ethyl 4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)but-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)but-2-enoate；ethyl 4-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoate
• 化学式: C₄₀H₄₄O₇
• 分子量: 636.785
• InChiKey: HWKKFMIOEVKGJC-UVTXMGCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)but-2-enoate 在 palladium(II) hydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-(α-D-Glucopyranosyl)butanamine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS WITH GLYCIDIC STRUCTURE ACTIVE IN THE THERAPY OF SYSTEMIC AND LOCAL INFLAMMATION

  摘要：

  通式(I)和(II)的化合物（包括式(III)到(V)的化合物），其中X=—CH2—，—O—，—S— n=0-10 Y=—NH—，—NHSO2—，—NHSO—，—NHCO—，—S—，—O—，—CH═CH—R1-R7，相等或不同可以是氢，烷基C1-C4，烯基C2-C4，环烷C3-C7，芳基或杂环烷基；可以用一个或多个烷基C1-C4，烷氧基C1-C4，烷硫基C1-C4或卤素取代；—NR8R9，其中R8和R9，相等或不同，代表氢，烷基C1-C4，烯基C2-C4，环烷C3-C7，芳基或杂环烷基，可以用一个或多个C1-C4，烷氧基C1-C4，烷硫基C1-C4或卤素取代；—(CH2)n，—COOR10，其中n′=0-4，R3=氢或烷基C1-C4，以及它们与有机和无机酸的加合盐，或碱金属和碱土金属或铵离子的盐，但不包括具有以下式（VI）到（IX）的化合物。

  公开号：

  US20110112184A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 ethyl 4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用，其中R1、R2独立地为C1‑C4低级烷烃，R3为葡萄糖、半乳糖、甘露糖和核糖，本发明以不同糖为原料，通过对其进行保护与脱保护反应、金属化反应合成了一系列碳苷类糖基化四价铂化合物，本发明合成方法简单，所用原料廉价易得，糖基化四价铂类化合物具有靶向葡萄糖转运蛋白的能力，在癌症治疗领域有潜在的应用价值，C‑糖苷键的引入可使该系列化合物具有耐受β‑葡萄糖苷酶水解的能力，有望在可口服的抗肿瘤药物领域得到应用。

  公开号：

  CN113072594A

文献信息

• COMPOUNDS WITH GLYCIDIC STRUCTURE ACTIVE IN THE THERAPY OF SYSTEMIC AND LOCAL INFLAMMATION
  申请人：La Perla Barbara

  公开号：US20110112184A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Compounds of the general formula (I) and (II) (including formulae (III) to (V)), wherein X=—CH 2 —, —O—, —S— n=0-10 Y=—NH—, —NHSO 2 —, —NHSO—, —NHCO—, —S—, —O—, —CH═CH—R 1 -R 7 , equal or different can be hydrogen, alkyl C 1 -C 4 , alkenyl C 2 -C 4 , cycloalkyl C 3 -C 7 , aryl or heteroaryl; may be substituted with one or more alkyl C 1 -C 4 , alkoxyl C 1 -C 4 , alkylthio C 1 -C 4 or halogens; —NR 8 R 9 , where R 8 e R 9 , equal or different, represent hydrogen, alkyl C 1 -C 4 , alkenyl C 2 -C 4 , cycloalkyl C 3 -C 7 , aryl or heteroaryl, may be substituted with one or more C 1 -C 4 , alkoxyl C 1 -C 4 , alkylthio C 1 -C 4 or halogens; —(CH 2 ) n , —COOR 10 , with n′=0-4 and R 3 =hydrogen or alkyl C 1 -C 4 , and their addition salts with organic and inorganic acids, or alkaline and alkaline earth metal or ammonium ions, with the exclusion of the compounds having the following formulae ((VI) to (IX)).

  通式(I)和(II)的化合物（包括式(III)到(V)的化合物），其中X=—CH2—，—O—，—S— n=0-10 Y=—NH—，—NHSO2—，—NHSO—，—NHCO—，—S—，—O—，—CH═CH—R1-R7，相等或不同可以是氢，烷基C1-C4，烯基C2-C4，环烷C3-C7，芳基或杂环烷基；可以用一个或多个烷基C1-C4，烷氧基C1-C4，烷硫基C1-C4或卤素取代；—NR8R9，其中R8和R9，相等或不同，代表氢，烷基C1-C4，烯基C2-C4，环烷C3-C7，芳基或杂环烷基，可以用一个或多个C1-C4，烷氧基C1-C4，烷硫基C1-C4或卤素取代；—(CH2)n，—COOR10，其中n′=0-4，R3=氢或烷基C1-C4，以及它们与有机和无机酸的加合盐，或碱金属和碱土金属或铵离子的盐，但不包括具有以下式（VI）到（IX）的化合物。
• 碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN113072594A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明提供了碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用，其中R1、R2独立地为C1‑C4低级烷烃，R3为葡萄糖、半乳糖、甘露糖和核糖，本发明以不同糖为原料，通过对其进行保护与脱保护反应、金属化反应合成了一系列碳苷类糖基化四价铂化合物，本发明合成方法简单，所用原料廉价易得，糖基化四价铂类化合物具有靶向葡萄糖转运蛋白的能力，在癌症治疗领域有潜在的应用价值，C‑糖苷键的引入可使该系列化合物具有耐受β‑葡萄糖苷酶水解的能力，有望在可口服的抗肿瘤药物领域得到应用。