[(3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate | 192462-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 192462-78-5
• 化学式: C₂₆H₂₆BrCl₆NO₈
• 分子量: 773.116
• InChiKey: RFZKPBMOBZSXEG-HDKZTWHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Ser-OBzl 、 [(3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate 在 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以61%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-glycyl-O-[4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32
• 作为产物：
  描述：

  allyl-2-N-Troc-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二溴亚砜 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸 、 水 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 [(3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXXIII. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Acylated L-Serine or L-Threonine-Containing D-Glucosamine Derivatives as Mimics of Lipid A Disaccharide.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Noriaki GOMI、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1089

  日期：——

  Four novel N-acylated L-serine or L-threonine-containing non-phosphorylated D-glucosamine derivatives structurally corresponding to the lipid A disaccharide backbone were synthesized. Compounds 2, 3 and 4 exhibited potent mitogenic activity. Among the threonine-linked lipid A analogs (1-3), serine-lipid A analogs (4-6) and homoserine-linked lipid A analogs (7-9), the serine compounds (4, 6) showed the most potent mitogenic activity.

  合成了四种新型 N-酰化 L-丝氨酸或 L-苏氨酸含非磷酸化 D-葡糖胺衍生物，其结构与脂质 A 二糖骨架相对应。化合物 2、3 和 4 具有很强的有丝分裂活性。在苏氨酸连接的脂质 A 类似物（1-3）、丝氨酸脂质 A 类似物（4-6）和均丝氨酸连接的脂质 A 类似物（7-9）中，丝氨酸化合物（4、6）显示出最强的有丝分裂活性。