allyl 2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 129253-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 129253-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₆NO₉
• 分子量: 570.035
• InChiKey: OCCLMMBBMWGZTL-ILAIQSSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸 、 水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312
• 作为产物：
  描述：

  allyl-2-N-Troc-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 allyl 2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312

文献信息

• A new synthesis of .ALPHA.-glycosidically-linked disaccharides using 2.ALPHA.-chloro-3.BETA.-phenylthio KDO derivatives.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Seijiro AKAMATSU、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.38.279

  日期：——

  Stereoselective α-glycosidation was achieved using 2α-chloro-3β-phenylthio KDO having an axial neighbouring group at C-3 which was easily removed later.

  使用 2α-氯-3β-苯硫基 KDO 实现了立体选择性 α-糖苷化，该 KDO 在 C-3 处有一个轴向邻接基团，随后很容易将其去除。
• IKEDA, KIROSHI;AKAMATSU, SEIJIRO;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 279-281
  作者：IKEDA, KIROSHI、AKAMATSU, SEIJIRO、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.312

  日期：——

  New N-acylated L-homoserine-containing non-phosphorylated and phosphorylated D-glucosamine derivatives were synthesized as mimicks of lipid A disaccharide. Some of the synthesized compounds exhibited mitogenic activity and nitric oxide (NO) productivity.

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。