2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid | 955376-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 955376-01-9
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: VFYNVTKGNSXJFR-IIPIEMNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用，其中R1、R2独立地为C1‑C4低级烷烃，R3为葡萄糖、半乳糖、甘露糖和核糖，本发明以不同糖为原料，通过对其进行保护与脱保护反应、金属化反应合成了一系列碳苷类糖基化四价铂化合物，本发明合成方法简单，所用原料廉价易得，糖基化四价铂类化合物具有靶向葡萄糖转运蛋白的能力，在癌症治疗领域有潜在的应用价值，C‑糖苷键的引入可使该系列化合物具有耐受β‑葡萄糖苷酶水解的能力，有望在可口服的抗肿瘤药物领域得到应用。

  公开号：

  CN113072594A
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用，其中R1、R2独立地为C1‑C4低级烷烃，R3为葡萄糖、半乳糖、甘露糖和核糖，本发明以不同糖为原料，通过对其进行保护与脱保护反应、金属化反应合成了一系列碳苷类糖基化四价铂化合物，本发明合成方法简单，所用原料廉价易得，糖基化四价铂类化合物具有靶向葡萄糖转运蛋白的能力，在癌症治疗领域有潜在的应用价值，C‑糖苷键的引入可使该系列化合物具有耐受β‑葡萄糖苷酶水解的能力，有望在可口服的抗肿瘤药物领域得到应用。

  公开号：

  CN113072594A

文献信息

• Neighboring Carbonyl Group Assisted Oxyacetoxylation of Propargylic Carboxylates with Retention of Chirality under Metal Free Condition
  作者：Tapas R. Pradhan、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/adsc.201900314

  日期：2019.8.5

  reaction proceeds through the intramolecular nucleophilic attack of the neighboring carbonyl group on an alkynyliodonium intermediate. The process is general with broad substrate scope and is amenable for application to a variety of propargyl carboxylates including those obtained from natural products. Insight into the mechanistic pathway by isotopic labelling (using H2O18 and D2O) and controlled experiments

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。
• Hantzsch-Type Three-Component Approach to a New Family of Carbon-Linked Glycosyl Amino Acids. Synthesis of <i>C</i>-Glycosylmethyl Pyridylalanines^,
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Mohammad Aldhoun

  DOI：10.1021/jo071221r

  日期：2007.9.1

  gluco and galacto configurations of the pyranose ring, (ii) the α- and β-configurations at the anomeric center, and (iii) the positions of the carbohydrate and amino acid sectors in the pyridine ring. The orthogonal functional group protection in these amino acids allowed their easy incorporation into oligopeptides via sequential amino and carboxylic group coupling.

  本文报道的C-糖基甲基吡啶基丙氨酸构成了一个新的糖基氨基酸家族，其中包含连接碳水化合物和氨基酸残基的吡啶环。这些氨基酸可用于制备通过刚性和高度稳定的系链显示牢固结合的碳水化合物片段的非天然糖肽。通过使用醛-酮酸酯-烯胺酯系统的热诱导汉茨型环缩合，已经开辟了通往这些新杂合分子的可行途径。在这些试剂之一上连接一个C-糖基残基，而另一个残基结合了一个氨基酸片段。在单锅法优化方法中，未分离出二氢吡啶，而使用聚合物负载的清除剂通过去除未反应的物质和副产物进行纯化。然后用聚合物结合的氧化剂将二氢吡啶（非对映异构体的混合物）氧化，得到带有两个生物活性残基的目标吡啶。通过这种方法，制备了八种化合物（收率58-68％），其中多样性的元素是（i）吡喃糖环的葡萄糖和半乳糖构型，（ii）异头异构体的α-和β-构型（iii）吡啶环中碳水化合物和氨基酸部分的位置。
• Synthesis of glucoconjugates of oleanolic acid as inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Keguang Cheng、Jun Liu、Xiaofeng Liu、Honglin Li、Hongbin Sun、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.012

  日期：2009.5

  Synthesis and biological evaluation of glucoconjugates of oleanolic acid, linked by either a triazole moiety or an ester function, as novel inhibitors of glycogen phosphorylase have been described. Several triterpene-glycoside conjugates exhibited moderate-to-good inhibitory activity against rabbit muscle GPa. Compound 12 showed the best inhibition with an IC(50) value of 1.14 microM. Structure-activity

  已经描述了通过三唑部分或酯官能团连接的齐墩果酸的葡萄糖缀合物的合成和生物学评估，其作为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。几种三萜糖苷共轭物对兔肌肉GPa表现出中等至良好的抑制活性。化合物12表现出最好的抑制作用，IC（50）值为1.14 microM。还讨论了这些抑制剂的构效关系（SAR）分析。通过分子对接模拟探索了化合物12的可能结合方式。