11-epi-herbertenolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 11-epi-herbertenolide
• 英文别名: (3aR,9bR)-3a,8,9b-trimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: AJPFVAMFLSGCAO-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-epi-herbertenolide 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methoxy-4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  赫伯汀二醇的全合成，这是一种从地草中分离得到的异cu类倍半萜烯

  摘要：

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02411-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl E-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三溴化硼 、 丙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 11-epi-herbertenolide
  参考文献：
  名称：

  A simple, ring-closing metathesis reaction based approach to (±)-1,14-herbertenediol and (±)-11-epi-herbertenolide

  摘要：

  A total synthesis of 1,14-herbertenediol via 11-epi-herbertenolide. and a formal total synthesis of tochuinyl acetate and dihydrotochuinyl acetate, employing a ring-closing metathesis reaction based methodology, are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02051-2

文献信息

• Lipase-Promoted Access to Phenolic Herbertane-Type Sesquiterpenes: (+)-1,14-Herbertenediol, (?)-?-Herbertenol, (?)-Herbertenediol and Their Enantiomers
  作者：Samir Acherar、G�rard Audran、Fr�d�ric Fotiadu、Honor� Monti

  DOI：10.1002/ejoc.200400395

  日期：2004.12

  An enantioselective synthesis of (+)-1,14-herbertenediol, and a formal enantioselective synthesis of (−)-α-herbertenol and (−)-herbertenediol, employing a lipase-promoted and a key stereoselective alkylation of a cyclopentane unit based methodology, are described. Molecular mechanics considerations that could account for the major role played by the substitution pattern of the benzene nucleus in the

  (+)-1,14-herbertenediol 的对映选择性合成，以及 (-)-α-herberteneol 和 (-)-herbertenediol 的正式对映选择性合成，采用脂肪酶促进和基于环戊烷单元的关键立体选择性烷基化方法，进行了说明。描述了分子力学方面的考虑，这些考虑因素可以解释与铜烷骨架相比，herbertane 骨架中苯核的取代模式所起的主要作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Keiji Matsumoto、Yasutoshi Tonoi、Ritsuko Yokoyama、Hironobu Takahashi、Hiroyuki Minami、Hiroshi Okazaki、Yasuhide Mitsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00631-7

  日期：2001.8

  (-)-Herbertenediol (3) which is regarded as a biosynthetic precursor of mastigophorenes A and B has been effectively synthesized from (R)-1,2-dimethyl-2-cyclopentene carboxylic acid by applying an intramolecular Heck reaction to the construction of the quaternary carbon center, and then horseradish peroxidase-catalyzed oxidative coupling of 3 has given rise to (-)-mastigophorenes A and B. Mastigophorenes A and B have been found to exhibit significant neuroprotective activity in primary cultures of fetal rat cortical neurons. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Srikrishna; Rao, M Sreenivasa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 8, p. 1308 - 1317
  作者：Srikrishna、Rao, M Sreenivasa

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total syntheses of (±)-1,14-herbertenediol and (±)-tochuinyl acetate and facile total syntheses of (±)-α-herbertenol, (±)-β-herbertenol and (±)-1,4-cuparenediol
  作者：Tapas Paul、Ashutosh Pal、Pranab Dutta Gupta、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02674-6

  日期：2003.1

  Stereoselective total syntheses of (+/-)-1,14-herbertenediol (7) and (+/-)-tochuinyl acetate (10) and facile total syntheses of (+/-)-a=alpha-herbertenol (2), (+/-)-beta-herbertenol (3) and (+/-)-1,4-cuparenediol (8) have been successfully accomplished involving intramolecular cyclisation of 3-aryl-3-methyl-6-bromohexanoates and in situ methylation of the resulting cyclopentanecarboxylates as the key reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A simple, ring-closing metathesis reaction based approach to (±)-1,14-herbertenediol and (±)-11-epi-herbertenolide
  作者：A Srikrishna、M.Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02051-2

  日期：2002.1

  A total synthesis of 1,14-herbertenediol via 11-epi-herbertenolide. and a formal total synthesis of tochuinyl acetate and dihydrotochuinyl acetate, employing a ring-closing metathesis reaction based methodology, are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.