allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 628280-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 628280-98-8
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₅
• 分子量: 423.469
• InChiKey: NIOBDICZYIVEFM-RCQJKQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 methyl orange 盐酸 、 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二氯苯酚溴酯 、 碘 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 allyl [methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosyluronate]-(1->4)-O-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于合成硫酸乙酰肝素片段的三种构件的有效制备：走向高变区低聚糖的组合合成

  摘要：

  描述了获得适当保护的 L-艾杜糖醛酸单糖供体 4 和 5 以及 2-叠氮葡萄糖受体 6 和 7 的新的多克路线。然后通过有效和区域选择性的保护基操作，从这些化合物制备 L-艾杜糖醛酸和 D-葡萄糖醛酸二糖 1-3。这些二糖构成了合成代表这种多糖异质区域的硫酸乙酰肝素片段的组合方法的基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300254
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-6-Allyloxy-5-amino-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol; compound with sulfuric acid 在 triflic azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于合成硫酸乙酰肝素片段的三种构件的有效制备：走向高变区低聚糖的组合合成

  摘要：

  描述了获得适当保护的 L-艾杜糖醛酸单糖供体 4 和 5 以及 2-叠氮葡萄糖受体 6 和 7 的新的多克路线。然后通过有效和区域选择性的保护基操作，从这些化合物制备 L-艾杜糖醛酸和 D-葡萄糖醛酸二糖 1-3。这些二糖构成了合成代表这种多糖异质区域的硫酸乙酰肝素片段的组合方法的基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300254

文献信息

• Compounds that bind to the interferon-gamma, preparation method thereof and medicaments containing same
  申请人：Bonnaffe David

  公开号：US20060166927A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Compound capable of binding to gamma-interferon (γ-IFN), chosen from the molecules corresponding to formula (I) below: in which X is a divalent spacer group that is sufficiently long to allow the two oligosaccharide fragments A and B to each bind to one of the peptide sequences 125 to 143 of the C-terminal ends of a γ-interferon (γ-IFN) homodimer, n represents an integer from 0 to 10, and for example equal to 0, 1, 2, 3, 4 or 5, and each R independently represents a hydrogen atom, an SO 3 − group or a phosphate group, on the condition that no SO 3 − group is in the 3-position of the glucosamine units of compound (I). The invention also relates to the process for preparing these compounds, to the complexes formed by these compounds and gamma-interferon, and to the medicaments comprising these compounds or complexes.

  能够与干扰素-γ（γ-IFN）结合的化合物，选自符合以下公式（I）的分子：其中X是一个二价间隔基团，足够长以允许两个寡糖片段A和B各自结合到一个γ-干扰素（γ-IFN）同源二聚体的C端末端的肽序列125至143，n代表从0到10的整数，例如等于0、1、2、3、4或5，并且每个R独立代表一个氢原子、一个SO3−基团或一个磷酸基团，条件是在化合物（I）的葡萄糖胺单元的3位上没有SO3−基团。本发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物与干扰素-γ形成的复合物，以及包含这些化合物或复合物的药物。
• Regioselective Reductive Opening of Benzylidene Acetals with Dichlorophenylborane/Triethylsilane: Previously Unreported Side Reactions and How to Prevent Them
  作者：Jérôme Hénault、Pauline Quellier、Maxime Mock-Joubert、Christine Le Narvor、Aurélien Alix、David Bonnaffé

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02141

  日期：2022.1.21

  Arylidene acetals are widely used protecting groups, because of not only the high regioselectivity of their introduction but also the possibility of performing further regioselective reductive opening in the presence of a hydride donor and an acid catalyst. In this context, the Et3SiH/PhBCl2 system presents several advantages: silanes are efficient, environmentally benign, and user-friendly hydride

  亚芳基缩醛是广泛使用的保护基团，不仅因为它们的引入具有高区域选择性，而且在氢化物供体和酸催化剂存在下进行进一步的区域选择性还原开环的可能性。在这种情况下，Et 3 SiH/PhBCl 2系统具有几个优点：硅烷是高效、环境友好和用户友好的氢化物供体，而 PhBCl 2为与所有其他布朗斯台德酸或路易斯酸一起使用的独特区域选择性开辟了道路。硅烷。该系统已被多个研究小组广泛使用，我们已经在 4,6- 和 2,4- O - p的还原开环中展示了其高区域选择性受保护的二糖中的-甲氧基亚苄基部分。令人惊讶的是，由于意外形成了几种副产物，它在含 4,6 - O-亚苄基的底物1和2上的使用导致了不可重现的产率。他们的表征使我们能够识别出不同的缺陷，这些缺陷可能会影响用 Et 3 SiH/PhBCl 2试剂系统还原亚芳基的结果：烯烃硼氢化、叠氮化物还原和/或路易斯酸促进的亚芳基裂解。凭借这些知识，我们优化了可重现和高产的反应条件，确保并扩展了
• [EN] SILVER ASSISTED GOLD CATALYSIS FOR THE PREPARATION OF FONDAPARINUX PENTASACCHARIDE AND INTERMEDIATES<br/>[FR] CATALYSE À L'OR ASSISTÉE PAR L'ARGENT POUR LA PRÉPARATION DE PENTASACCHARIDE DE FONDAPARINUX ET D'INTERMÉDIAIRES
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES

  公开号：WO2022107013A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present invention relates to a process for the synthesis of Fondaparinux pentasaccharide and its intermediates. Specifically, the present invention relates to a novel catalytic process for the synthesis of Fondaparinux pentasaccharide and its intermediates. The present invention further relates to a silver assisted gold catalysis for glycosylation reactions in the synthesis of Fondaparinux pentasaccharide and its intermediates. (I)

  本发明涉及一种合成Fondaparinux五糖及其中间体的过程。具体而言，本发明涉及一种新型催化合成Fondaparinux五糖及其中间体的过程。本发明还涉及在合成Fondaparinux五糖及其中间体的糖基化反应中使用银辅助金催化的方法。
• Repairing the Thiol-Ene Coupling Reaction
  作者：Guillaume Povie、Anh-Tuan Tran、David Bonnaffé、Jacqueline Habegger、Zhaoyu Hu、Christine Le Narvor、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201309984

  日期：2014.4.7

  AbstractThiol‐ene coupling (TEC) reactions emerged as one of the most useful processes for coupling different molecular units under reaction mild conditions. However, TEC reactions involving weak CH bonds (allylic and benzylic fragments) are difficult to run and often low yielding. Mechanistic studies demonstrate that hydrogen‐atom transfer processes at allylic and benzylic positions are responsible for the lack of efficiency of the radical‐chain process. These competing reactions cannot be prevented, but reported herein is a method to repair the chain process by running the reaction in the presence of triethylborane and catechol. Under these reaction conditions, a unique repair mechanism leads to an efficient chain reaction, which is demonstrated with a broad range of anomeric O‐allyl sugar derivatives including mono‐, di‐, and tetrasaccharides bearing various functionalities and protecting groups.
• Synthesis of a β-GlcN-(1→4)-MurNAc building block en route to N-deacetylated peptidoglycan fragments
  作者：Luigi Cirillo、Emiliano Bedini、Antonio Molinaro、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.124

  日期：2010.2

  Some bacteria present a variation in their peptidoglycan structure that is the absence of the N-acetyl substituent in the glucosamine residue. Very recently, this structural modification was demonstrated to be critical for host innate immune evasion in Listeria monocytogenes. To shed light on the molecular details of the evasion mechanism, the synthesis of some N-deacetylated peptidoglycan fragments is needed. En route to this goal a high-yielding synthesis of a GlcN-MurNAc disaccharide building block has been accomplished. A careful study of the optimal protecting groups and reaction conditions was done to have a complete beta-stereoselectivity in glycosylation as well as to ensure a high versatility to the disaccharide building block. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.