methyl 12α-hydroxy-isoanticopal-13(16)en-15-oate | 79926-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 12α-hydroxy-isoanticopal-13(16)en-15-oate
• 英文别名: 12α-hydroxy-ent-isocopal-13(16)-en-15-oate；methyl (1S,3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-3-hydroxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-2-methylidene-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 79926-27-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: RQJAKXWCURKZLQ-URFAJVILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12α-hydroxy-isoanticopal-13(16)en-15-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (14R)-isoagath-12-ene-15,16-diol
  参考文献：
  名称：

  新生海洋双萜（+）-异agatholactone的立体选择性合成

  摘要：

  描述了由（+）-manool（4）经由关键中间体对-甲基异异戊酸酯（2）合成（+）-isoagatholactone（1）。

  DOI：

  10.1039/c39810000734
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 potassium permanganate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 12α-hydroxy-isoanticopal-13(16)en-15-oate
  参考文献：
  名称：

  首次仿生合成具有ent- verrucosin A / B骨架的二萜

  摘要：

  甲基的第一仿生合成（8小号，9 - [R，13 - [R，14 - [R）-4,4,8,9,13五甲基20（10-→9）-abeo- ENT -isocopal-5（10）， 11（12） -二烯-15 -酸酯-A与二萜ENT -verrucosin A / B骨架已通过的甲基12α羟基电异构化进行ENT -isocopal-13（16） -烯15 -酸酯。基于光谱数据已经确定了合成化合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.106

文献信息

• Expeditious synthesis of nitrogenated spongianes: 4-methyldecarboxyspongolactams
  作者：P. Basabe、A. Blanco、O. Bodero、M. Martín、I.S. Marcos、D. Díez、F. Mollinedo、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.091

  日期：2010.3

  Herein, the synthesis of 4-methyldecarboxyhaumanamide (9) and 4-methyldecarboxyspongolactams A (11) and C (13) is presented. (-)-Sclareol is the starting material and the chloroderivative 7 is the common intermediate. Moreover, this synthesis represents a new strategy for the preparation of pyrrolinones. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nor-limonoid and homoisoanticopalane lactones from methyl isoanticopalate
  作者：Pilar Basabe、Sergio Delgado、Isidro S. Marcos、David Diez、Alberto Diego、Mónica de Román、Francisca Sanz、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.004

  日期：2007.9

  A nor-limonoid with a gamma-hydroxybutenolide group was obtained starting from the known methyl isoanticopalate. A new route for the synthesis of several lactones with a homoisoanticopalane skeleton has been opened. The stereochemistry of three intermediates was established by X-ray determination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Towards the synthesis of 9,11-secospongianes
  作者：P Basabe、A Gómez、I.S Marcos、D.Diez Martín、H.B Broughton、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01384-2

  日期：1999.9

  A convenient synthesis of 9, 11-secospongianes is reported, starting from methyl isoanticopalate 4. This compound has been obtained readily from labdanolic acid and sclareol, two abundant, bicyclic natural products. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of the noval marine diterpene (+)-isoagatholactone
  作者：Paulo M. Imamura、Manuel González Sierra、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1039/c39810000734

  日期：——

  The synthesis of (+)-isoagatholactone (1) from (+)-manool (4)via the key intermediate ent-methyl isocopalate (2) is described.

  描述了由（+）-manool（4）经由关键中间体对-甲基异异戊酸酯（2）合成（+）-isoagatholactone（1）。
• The first biomimetic synthesis of a diterpenoid with the ent -verrucosin A/B skeleton
  作者：Marina Grinco、Vladilena Gîrbu、Elena Gorincioi、Alic Barba、Veaceslav Kulciţki、Nicon Ungur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.106

  日期：2016.5

  The first biomimetic synthesis of methyl (8S,9R,13R,14R)-4,4,8,9,13-pentamethyl-20(10 → 9)-abeo-ent-isocopal-5(10),11(12)-dien-15-oate—a diterpenoid with the ent-verrucosin A/B skeleton has been performed by electrophilic isomerization of methyl 12α-hydroxy-ent-isocopal-13(16)-en-15-oate. The structure and stereochemistry of the synthesized compound have been established on the basis of spectroscopic

  甲基的第一仿生合成（8小号，9 - [R，13 - [R，14 - [R）-4,4,8,9,13五甲基20（10-→9）-abeo- ENT -isocopal-5（10）， 11（12） -二烯-15 -酸酯-A与二萜ENT -verrucosin A / B骨架已通过的甲基12α羟基电异构化进行ENT -isocopal-13（16） -烯15 -酸酯。基于光谱数据已经确定了合成化合物的结构和立体化学。