2-溴-5-甲基对苯醌 | 13070-25-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-5-甲基对苯醌
• 中文别名: 2-溴-5-甲基-1,4-苯醌
• 英文名称: 2-bromo-5-methyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-bromo-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-Bromo-5-methyl-1,4-benzoquinone
• CAS: 13070-25-2
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.019
• InChiKey: GELQQGMYSDRBHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

SDS

2-溴-5-甲基-1,4-苯醌 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromo-5-methyl-1,4-benzoquinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴-5-甲基-1,4-苯醌
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 13070-25-2
俗名： 2-Bromo-5-methyl-p-quinone , 5-Bromotoluquinone
2-溴-5-甲基-1,4-苯醌 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H5BrO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-溴-5-甲基-1,4-苯醌 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
106°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2-溴-5-甲基-1,4-苯醌 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲基对苯醌 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到2-溴-5-甲基-苯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  基于甲苯醌的化合物的合成及抗肿瘤活性评价。

  摘要：

  在甲苯甲酚具有抗肿瘤，抗血管生成和抗淋巴管生成的特性的鼓励下，合成了该海洋来源天然产物的一组类似物，以探索和评估结构修饰对其细胞毒性活性的影响。我们决定研究甲基被其他基团取代，第二个取代基的引入，取代基的相对位置和氧化态的影响。合成了一组衍生自氢醌的2-取代的，2，3-二取代的和2，6-二取代的类似物。结果表明，这类化合物的细胞毒活性可能取决于分子的氢醌/苯醌部分，而取代基可能会调节分子与其靶标的相互作用，改变其活性或选择性。甲基与甲苯醌的细胞毒性有关，因为它被其他基团取代会导致活性显着降低，并且一般而言，对第二取代基（相对于甲基优先位于对位）的引入具有良好的耐受性。这些发现为设计具有潜在更好药理特性的新甲苯醌类似物提供了指导。

  DOI：

  10.3390/md17090492
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 一溴化碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-溴-5-甲基对苯醌
  参考文献：
  名称：

  1,4-醌和香豆素的微波诱导选择性溴化

  摘要：

  摘要 与室温下进行的反应相比，微波辐射加速了 1, 4-醌和香豆素的溴化，(i) 在“干燥介质”中吸附在中性氧化铝上的溴和 (ii) 在乙酸中的一溴化碘。溴化发生在 1,4-醌类中的活性醌类位置和香豆素中的 α, β-双键处。

  DOI：

  10.1080/00397919608003692

文献信息

• Synthesis of Quinones from Hydroquinone Dimethyl Ethers. Oxidative Demethylation with Cobalt(III) Fluoride
  作者：Ayumi Tomatsu、Syunji Takemura、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1055/s-1999-2875

  日期：1999.9

  The oxidative demethylation of 1,4-dimethoxynaphthalene and 1,4-dimethoxybenzene derivatives with cobalt(III) fluoride proceeded in good to excellent yield to afford the corresponding naphthoquinone and benzoquinone derivatives.

  用三氟化钴对1,4-二甲氧基萘和1,4-二甲氧基苯衍生物进行氧化脱甲基反应，能够获得良好至极佳的产率，从而得到相应的萘醌和苯醌衍生物。
• Synthesis and biological evaluation of 1,4-naphthoquinones and quinoline-5,8-diones as antimalarial and schistosomicidal agents
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Elena Cesar-Rodo、Benoît Bertrand、Hsin-Hung Huang、Latasha Day、Laure Johann、Mourad Elhabiri、Katja Becker、David L. Williams、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1039/c2ob25812a

  日期：——

  polysubstituted 1,4-naphthoquinone derivatives was achieved by introducing nitrogen in two different positions of the naphthoquinone core, at C-5 and at C-8 of menadione through a two-step, straightforward synthesis based on the regioselective hetero-Diels–Alder reaction. The antimalarial and the antischistosomal activities of these polysubstituted aza-1,4-naphthoquinone derivatives were evaluated and led to

  通过基于区域选择性杂化的两步直接合成，在萘醌核心的两个不同位置（甲萘醌的 C-5 和 C-8）引入氮，从而提高多取代 1,4-萘醌衍生物的溶解度。狄尔斯-阿尔德反应。对这些多取代氮杂-1,4-萘醌衍生物的抗疟和抗血吸虫活性进行了评估，并选择了具有抗疟和抗血吸虫作用的不同化合物。使用 AgNO 3和过二硫酸铵对Ag II辅助的苯乙酸氧化自由基脱羧进行修饰，生成具有改善的药代动力学参数、高抗疟作用和抑制 β-血红素形成能力的 3-吡啶甲基甲萘醌。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Pyrayaquinones, Murraya­quinones, and Murrayafoline-B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Sebastian Kutz、Arndt Schmidt

  DOI：10.1055/s-0036-1588322

  日期：——

  the total synthesis of murrayafoline-B and seven carbazole-1,4-quinone alkaloids. A palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization is used to construct the carbazole skeleton. Pyran annulation and oxidation provide pyrayaquinone-A, -B, and -C. DIBAL-H-promoted reductive ring opening of pyrano[3,2-a]carbazole precursors leads to the prenylated and geranylated carbazole-1,4-quinone alkaloids murrayaquinone-B

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline- B． 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline-
• Regio- and <i>endo</i>-Selective [2 + 2] Photocycloadditions of Homobenzoquinones with Ethyl Vinyl Ether
  作者：Ken Kokubo、Yu-ichi Nakajima、Katsuyuki Iijima、Hiroshi Yamaguchi、Tatsuya Kawamoto、Takumi Oshima

  DOI：10.1021/jo991749z

  日期：2000.6.1

  various meta- and para-substituted homobenzoquinones with ethyl vinyl ether gave the [2 + 2] photoadducts, tricyclic diones, regio- and endo-selectively and in good yields. The tricyclic skeleton has an anti-form built by the addition of ethyl vinyl ether from the less hindered side of homoquinones. All of the CH(3), Cl, Br, and CH(3)O substituents at the reacting C=C double bond afforded head-to-head

  用乙基乙烯基醚辐照各种间位和对位取代的均苯醌，可选择性和高产率地产生[2 + 2]光加合物，三环二酮。三环骨架具有反形态，该形态是通过从同醌的受阻较小的一侧添加乙基乙烯基醚而建立的。在反应的C = C双键处的所有CH（3），Cl，Br和CH（3）O取代基主要提供头对头（HH）加成。在CH（3），Cl和Br的情况下，乙氧基位于内位，而CH（3）O取代基则与外显异构体形成1/5的混合物。还发现，Br取代的[2 + 2]加合物会发生容易的骨架重排，转化为对位取代的二氢-邻苯醌单甲基化物衍生物和对位取代的二氢苯并呋喃衍生物，可能受到原位生成的HBr的影响。烯基高苯并醌的分子内[2 + 2]光环加成反应得到四环二酮。
• Total Synthesis of Enantiopure Chabrolonaphthoquinone B Via a Stereoselective Julia-Kocienski Olefination
  作者：Stergios R. Rizos、Zisis V. Peitsinis、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01106

  日期：2021.8.6

  The total synthesis of cytotoxic meroditerpenoid naphthoquinone derivative chabrolonaphthoquinone B (1) in an enantiospecific manner is divulged using a chiral pool approach. The key step of our synthetic route is a modified Julia olefination between a sulfone-bearing aliphatic fragment and a Diels–Alder-derived aromatic aldehyde, leading to the stereoselective construction of the E-trisubstituted

  使用手性池方法揭示了以对映体特异性方式全合成的细胞毒性 meroditerpenoid 萘醌衍生物 chabrolonaphthoquinone B ( 1 )。我们合成路线的关键步骤是在带有砜的脂肪族片段和 Diels-Alder 衍生的芳香醛之间进行修饰的 Julia 烯化，从而导致E-三取代双键的立体选择性构建。

表征谱图