isoagatholactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoagatholactone
• 英文别名: (3aS,3bR,5aS,9aS,9bR)-3b,6,6,9a-tetramethyl-3,3a,4,5,5a,7,8,9,9b,10-decahydronaphtho[2,1-e][2]benzofuran-1-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: DCFIJMVSAFTYKV-MWTROVGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoagatholactone 在 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到spongian-16-one
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化多烯环化化学酶法合成 (+)-isoagatholactone、(+)-spongi-16-one 和 3-deoxychavalone A

  摘要：

  研究了角鲨烯-藿烯环化酶（SHC）催化香叶基香叶醇的立体选择性环化反应。通过该转化，以简洁且氧化还原经济的方式合成了海绵二萜(+)-isoagatholactone和(+)-spongi-16-one，以及类萜3-脱氧查瓦酮A。这项工作展示了 SHC 催化环化作为萜类化合物合成关键步骤的应用。

  DOI：

  10.1039/d3ob00206c
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 sodium hydroxide 、 甲基锂 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 isoagatholactone
  参考文献：
  名称：

  Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.

  DOI：

  10.1039/p19960002193

文献信息

• Stereoselective synthesis of the noval marine diterpene (+)-isoagatholactone
  作者：Paulo M. Imamura、Manuel González Sierra、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1039/c39810000734

  日期：——

  The synthesis of (+)-isoagatholactone (1) from (+)-manool (4)via the key intermediate ent-methyl isocopalate (2) is described.

  描述了由（+）-manool（4）经由关键中间体对-甲基异异戊酸酯（2）合成（+）-isoagatholactone（1）。
• Stereoselective total syntheses of (±)-isoagatholactone and (±)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-diene, two marine sponge metabolites
  作者：Tatsuhiko Nakano、María Isabel Hernández

  DOI：10.1039/p19830000135

  日期：——

  The highly efficient, stereoselective syntheses of (±)-isoagatholactone (1a) and (±)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-diene (3e), a fundamental skeleton of spongiadiol (3a) and its related furanoid diterpenes, are described. (±)-Labda-8(20),13-dien-15-oic acid (6), chosen as the starting material, was cyclised to the known tricyclic compound (2b), which after methylation was subjected to photo-oxygenation

  高效，立体选择性的合成（±）-异agatholactone（1a）和（±）-12α-hydroxyspongia-13（16），14-diene（3e）（海绵二醇（3a）及其相关呋喃类二萜的基本骨架）的化合物，被描述。将作为起始原料的（±）-Labda-8（20），13-dien-15-oic酸（6）环化成已知的三环化合物（2b），将其甲基化后进行光氧合，得到烯丙基醇（7a）。用在二恶烷中的3.5％硫酸使醇（7a）回流，得到内酯（1b），其用氢化铝锂还原后得到二醇（2g）。随后用柯林斯试剂将该二醇氧化，得到所需化合物（1a）。合成化合物（3e）的关键前体是上面获得的烯丙基醇（7a）。环氧化时，醇（7a）生成环氧化物（13），其通过与二异丙基氨基锂的作用产生了α，β-不饱和γ-内酯（14）。随后用二异丁基氢化铝还原该内酯，得到呋喃（3e）。
• Cyclization and rearrangement of diterpenoids. III. Synthesis of isoagatholactone and methyl spongia-13(16),-14-dien-19-oate
  作者：P. F. Vlad、N. D. Ungur

  DOI：10.1007/bf00580023

  日期：1984.11
• Total syntheses of (±)-isoagatholactone and (±)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-dien
  作者：Tatsuhiko Nakano、María Isabel Hernández

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87123-3

  日期：1982.1
• Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、M. Luisa Marín、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1039/p19960002193

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.