2-甲基-1-氧代-4-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯基]喹啉-1-鎓-3-醇 | 108354-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-甲基-1-氧代-4-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯基]喹啉-1-鎓-3-醇
• 中文别名: 3-(3,5-二硝基-4-羟基苯基)*丙酸
• 英文名称: 4-farnesyl-3-hydroxy-2-methylquinoline-1-oxide
• 英文别名: aurachin B；2-methyl-1-oxido-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]quinolin-1-ium-3-ol
• CAS: 108354-12-7
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₂
• 分子量: 379.543
• InChiKey: ZNSLRZHNFFXDSE-YEFHWUCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-氧代-4-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯基]喹啉-1-鎓-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 diethyl tartrate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 aurachin A
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联设置 4-异戊二烯化喹啉以合成 Aurachins A 和 B

  摘要：

  通过相应的喹啉-N-氧化物与聚异戊二烯基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联，可以将聚异戊二烯基侧链引入杂环喹啉部分。该工具可以用于天然产品Aurachin B的从粘细菌合成Stigmatella aurantiaca。然后可以通过环氧化开环级联将这种异戊二烯化喹啉转化为相关的 Aurachin A。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100884
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 氯化铵 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-甲基-1-氧代-4-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯基]喹啉-1-鎓-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Aurachins B和H的合成。

  摘要：

  通过简洁的五步操作，可以从邻硝基甲苯中以60％的总收率完成aurachin B（一种具有C3氧取代的喹啉N-氧化核，在C4处带有法呢基侧链）的抗生素的合成。还仅在两个步骤中从旋光环氧乙烷中首次实现了对乙酰氨基酚H的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1080/09168451.2017.1325711

文献信息

• Biosynthesis of Aurachins A−L in <i>Stigmatella aurantiaca</i>: A Feeding Study
  作者：Gerhard Höfle、Brigitte Kunze

  DOI：10.1021/np8003084

  日期：2008.12.1

  quinolines carrying a farnesyl residue on C-4, C-type aurachins (3, 4, 7-11) are C-4 oxygen-substituted quinolines carrying a farnesyl residue on C-3, and C-type aurachin E (5) has a [1,1a,8,d]imidazoloquinoline structure. Feeding of (13)C-labeled precursors showed that the quinoline ring is constructed from anthranilic acid and acetate, and the farnesyl residue from acetate by both the mevalonate

  描述了从金黄色葡萄球菌菌株Sg a15中分离出金黄色素AL（1-11）。它们的结构和相对构型是从光谱数据，特别是NMR推导出来的。确定了三种结构类型：A型金环素（1、2、6）是在C-4上带有法呢基残基的C-3氧取代的喹啉，C型金环素（3、4、7-11）是C-在C-3上带有法呢基残基的4个氧取代的喹啉和C型金氧根E（5）具有[1,1a，8，d]咪唑并喹啉结构。喂入（13）C标记的前体表明，喹啉环是由邻氨基苯甲酸和乙酸构成的，而法呢基残基是通过甲羟戊酸和非甲羟戊酸途径构建的。此外，喂入标记的Aurachin C（3）表示A型Aurachins是由新型分子内3衍生而来，2，3-环氧化诱导的法呢基残基的4迁移，并通过还原步骤终止。（18）O-标签实验表明，新的氧取代基源自大气氧。基于这些结果，提出了涵盖所有金环素的生物合成方案。进一步提出具有非正统取代模式的喹诺酮，例如来自假单胞菌假单胞菌（Pseudonocardia
• Total Syntheses of Aurachins A and B
  作者：Haruhiko Hattori、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.201702204

  日期：2017.6.6

  Aurachins A and B are alkaloids having 3‐hydroxyquinoline N‐oxide cores. An efficient method for the synthesis of 3‐hydroxyquinoline N‐oxides was established and is amenable to the total syntheses of aurachins A and B. Alkylation of 1‐(2‐nitrophenyl)butan‐2‐one with farnesyl bromide took place selectively at the benzylic position, and subsequent treatment of the alkylated product with sodium tert‐butoxide

  Aurachins A和B是具有3-羟基喹啉N-氧化物核心的生物碱。建立了一种有效的合成3-羟基喹啉N-氧化物的方法，该方法适合于Aurachins A和B的全部合成.1-（2-硝基苯基）丁2-2-酮与法呢基溴的烷基化反应是选择性的。苄基位置，然后用二甲基亚砜中的叔丁醇钠对烷基化产物进行处理，得到aurachin B.使用1-（2-硝基苯基）butan-2-one与法呢醇衍生的环氧碘化物进行烷基化反应获得aurachin A.
• CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20100228058A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic acetal compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.

  本发明涉及一种从异戊二烯化合物形成多环化合物的环化过程。该环化过程涉及将异戊二烯化合物与缩醛引发剂在足够的条件下反应以形成多环化合物。异戊二烯化合物与引发剂接触，可选择地与催化剂接触。环化是通过引发剂与异戊二烯化合物的反应发生的。还定义了其中缩醛部分形成6元不饱和环的环状缩醛化合物。
• US8227645B2
  申请人：——

  公开号：US8227645B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• US8629268B2
  申请人：——

  公开号：US8629268B2

  公开（公告）日：2014-01-14