(S,3E)-4-[(S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl]but-3-en-2-ol | 221046-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,3E)-4-[(S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl]but-3-en-2-ol
• 英文别名: (S,S)-(-)-α-ionol；(S)-α-ionol；(E,2S)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 221046-97-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: PWDOJWCZWKWKSE-ADYIUWEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,3E)-4-[(S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl]but-3-en-2-ol 在 二氯{（S）-（-）-2,2''-双[二（3,5-二甲苯基）膦基]-1,1''-联萘基}[（2S）-（+）-1,1-双（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2-丁二胺]钌（II）RuCl2[(S)-xylbinap][(S)-daipen] manganese(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 [(E,2S)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Method for producing optically active α-ionone

  摘要：

  提供一种在短时间内、低成本高产、高对映选择性的方法制备光学活性α-离子酮，并且是易于操作的方法，以及包含通过上述方法得到的光学活性α-离子酮的香水组合物。一种制备光学活性α-离子酮的方法，包括让光学异构体混合物的α-离子酮与酯化剂反应，并水解所得的α-离子酮烯醇酯；一种制备光学活性α-离子酮的方法，包括将光学异构体混合物的α-离子酮进行不对称还原，让所得的光学活性α-离子醇与酯化剂反应，得到光学活性α-离子醇酯，必要时对所得的光学活性α-离子醇酯进行纯化，然后将所得的光学活性α-离子醇进行氧化；以及包含这样得到的光学活性α-离子酮的香水组合物。

  公开号：

  US07902404B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Cyclogeraniol 在 ammonium molybdate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S,3E)-4-[(S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的高对映选择性合成α-紫罗兰酮和α-大马康酮的方法

  摘要：

  描述了高效的高对映选择性（ee≥99％）的α-紫罗兰酮和α-大马康酮合成。标题化合物的两种对映异构体均通过与对映纯（R）-或（S）-α-环香叶醇不同的两个直接途径合成。这些通用的结构单元是通过区域选择性ZrCl 4促进的（6 S）-或（6 R）-（Z）-6,7-环氧香叶醇的仿生环化，然后将如此形成的仲醇脱氧而获得的。手性信息是由廉价的香叶基乙酸酯的高度区域选择性的Sharpless不对称二羟基化编码的。

  DOI：

  10.1021/jo049012j

文献信息

• Enzyme-mediated synthesis of (R)- and (S )-α-ionone
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Mara Redaelli、Stefano Serra

  DOI：10.1039/a806943c

  日期：——

  Diastereoisomeric enrichment through fractional crystallisation of 4-nitrobenzoate derivatives of α-ionol, and enantioselective enzyme-mediated reactions of α-ionol and α-ionol acetate, were usefully combined to optimise two different procedures to enantiopure (S)- and (R)-ionone.

  通过δ-±-酮的 4-硝基苯甲酸酯衍生物的分馏结晶进行非对映异构体富集，以及δ-±-酮和δ-±-酮乙酸酯的对映选择性酶介反应，这两种方法有效地结合在一起，优化了(S)-和(R)-酮对映体的两种不同程序。
• A Simple and Efficient Highly Enantioselective Synthesis of α-Ionone and α-Damascone
  作者：Marcella Bovolenta、Francesca Castronovo、Alessandro Vadalà、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/jo049012j

  日期：2004.12.1

  (ee ≥99%) synthesis of α-ionone and α-damascone is described. Both enantiomers of title compounds were synthesized through two straightforward pathways diverging from enantiopure (R)- or (S)-α-cyclogeraniol. These versatile building blocks were obtained by regioselective ZrCl4-promoted biomimetic cyclization of (6S)- or (6R)-(Z)-6,7-epoxygeraniol, respectively, followed by deoxygenation of the so formed

  描述了高效的高对映选择性（ee≥99％）的α-紫罗兰酮和α-大马康酮合成。标题化合物的两种对映异构体均通过与对映纯（R）-或（S）-α-环香叶醇不同的两个直接途径合成。这些通用的结构单元是通过区域选择性ZrCl 4促进的（6 S）-或（6 R）-（Z）-6,7-环氧香叶醇的仿生环化，然后将如此形成的仲醇脱氧而获得的。手性信息是由廉价的香叶基乙酸酯的高度区域选择性的Sharpless不对称二羟基化编码的。
• Method for producing optically active α-ionone
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US07902404B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  Provided that a method for inexpensively producing optically active α-ionone with a high yield and a high asymmetric yield and with good workability in a short process, and a perfume composition comprising the optically active α-ionone obtained by the aforementioned method. A method for producing optically active α-ionone, comprising allowing α-ionone as a mixture of optical isomers to react with an esterification agent, and hydrolyzing the obtained α-ionone enol ester; a method for producing optically active α-ionone comprising subjecting α-ionone as a mixture of optical isomers to an asymmetric reduction, allowing the obtained optically active α-ionol to react with an esterification agent to give an optically active α-ionol ester, hydrolyzing the obtained optically active α-ionol ester after purification as necessary, and then oxidizing the obtained optically active α-ionol; and a perfume composition comprising thus obtained optically active α-ionone.

  提供一种在短时间内、低成本高产、高对映选择性的方法制备光学活性α-离子酮，并且是易于操作的方法，以及包含通过上述方法得到的光学活性α-离子酮的香水组合物。一种制备光学活性α-离子酮的方法，包括让光学异构体混合物的α-离子酮与酯化剂反应，并水解所得的α-离子酮烯醇酯；一种制备光学活性α-离子酮的方法，包括将光学异构体混合物的α-离子酮进行不对称还原，让所得的光学活性α-离子醇与酯化剂反应，得到光学活性α-离子醇酯，必要时对所得的光学活性α-离子醇酯进行纯化，然后将所得的光学活性α-离子醇进行氧化；以及包含这样得到的光学活性α-离子酮的香水组合物。