2-溴-2-环戊酮 | 10481-34-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-2-环戊酮
• 中文别名: 2-溴-2-环戊烯酮
• 英文名称: 2-bromo-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-bromocyclopent-2-en-1-one；2-bromocyclopent-2-enone；2-bromo-2-cyclopentenone；2-bromocyclopentenone
• CAS: 10481-34-2
• 化学式: C₅H₅BrO
• mdl: MFCD11109364
• 分子量: 160.998
• InChiKey: WJZDXONSAPNKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.0-39.5 °C
• 沸点：
  60-65 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-环戊酮 在 正丁基锂 、 草酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a009
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 Oxone 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到2-溴-2-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  溴代烯丙醇的顺序 O-芳基化/镧系元素 (III)-催化 [3,3]-Sigmatropic 重排

  摘要：

  镧系元素 (III) 催化的带有卤代烯丙基的底物的芳基克莱森重排，特别是 2-溴烯丙基芳基醚，得到邻 2-溴烯丙基苯酚。芳醚底物由溴化烯丙醇通过 Mitsunobu 反应、Cu(II) 催化芳基化（使用芳基三氟硼酸钾）或 SNAr 反应合成。使用 Eu(III) 催化，Aryl-Claisen 重排以中等至极好的产率进行。烯基溴官能团保持完整，说明合成重要的烯基卤化物在 C-O/C-C σ 键迁移过程中的相容性。随后通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联通过 O-烷基化或 C-芳基化/烯基化对邻 2-溴烯丙基苯酚产物进行衍生化，证明了获得密集功能化分子的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590890

文献信息

• 3,4-diaryl-2-hydroxy-2,5-dihydrofurans as prodrugs to COX-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05698584A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了化合物I的新颖结构，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，其中包括化合物I。
• Substituted Imidazopyridines as HDM2 Inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140179680A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides substituted imidazopyridines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如本文所述的取代咪唑吡啶或其药用可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Concepcion Gonzalez Martin、Alan R. Kennedy、Norman Lewis

  DOI：10.1039/b002565h

  日期：——

  Indoles, including tricyclic derivatives, are produced by cyclisations of aryl radicals onto vinyl halides followed by elimination of halide radical and tautomerism of the resulting product; the aryl radicals are produced using “clean methodology” either by reaction of iodide ions with arenediazonium salts or by reaction of phosphorus-centred radicals with aryl iodides.

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。
• [EN] COMPOUND, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087905A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Compounds having activity as LRRK2 inhibitors are disclosed. The compounds are of formula (I) including stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  披露了具有LRRK2抑制剂活性的化合物。这些化合物具有公式(I)，包括立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐和前药。还披露了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Enantioselective Cyanosilylation of Ketones with Lithium(I) Dicyanotrimethylsilicate(IV) Catalyzed by a Chiral Lithium(I) Phosphoryl Phenoxide
  作者：Manabu Hatano、Katsuya Yamakawa、Tomoaki Kawai、Takahiro Horibe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201510682

  日期：2016.3.14

  A highly enantioselective cyanosilylation of ketones was developed by using a chiral lithium(I) phosphoryl phenoxide aqua complex as an acid/base cooperative catalyst. The pentacoordinate silicate generated in situ from Me3SiCN/LiCN acts as an extremely reactive cyano reagent. Described is a 30 gram scale reaction and the synthesis of the key precursor to (+)‐13‐hydroxyisocyclocelabenzine.

  通过使用手性锂（I）磷酰苯氧基水合络合物作为酸/碱协同催化剂，开发了酮的高度对映选择性氰基硅烷化产品。由Me 3 SiCN / LiCN原位生成的五配位硅酸盐是一种极易反应的氰基试剂。描述了一个30克规模的反应和（+）-13-羟基异环celabenzine的关键前体的合成。

表征谱图