Genistin | 529-59-9

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Genistin
• 英文别名: 5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 529-59-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: ZCOLJUOHXJRHDI-KDJJVYBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  254°C
• 沸点：
  256 °C
• 比旋光度：
  D21 -28° (c = 0.6 in 0.02N NaOH); D26 -21.4° (pyridine)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：10 毫克/毫升
• LogP：
  0.790 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• RTECS号：
  DJ3093000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

概述

染料木苷（Genistin）是大豆异黄酮的一种有效成分，属于染料木素的7位葡萄糖苷。它主要用于反向控制高金雀花碱及其他酪氨酸激酶抑制剂，并具有改善胰岛素抵抗、抗糖尿病作用、抑制癌细胞活性及抗氧化等能力。这些天然提取物为食品工业和制药工业提供了新的原料和功能性添加剂。

大豆提取物

大豆提取物又称为大豆异黄酮，商品规格通常有10%、20%和40%等多种形式。大豆是豆科植物的种子，含有丰富的异黄酮，这是一种天然的植物雌激素。它能减少女性乳腺癌的发生率，缓解更年期症状，并增加骨密度。因此，大豆异黄酮近年来成为研究热点。

生药资源

全球约有52个国家和地区种植大豆，其中中国、美国、巴西和阿根廷是主要的大豆出口国。1994年，美国大豆产量为6063万吨，位居世界第一；巴西产量为2468万吨，排名第二；中国的产量则为1640万吨。

生药成分

异黄酮主要包括三类：大豆苷元（Daidzein）、染料木素（Genistein）和黄豆黄素（Glycitein），以及它们的葡萄糖苷、乙酰葡萄糖苷和丙二酰葡萄糖苷。其中，葡萄糖苷分别为大豆黄酮苷（Daidzin）、染料木苷（Genistin）和黄豆苷（Glycitin），而丙二酰葡萄糖苷分别为6″-O-甲酰基大异黄素（7）、6″-O-甲酰基染料木苷（8）和6″-O-甲酰基黄豆苷（9）。乙酰基葡萄糖苷包括6″-O-乙酰基大豆苷、6″-O-乙酰基染料木苷和6″-O-乙酰基黄豆苷。各种大豆中异黄酮类的含量范围为1200～4216 μg/g，其中葡萄糖苷和丙二酰葡萄糖苷为主，其含量分别为207～1698 μg/g 和999～2518 μg/g。

物化性质

染料木苷是一种淡黄色针状晶体（通过稀乙醇重结晶获得），熔点为254℃。它不溶于水，但稍溶于热水。当与三氯化铁反应时，先呈现血红色，随后变为红紫色。在醇态稀盐酸中进行热解，可得到异染料木黄酮及1分子葡萄糖。本品存在于大豆（Soya hispidus）种子中，由萃取而得，并用作试剂。

提取方法

称取2.0g的大豆异黄酮粗提物于乙醇中，在超声波作用下溶解15分钟；随后以10000 r/min的速度离心10分钟。合并提取液后，使用HP-20三菱大孔吸附树脂进行初步分离。用清水冲洗至洗脱液无色澄清后再用40%的乙醇溶液洗脱。即可得到所需产物。

用途

染料木苷用于反向控制高金雀花碱及其他酪氨酸激酶抑制剂。

药代动力学

研究发现，染料木苷无法被机体直接吸收，而是经肠道菌中酶水解后以染料木黄酮的形式吸收并发挥生物活性。

化学性质

染料木苷不溶于水，稍溶于热水，并能溶解在二甲基亚砜中。它来源于豆科植物大豆（Glycine max (L.) Merr.）的种子。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。具有一定的抗肿瘤和降低血脂的作用。