benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 14855-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosid；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,4-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 14855-31-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: IYODMICTBRMKGJ-ZGJYDULXSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  642.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 三氯化铁 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖作为寡糖合成中的糖基供体。

  摘要：

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84083-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Amberlyst 15 (H⁺) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖作为寡糖合成中的糖基供体。

  摘要：

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84083-7

文献信息

• Synthesis of lipo-chitooligosaccharide analogues and their interaction with LYR3, a high affinity binding protein for Nod factors and Myc-LCOs
  作者：Nathan Berthelot、Antoine Brossay、Virginie Gasciolli、Jean-Jacques Bono、Aurélie Baron、Jean-Marie Beau、Dominique Urban、François-Didier Boyer、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/c7ob01201b

  日期：——

  Lipo-chitotetrasaccharide analogues where one central GlcNAc residue was replaced by a triazole unit have been synthesized from a derivative obtained by chitin depolymerization and a functionalized N-acetyl-glucosamine via the Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition. Their evaluation in a binding assay using LYR3, a putative lipo-chitooligosaccharide receptor in Medicago truncatula, shows a complete

  脂-壳四糖类似物（其中一个中心GlcNAc残基被三唑单元取代）是由几丁质解聚所得的衍生物和功能化的N-乙酰基-氨基葡萄糖经铜催化的叠氮基-炔烃环加成反应合成的。他们在LYR3（一种在苜蓿中的推定的脂-壳寡糖受体）进行的结合测定中进行了评估，结果显示结合力完全丧失。
• Phenylsulfonylethylidene (PSE) Acetals: A Novel Protective Group in Carbohydrate Chemistry
  作者：Florence Chéry、Patrick Rollin、Ottorino De Lucchi、Sergio Cossu

  DOI：10.1055/s-2001-10817

  日期：——

  A range of sugar-derived phenylsulfonylethylidene acetals were easily obtained from the corresponding diols and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene under basic conditions. Deprotection methods for such acetals have also been investigated.

  一系列糖衍生的苯基磺酰乙烯亚胺醛醚在碱性条件下容易从相应的二醇和1,2-双（苯基磺酰）乙烯获得。对此类醚的去保护方法也进行了研究。
• Phenylsulfonylethylidene (PSE) acetals as atypical carbohydrate-protective groups
  作者：Florence Chéry、Patrick Rollin、Ottorino De Lucchi、Sergio Cossu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00199-4

  日期：2000.4

  We introduce a new class of arylsulfonylated cyclic acetals derived from carbohydrate structures which are synthesized with high yields under basic conditions. Deprotection methods for such acetals are also investigated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Szabo, Patricia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 919 - 924
  作者：Szabo, Patricia

  DOI：——

  日期：——
• SZABO, PATRICIA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 919-924
  作者：SZABO, PATRICIA

  DOI：——

  日期：——