7-oxo-13-deisopropyldehydroabietane | 6246-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-oxo-13-deisopropyldehydroabietane
• 英文别名: trans-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene；trans-9-Oxo-1,1,12-trimethyl-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydro-phenanthren；Podocarpa-8,11,13-trien-7-on；9(1H)-Phenanthrenone, 2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1,1,4a-trimethyl-, (4aS-trans)-；(4aS,10aS)-1,1,4a-trimethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 6246-52-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: HQVONXGPYDPEBH-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-13-deisopropyldehydroabietane 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -10.0~200.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 反应 7.0h， 生成 racem. 13-Amino-podocarpatrien-(8,11,13)
  参考文献：
  名称：

  Delobelle,J.; Fetizon,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1632 - 1639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl-magnesium bromide 生成 7-oxo-13-deisopropyldehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  821.二萜系列的综合研究。第二部分 （±）-苏糖基甲基醚及相关化合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620004248

文献信息

• Design, synthesis and anthelmintic activity of 7-keto-sempervirol analogues
  作者：Alessandra Crusco、Cinzia Bordoni、Anand Chakroborty、Kezia C.L. Whatley、Helen Whiteland、Andrew D. Westwell、Karl F. Hoffmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.032

  日期：2018.5

  reported to display moderate activity against larval stages of Schistosoma mansoni (IC50 = 19.1 μM) and Fasciola hepatica (IC50 = 17.7 μM), two related parasitic blood and liver flukes responsible for the neglected tropical diseases schistosomiasis and fascioliasis, respectively. Here, we aimed to increase the potency of 7-keto-sempervirol by total synthesis of 30 structural analogues. Subsequent screening

  最近有报道称，植物来源的二萜类7-酮-舒伯韦醇对曼氏血吸虫（IC50 = 19.1μM）和肝片状Fasciola hepatica（IC50 = 17.7μM）的幼虫期具有中等活性，这两种相关的寄生血和肝吸虫是造成这种疾病的主要原因。被忽视的热带病分别是血吸虫病和筋膜病。在这里，我们的目标是通过全合成30种结构类似物来提高7-keto-sempervirol的效力。随后针对这些寄生虫以及人类HepG2肝细胞系和牛MDBK肾细胞系的幼虫和成虫的生命周期阶段筛选了这些新的二萜类化合物，揭示了结构-活性关系趋势。最活跃的类似物7d表现出比7-酮基-间戊四醇更高的双重驱虫活性（幼虫吸血的IC50≈6μM；与HepG2和MDBK细胞相比，幼年肝吸虫的IC50≈3μM）和中等选择性（血吸虫的SI≈4-5，肝吸虫的8-13）。使用扫描电子显微镜进行的表型研究表明，两种蠕虫物种都有大量的表皮变化，从而支持
• Influence of electron donating aromatic substituents on the ruthenium tetroxide-catalysed oxidation of (±)-podocarpa-8,11,13-trienes
  作者：Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88267-3

  日期：1992.1

  and the diketone 9. Similar oxidation reaction of the hexahydrophenanthrene 7a led to the α, β-unsaturated tricyclic ketone 11a and the tetrahydronaphthalene dicarboxylic anhydride 12. In contrast, 7b produced the diketone 10b and the α,β-unsaturated ketone 11b as the sole isolated products.

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。
• Synthetic studies in the diterpene series. Part VII. Cyclisations of 4,8-dimethyl-1-phenylnon-7-en-4-ol and 2,6-dimethyl-9-phenylnona-2,6-diene and their mechanism
  作者：D. Nasipuri、R. Bhattacharya、C. K. Ghosh

  DOI：10.1039/j39690000782

  日期：——

  8-dimethyl-1-phenylnon-7-en-4-ol (I) has been reinvestigated on a quantitative basis. Contrary to a previous report, the major product is not the trans-podocarpa-8,11,13-triene (V) but the hydrophenalene derivative (VII). Oxidation of the mixture with chromic acid, however, enriches the former component as a ketone. Cyclisation of the corresponding diene (IV) gives a preponderance of trans-podocarpatriene (>50%). A

  已经定量研究了4,8-二甲基-1-苯基非-7-烯-4-醇（I）的环化。与先前的报告相反，主要产物不是反式-罗汉松-8,11,13-三烯（V），而是对苯二酚衍生物（VII）。但是，用铬酸氧化该混合物可富集前一种组分酮。相应的二烯（IV）的环化产生大量反式-十二碳烯（> 50％）。已建议对此环化使用非一致的机理。
• Aromatic substitution in dehydroabietane derivatives. Syntheses of the phenolic dehydroabietane series.
  作者：HIROYUKI AKITA、TAKESHI OISHI

  DOI：10.1248/cpb.29.1567

  日期：——

  In order to investigate the relationship between the position of the hydroxy group on the aromatic C-ring of dehydroabietane and the cleavage pattern upon ozonolysis, phenolic dehydroabietane derivatives having a hydroxyl group on every possible position (11-, 12-, 13-, and 14-positions) were synthesized from dehydroabietic acid (2). Friedel-Crafts acetylation of dehydroabietane (7) derived from 2 gave the 12-acetyl compound (8), which was converted to the 12-hydroxy compound (ferruginol, 10) and 11, 12-dihydroxy dehydroabietane (14). On the other hand, nitration of 7-oxo dehydroabietane (25) afforded a mixture of the 14-nitro-7-oxo compound (26) and the 13-nitro-7-oxo compound (27) in ca. 1 : 1 ratio. The former (26) was converted into 14-hydroxy dehydroabietane (32) and the latter (27) was led to both the 13-hydroxy compound (37) and the 13, 14-dihydroxy compound (47).

  为了研究脱氢枞烷芳族C环上羟基的位置与臭氧分解时裂解模式之间的关系，在每个可能的位置（11-、12-、13-和14位）由脱氢松香酸（2）合成。对源自 2 的脱氢松香烷 (7) 进行弗里德尔-克来福特乙酰化，得到 12-乙酰基化合物 (8)，将其转化为 12-羟基化合物 (ferruginol, 10) 和 11, 12-二羟基脱氢松香烷 (14)。另一方面，7-氧代脱氢松香烷(25)的硝化得到约14-硝基-7-氧代化合物(26)和13-硝基-7-氧代化合物(27)的混合物。 1:1 比例。前者(26)转化为14-羟基脱氢松香烷(32)，而后者(27)则产生13-羟基化合物(37)和13, 14-二羟基化合物(47)。
• Cambie,R.C. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1237 - 1250
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——