methyl <2S-<2α(S*),3β,6β>>-8-ethyl-α,3-dimethyl-5-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate | 85165-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <2S-<2α(S*),3β,6β>>-8-ethyl-α,3-dimethyl-5-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate
• 英文别名: methyl [2S-(2α(S*),3β,6β)]-8-ethyl-α,3-dimethyl-5-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-8-ene-2-acetate；methyl (2R)-2-[(6R,8S,9S)-2-ethyl-9-methyl-11-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-8-yl]propanoate
• CAS: 85165-16-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: MZFNYKRQXVNXRL-VAECKANCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2S-<2α(S*),3β,6β>>-8-ethyl-α,3-dimethyl-5-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 硼烷 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 187.33h， 生成 10-去氧微甘菊内酯
  参考文献：
  名称：

  Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a032
• 作为产物：
  描述：

  methyl <2S-<2α(S*),3β,6β>>-6-(hydroxymethyl)-α,3-dimethyl-5-oxotetrahydro-2H-pyran-2-acetate 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl <2S-<2α(S*),3β,6β>>-8-ethyl-α,3-dimethyl-5-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a032