3-(2',4',6'-tri-O-Benzyl-3'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-propanol | 181267-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2',4',6'-tri-O-Benzyl-3'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-[(2S,3R,5S,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 181267-60-7
• 化学式: C₃₀H₃₆O₅
• 分子量: 476.613
• InChiKey: HYJOPXRACMQOFG-RRGQHJHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',4',6'-tri-O-Benzyl-3'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-propanol 在 palladium dihydroxide chromium(VI) oxide 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 (PPh₃)RhCl 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 碘甲烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(2',4',6'-tri-O-Benzyl-3'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+

文献信息

• Synthetic Studies on Ciguatoxin: A Convergent Strategy for Construction of the F-M Ring Framework
  作者：Masayuki Inoue、Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<965::aid-anie965>3.0.co;2-p

  日期：1998.4.20

  Exceptional neurotoxicity is associated with ciguatoxin. The ciguatoxin mimic 1, which contains the F-M framework of the natural product, has been prepared through a convergent synthesis. The two key steps were a Lewis acid mediated intramolecular reaction of a γ-alkoxyallylsilane with an acetal group and an SmI2 -mediated intramolecular Reformatsky reaction that permitted construction of the annelated hexahydrooxonin ring system.
• A Convergent Synthesis of the Decacyclic Ciguatoxin Model Containing the F−M Ring Framework
  作者：Masayuki Inoue、Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/jo990989b

  日期：1999.12.1

  A highly convergent synthesis of the decacyclic ciguatoxin model 2, which contains the F-M ring framework of the natural product, has been achieved through the assembly of pentacyclic oxonane 4 and JKLM ring fragment 5. The two key steps in the synthesis of the former compound are (i) a Lewis acid-mediated intramolecular reaction of a gamma-alkoxyallylsilane with an acetal group to form an O-linked oxacycle and (ii) a SmI2-mediated intramolecular Reformatsky reaction leading to construction of the annelated oxonane ring system. Preliminary biological investigations revealed that model compound 2 did not inhibit the binding of tritium-labeled dihydrobrevetoxin B to voltage-sensitive sodium channels at micromolar concentrations.