13-hydroxy-8,11,13-podocarpatriene | 69748-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-hydroxy-8,11,13-podocarpatriene
• 英文别名: podocarpa-8,11,13-trien-13-ol；(+)-(5S,10S)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene；13-hydroxy-13-deisopropyldehydroabietane；8,11,13-Podocarpatriene-13-ol；(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-ol
• CAS: 69748-52-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: OFNCLOVZELBDAP-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxy-8,11,13-podocarpatriene 在 sodium chromate(VI) 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 13-methoxy-7-oxo-13-deisopropyldehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of ( − )-13,14-dihydroxy-8,11,13-podocarpatrien-7-one and derivatives from (+)-manool

  摘要：

  13,14-Dihydroxy-8,11,13-podocarpatrien-7-one (1) and a series of ring C aromatic diterpene derivatives were synthesised from (+)-manool (4) and evaluated for their cytotoxic, leishmanicidal and trypanocidal activities. Our results indicated that compound 1 and other podocarpane-type intermediates are cytotoxic. Cleavage of C6-C7 bond of compound 7 improved cytotoxic activity, indicating that, in particular, the 6,7-seco-podocarpane-type compound 20 might serve as a lead compound for further development.

  DOI：

  10.1080/14786419.2014.942299
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 2,4,6-三甲基吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 13-hydroxy-8,11,13-podocarpatriene
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第1部分：C环和前药的修饰。

  摘要：

  为了阐明抗菌活性的最低结构要求，并寻找在体内具有良好生物利用度的化合物，合成了一系列有效的抗菌二萜酚（1）的类似物和潜在的前药。这些类似物的芳环结构特征各不相同，前药是O-糖基化衍生物。他们在体外针对三种革兰氏阳性细菌进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）；和革兰氏阴性多重耐药肺炎克雷伯菌。没有一个类似物比托他洛尔本身更有效，它在MIC值为7 microM时对这些革兰氏阳性细菌有效。根据结构-活性关系评估了结果，这表明酚部分对于有效的抗菌活性是必不可少的。在前药中，甲苯磺酰α-D-甘露吡喃糖苷（22）在体外被证明是最活跃的（MIC 18 microM）。在小鼠感染模型中评估了化合物1、22和totarolβ-乳糖苷（23）的体内抗菌活性，但发现它们无效。已显示化合物1和22对增殖的人类细胞培养物CH 2983，HeLa和MG

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00162-5

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Stepwise Cyclization of Polyprenoids Induced by Chiral and Achiral LBAs. A New Entry to (−)-Ambrox, (+)-Podocarpa-8,11,13-triene Diterpenoids, and (−)-Tetracyclic Polyprenoid of Sedimentary Origin
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideaki Ishibashi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0124865

  日期：2002.4.1

  stepwise cyclization of polyprenoids induced by Lewis acid-assisted chiral Brønsted acids (chiral LBAs) and achiral LBAs is described. In particular, the absolute stereocontrol in the initial cyclization of polyprenoids to form an A-ring induced by chiral LBAs and the importance of the nucleophilicity of the internal terminator in polyprenoids for the relative stereocontrol in subsequent cyclization are

  描述了由路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸（手性 LBA）和非手性 LBA 诱导的聚异戊二烯的对映选择性和非对映选择性逐步环化。特别是，证明了在聚异戊二烯初始环化以形成由手性 LBA 诱导的 A 环中的绝对立体控制，以及聚异戊二烯中内部终止子的亲核性对于后续环化中的相对立体控制的重要性。(-)-Ambrox 通过 (E,E)-高法呢基三乙基甲硅烷基醚与氯化锡 (IV) 配位的 (R)-2-(o-氟苄氧基)-2'-羟基-1,1' 的对映选择性环化反应合成-联萘 ((R)-BINOL-o-FBn) 和随后的非对映选择性环化与 CF(3)CO(2)H.SnCl(4) 作为关键步骤。保护 (E, E)-由三乙基甲硅烷基组成的高法呢醇增加了手性 LBA 诱导的环化的对映选择性以及随后环化中的化学产率和非对映选择性。(R)-BINOL-o-FBn.SnCl(4) 还诱导了具有芳基的均（聚异戊二烯基）芳烃的对映选择性环化。通过
• Design and synthesis of tricyclic terpenoid derivatives as novel PTP1B inhibitors with improved pharmacological property and <i>in vivo</i> antihyperglycaemic efficacy
  作者：Lingling Yang、Feng Chen、Cheng Gao、Jiabao Chen、Junyan Li、Siyan Liu、Yuanyuan Zhang、Zhouyu Wang、Shan Qian

  DOI：10.1080/14756366.2019.1690481

  日期：2020.1.1

  In our previous work, a synthetic oleanolic acid (OA) derivative C10a with PTP1B inhibitory activity has been reported. However, C10a has some pharmacological defects and cytotoxicity. Herein, a structure-based drug design approach was used based on the structure of C10a to elaborate the smaller tricyclic core. A series of tricyclic derivatives were synthesised and the compounds 15, 28 and 34 exhibited

  在各种基础和临床研究中，蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的过表达诱导胰岛素抵抗。在我们以前的工作中，已经报道了具有PTP1B抑制活性的合成齐墩果酸（OA）衍生物C10a。但是，C10a具有一些药理缺陷和细胞毒性。在本文中，基于C10a的结构使用了基于结构的药物设计方法来完善较小的三环核心。合成了一系列三环衍生物，化合物15、28和34表现出最大的PTP1B酶促抑制能力。在具有胰岛素抵抗性的人肝癌HepG2细胞中，具有中等PTP1B抑制作用和较好药物特性的化合物25可以显着增加胰岛素刺激的葡萄糖摄取，并显示出改善胰岛素抵抗的作用。而且，图25显示了在烟酰胺-链脲佐菌素诱导的T2D中改善的体内抗高血糖潜能。我们的研究表明，这些具有改善的分子结构和抗高血糖活性的三环衍生物可用于治疗T2D。
• 15-羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831347A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种15‑羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法，所述方法包括将化合物1转化为化合物5，将化合物5转化为化合物8的步骤。本发明制备化合物8的方法，通过工艺路线的不断筛选，解决了现有合成路线在溴化氢加成这步，当放大投料量时反应杂质明显增多，导致产品无法从冰醋酸溶液中析出的问题。并且，本发明方法每步收率都较高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• 8,11,13-罗汉松科-13-醇及其中间体的制备 方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831348B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了制备化合物9所示8,11,13‑罗汉松科‑13‑醇，或其药学上可接受的盐，或其溶剂合物的方法，所述方法包括以下步骤：h、在氧化剂和酸的存在下，以化合物8为原料制备得到化合物9；其中，氧化剂选自双氧水或过氧化叔丁醇，酸选自H2SO4、对甲基苯磺酸。本发明的制备化合物9的方法，方法简便，收率高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• Facile Access to Optically Active Ring C Aromatic Diterpenes from (+)-manool. Synthesis of (+)-13-Hydroxypodocarpa-8,11,13-Triene, (+)-7-Deoxynimbidiol and (+)-Nimbidiol
  作者：José E. Villamizar、Crisbel Montiel、Carlos Gamez、Antonio Alcalá、Yurimar Herrera、Franklin Salazar、Eleonora Tropper、Nieves Canudas

  DOI：10.3184/030823410x12792754099464

  日期：2010.8

  A practical method for the synthesis of naturally occurring ring C aromatic diterpenes from (+)-manool via key intermediate β-enone is described. The natural (+)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene, the antitumour (+)-7-deoxynimbidiol, and (+)-nimbidiol were prepared in good overall yields.

  描述了通过关键中间体 β-烯酮从 (+)-manool 合成天然存在的 C 环芳族二萜的实用方法。天然 (+)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene、抗肿瘤 (+)-7-deoxynimbidiol 和 (+)-nimbidiol 以良好的总产率制备。