allyl-2-N-Troc-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 188583-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl-2-N-Troc-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: TrocNH(-2d)Glc(a)-O-allyl；2,2,2-trichloroethyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 188583-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₃NO₇
• 分子量: 394.636
• InChiKey: OVBJWDLHOMVSEO-IGORNWKESA-N

物化性质

• 沸点：
  550.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-2-N-Troc-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium dichloride 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  预先安排的糖苷4！合成经由一个四糖片段相关的的荚膜多糖的预先安排的苷肺炎链球菌类型27 †

  摘要：

  所述pyruvated四糖的合成嵌段4,6-（小号）-pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p - （14）-β-1-鼠李p - （14 ）-β-d-GLC p -O（CH 2）5 NH 2（32），有关的荚膜多糖的重复单元Streptoccus肺炎，由适当保护的二糖块4,6的耦合（类型27小号） -pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p -trichloroacetimidate（13）和β-L-鼠李糖p - （14）-β-d-GLC p -O（CH 2）描述了5 NHZ（29β）。后者的二糖受体是通过预先排列的糖苷，通过被保护的5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷的分子内糖基化而制备的，所述5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷通过在乙基的1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的C-3至C-2处的琥珀酰桥连接。研究了偶联的异

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961016
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 甲醇 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 82.92h， 生成 allyl-2-N-Troc-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDES FOR STAPHYLOCOCCUS VACCINE
  [FR] OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES DESTINÉS À UN VACCIN CONTRE UN STAPHYLOCOQUE

  摘要：

  本发明提供了合成寡聚β-(1→6)-葡聚糖结构以及一种方法，基本上允许合成具有明确单糖单位数量的任何寡聚β-(1→6)-葡聚糖物种，包括一组乙酰化和非乙酰化残基的设定模式。该发明还提供了针对这些合成寡聚β-(1→6)-葡聚糖的抗体，以及其组合物和用于治疗和预防由表达多聚β-(1→6)-葡聚糖的细菌引起的感染的方法，例如金黄色葡萄球菌。

  公开号：

  WO2012145626A1

文献信息

• Chemical synthesis of 1-dephospho derivative of lipid A
  作者：S. Kusumoto、H. Yoshimura、M. Imoto、T. Shimamoto、T. Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61962-7

  日期：1985.1

  1-Dephospho E. coli lipid A () was synthesized and shown to be identical with the corresponding derivative isolated from bacterial cells. This provides the unequivocal evidence supporting the structure of E. coli lipid A () recently proposed by us.

  合成了1-Dephospho大肠杆菌脂质A（），显示与从细菌细胞中分离出的相应衍生物相同。这提供了明确的证据来支持我们最近提出的大肠杆菌脂质A（）的结构。
• Synthesis and biological activity of phosphoglycolipids from Thermus thermophilus
  作者：Yukari Fujimoto、Kunihiro Mitsunobe、Satoko Fujiwara、Motoko Mori、Masahiro Hashimoto、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1039/c3ob40899j

  日期：——

  opposite configuration at the diacyl glycerol moiety, were also synthesized. The biological activities of the synthesized compounds were elucidated with cytokine inductions (IL-6 and TNF-α). A synthetic phosphoglycolipid with a natural-type diacyl glycerol configuration showed apparent immunostimulatory activity, whereas its diastereomer did not. The present study revealed that the configuration at the

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，
• [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ALBERTA RES CHEMICALS INC

  公开号：WO2020082162A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  An adjuvant formulation includes a monophosphoryl Lipid A (MPLA) analogue, a Pam3CSK4 analogue, or a muramyldipeptide (MDP) analogue, or combinations thereof. The adjuvant may be formulated in soluble form or in a nanoparticle, such as polylactic glycolic acid nanoparticles. A vaccine formulation comprises the adjuvant formulation and an immunogen. Methods of vaccinating an animal include delivering the vaccine formulation to the animal.

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。
• Total Synthesis of<i>Escherichia coli</i>Lipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Tetsuo Shimamoto、Nobuki Sakaguchi、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.60.2205

  日期：1987.6

  Chemical syntheses are described of polyacylated β(1→6) glucosamine disaccharide 1,4′-bis(phosphate), which corresponds to the proposed structure of E. coli lipid A, and of its dephospho derivatives. The synthetic bisphosphate proved to be identical with the corresponding natural specimen. The chemical structure of lipid A was thus established.

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。
• Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.312

  日期：——

  New N-acylated L-homoserine-containing non-phosphorylated and phosphorylated D-glucosamine derivatives were synthesized as mimicks of lipid A disaccharide. Some of the synthesized compounds exhibited mitogenic activity and nitric oxide (NO) productivity.

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。