpha,16beta,17alpha)-3',4',16,17-四氢-N,3',4,4,4',14-六甲基-2'H-9,19-环雄甾-16-烯并[17,16-E][1,3]恶嗪-3-胺 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到cyclovirobuxine A
  参考文献：
  名称：

  从布唑嗪 C 高效一锅法合成环韦罗黄星 A

  摘要：

  多年来，1,2-氨基醇的烷基化通常通过恶唑烷的催化加氢以高产率进行。科普等人。据报道，恶唑烷在与氧化铂的催化氢化作用下开环，得到 2-烷基氨基乙醇作为唯一可检测的产物。产量几乎是定量的 [1]。四氢-1, 3-恶嗪的开环是预先用氢化铝锂 [2] 和溴锌乙酸盐 [3, 4] 等亲核试剂进行的，这是获得 3-氨基丙醇衍生物的有用合成方法。Buxozine-C (1) 是第一个具有连接到雄甾烷骨架 16a、17b 位的四氢恶嗪环的黄杨生物碱，首先从黄杨中分离出来。 Voticky [5] 于 1977 年报道了其结构阐明，它是由环黄黄素 D 半合成得到的 [6]。Cyclovirobuxine A (2) 是黄杨属生物碱，1966 年由 Khuong-Huu-Laine [7] 首次分离，在心脑血管疾病的治疗中具有潜在的应用价值 [8]。与氧化铂类似，钯碳是一种重要的加氢催化剂。同时钯碳也是还原胺化的有效催化剂。在目前从布唑嗪

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9202-8
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 环维黄杨星 D 以 乙醇 为溶剂， 以97.5 %的产率得到(3beta,4'beta,5alpha,16beta,17alpha)-3',4',16,17-四氢-N,3',4,4,4',14-六甲基-2'H-9,19-环雄甾-16-烯并[17,16-E][1,3]恶嗪-3-胺
  参考文献：
  名称：

  结构修饰的环维黄杨星-D 黄杨生物碱通过 Cav3.2 T 型钙通道抑制作为有效镇痛剂

  摘要：

  Cyclovirobuxine-D (CVB-D) 是一种黄杨生物碱，是中药黄杨的主要活性成分。传统上，天然生物碱环维黄杨星-D 作为治疗心血管疾病以及治疗多种疾病的中药有着悠久的历史。由于我们发现CVB-D抑制T型钙通道，我们设计并合成了多种片段和类似物，并首次将它们作为新的Ca v 3.2抑制剂进行评估。化合物2 – 7表现出对抗 Ca v 3.2 通道的效力，其中两个比其母体分子更活跃。体内实验的结果是，化合物3和4在乙酸诱导的扭体试验中均显示出显着减少的扭体。分子模型研究已经确定了 Ca v 3.2 结合的可能机制。此外，还初步研究了结构与活性之间的关系。我们的结果表明化合物3和4可以在新型镇痛药的发现和开发中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106493

文献信息

• Short and Efficient Approach Towards Buxozine-C, an Alkaloid fromBuxus sempervirens
  作者：Hai-Feng Liu、Min Ji、Jin Cai

  DOI：10.1002/ardp.200600063

  日期：2006.12

  Buxus alkaloids display a wide range of interesting pharmacological activities. Here, we present a short and efficient approach towards one of the alkaloids, buxozine‐C. The first synthesis has been achieved with 91% yield starting from cyclovirobuxine‐D by forming a tetrahydro‐oxazine ring with formaldehyde at room temperature.

  黄杨生物碱显示出广泛的有趣的药理活性。在这里，我们提出了一种针对其中一种生物碱布唑嗪 - C 的简短而有效的方法。通过在室温下与甲醛形成四氢恶嗪环，以环维黄杨星 D 为起始原料，以 91% 的收率实现了第一次合成。
• An efficient one-pot synthesis of cyclovirobuxine A from buxozine C
  作者：Hai-Feng Liu、Xiao-Qing Wu、Yan-Bing Duan、Ren-Bo Dou、Hai-Feng Sun、Min Ji

  DOI：10.1007/s10600-009-9202-8

  日期：2008.11

  3-aminopropanol derivatives. Buxozine-C (1), the first Buxus alkaloid possessing a tetrahydro-oxazine ring joined to position 16a, 17b of the androstane skeleton, was first isolated from Buxus sempervirens L. Its structure elucidation was reported by Voticky [5] in 1977, and it was obtained by semisynthesis from cyclovirobuxine D [6]. Cyclovirobuxine A (2), a Buxus alkaloid, was first isolated by Khuong-Huu-Laine

  多年来，1,2-氨基醇的烷基化通常通过恶唑烷的催化加氢以高产率进行。科普等人。据报道，恶唑烷在与氧化铂的催化氢化作用下开环，得到 2-烷基氨基乙醇作为唯一可检测的产物。产量几乎是定量的 [1]。四氢-1, 3-恶嗪的开环是预先用氢化铝锂 [2] 和溴锌乙酸盐 [3, 4] 等亲核试剂进行的，这是获得 3-氨基丙醇衍生物的有用合成方法。Buxozine-C (1) 是第一个具有连接到雄甾烷骨架 16a、17b 位的四氢恶嗪环的黄杨生物碱，首先从黄杨中分离出来。 Voticky [5] 于 1977 年报道了其结构阐明，它是由环黄黄素 D 半合成得到的 [6]。Cyclovirobuxine A (2) 是黄杨属生物碱，1966 年由 Khuong-Huu-Laine [7] 首次分离，在心脑血管疾病的治疗中具有潜在的应用价值 [8]。与氧化铂类似，钯碳是一种重要的加氢催化剂。同时钯碳也是还原胺化的有效催化剂。在目前从布唑嗪
• Structurally modified Cyclovirobuxine-D Buxus alkaloids as effective analgesic agents through Cav3.2 T-Type calcium channel inhibition
  作者：Rachakunta Munikishore、Rui Liu、Shuqun Zhang、Qin-Shi Zhao、Yin Nian、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106493

  日期：2023.6

  Cyclovirobuxine-D (CVB-D) is a Buxus alkaloid and a major active constituent in the Chinese medicinal herb Buxus microphylls. Traditionally, the natural alkaloid cyclovirobuxine-D has a long history of use as a traditional Chinese medicine for cardiovascular diseases as well as to treat a wide variety of medical conditions. As we found that CVB-D inhibited T-type calcium channels, we designed and synthesized

  Cyclovirobuxine-D (CVB-D) 是一种黄杨生物碱，是中药黄杨的主要活性成分。传统上，天然生物碱环维黄杨星-D 作为治疗心血管疾病以及治疗多种疾病的中药有着悠久的历史。由于我们发现CVB-D抑制T型钙通道，我们设计并合成了多种片段和类似物，并首次将它们作为新的Ca v 3.2抑制剂进行评估。化合物2 – 7表现出对抗 Ca v 3.2 通道的效力，其中两个比其母体分子更活跃。体内实验的结果是，化合物3和4在乙酸诱导的扭体试验中均显示出显着减少的扭体。分子模型研究已经确定了 Ca v 3.2 结合的可能机制。此外，还初步研究了结构与活性之间的关系。我们的结果表明化合物3和4可以在新型镇痛药的发现和开发中发挥重要作用。