methyl (+/-)-(14αH)-isogath-12-en-15-oate | 15372-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (+/-)-(14αH)-isogath-12-en-15-oate
• 英文别名: methyl (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 15372-63-1；16633-29-7；54019-59-9；59909-34-1；59909-35-2；82570-42-1；143444-38-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: WEZOYKKWEAQCIT-FIZLFTKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-(14αH)-isogath-12-en-15-oate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4aS,4bR,6S,8aR,10aS)-8-ethenyl-1,1,4a,7,8a-pentamethyl-6-prop-2-ynoxy-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Scalarane Sesterterpenoid 16-deacetoxy-12- epi - scalarafuranacetate的合成

  摘要：

  从Spongua officinalis分离出的海洋天然产物16-脱乙酰氧基-12-表-呋喃呋喃乙酸酯，从（-）-香紫苏醇开始，以18个线性步骤合成，具有高立体选择性，总收率为6.1％。只需几个步骤，即可轻松将中间体16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran转变为一系列天然的scalarane sesterterpenoids。

  DOI：

  10.1021/jo2008127
• 作为产物：
  描述：

  (Z,E,E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenoic acid 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 methyl (+/-)-(14αH)-isogath-12-en-15-oate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization and rearrangements of diterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630383

文献信息

• A straightforward and efficient synthetic access to biologically active marine sesterterpenoids, sesterstatins 4 and 5
  作者：Wen-Yuan Fan、Zheng-Lin Wang、Hong-Chang Li、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c0cc04857g

  日期：——

  A straightforward and efficient synthesis of sesterstatins 4 and 5 is reported, in which the reductive Heck cyclisation was employed as the key step for constructing the D ring.

  报告了一种简单高效的合成sesterstatins 4和5的方法，其中还原Heck环化被用作构建D环的关键步骤。
• Scalable synthesis of methyl ent-isocopalate and its derivatives
  作者：Si-Kai Hua、Jing Wang、Xi-Bo Chen、Zhong-Yu Xu、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.008

  日期：2011.2

  was developed to prepare the tricycle diterpene intermediates 1–3 starting from commercially available (−)-sclareol. This improved approach involving four-step reactions provides large-scale (30–40 g) methyl ent-isocopalate in 61% overall yield, which could supply sufficient material for the synthesis of marine natural products containing tricyclic diterpenes.

  一种有效的和方便的合成路线的开发是为了制备三轮车二萜中间体1 - 3从商购的起始（ - ） -香紫苏醇。这种经过改进的方法涉及四步反应，可提供大规模（30–40 g）对苯二甲酸甲酯，总产率为61％，这可以为合成包含三环二萜的海洋天然产物提供足够的材料。
• Hyrtiosanes from Labdanes: (-)-Hyrtiosal from Sclareol
  作者：Pilar Basabe、Alberto Diego、David Díez、Isidro S. Marcos、Faustino Mollinedo、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2002-33332

  日期：——

  (-)-Hyrtiosal and its C-16 epimer have been prepared from sclareol in moderate yield. The absolute configuration of na­tural product (-)-hyrtiosal has being determined.

  (-)-海特酒醇及其C-16表异构体已从香根草醇中以中等产率制备。天然产物(-)-海特酒醇的绝对构型已被确定。
• Stereoselective synthesis of the noval marine diterpene (+)-isoagatholactone
  作者：Paulo M. Imamura、Manuel González Sierra、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1039/c39810000734

  日期：——

  The synthesis of (+)-isoagatholactone (1) from (+)-manool (4)via the key intermediate ent-methyl isocopalate (2) is described.

  描述了由（+）-manool（4）经由关键中间体对-甲基异异戊酸酯（2）合成（+）-isoagatholactone（1）。
• The first biomimetic synthesis of a diterpenoid with the ent -verrucosin A/B skeleton
  作者：Marina Grinco、Vladilena Gîrbu、Elena Gorincioi、Alic Barba、Veaceslav Kulciţki、Nicon Ungur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.106

  日期：2016.5

  The first biomimetic synthesis of methyl (8S,9R,13R,14R)-4,4,8,9,13-pentamethyl-20(10 → 9)-abeo-ent-isocopal-5(10),11(12)-dien-15-oate—a diterpenoid with the ent-verrucosin A/B skeleton has been performed by electrophilic isomerization of methyl 12α-hydroxy-ent-isocopal-13(16)-en-15-oate. The structure and stereochemistry of the synthesized compound have been established on the basis of spectroscopic

  甲基的第一仿生合成（8小号，9 - [R，13 - [R，14 - [R）-4,4,8,9,13五甲基20（10-→9）-abeo- ENT -isocopal-5（10）， 11（12） -二烯-15 -酸酯-A与二萜ENT -verrucosin A / B骨架已通过的甲基12α羟基电异构化进行ENT -isocopal-13（16） -烯15 -酸酯。基于光谱数据已经确定了合成化合物的结构和立体化学。