(2S,3S,4R,4aR,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[(Z)-3-[(2S,3R)-3-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxiran-2-yl]prop-2-enyl]-4-phenylmethoxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol | 199792-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,4aR,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[(Z)-3-[(2S,3R)-3-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxiran-2-yl]prop-2-enyl]-4-phenylmethoxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol
• CAS: 199792-08-0
• 化学式: C₅₀H₇₂O₉Si₂
• 分子量: 873.287
• InChiKey: ZRTBUPVLLBFTGE-SOHYDFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,4aR,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[(Z)-3-[(2S,3R)-3-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxiran-2-yl]prop-2-enyl]-4-phenylmethoxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(E)-(R)-4-{(3aS,4aR,6S,7R,8aR,9R,9aS)-9-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-2-yl}-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on ciguatoxin [2]; synthesis of the A,B,C-ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10254-x
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 palladium dihydroxide 、 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 PTS*H₂O 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 464.76h， 生成 (2S,3S,4R,4aR,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[(Z)-3-[(2S,3R)-3-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxiran-2-yl]prop-2-enyl]-4-phenylmethoxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10107-1

文献信息

• The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin
  作者：Takahiro Oka、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10107-1

  日期：1997.11

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthetic studies on ciguatoxin [2]; synthesis of the A,B,C-ring system
  作者：Takahiro Oka、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10254-x

  日期：1998.1