benzyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate | 178181-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-pentanoate；benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate；(S)-Fmoc-δ-hydroxynorvaline benzyl ester；(S)-benzyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate
• CAS: 178181-74-3
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: DIIIJAKNDRLSNK-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 咪唑 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Fmoc-Hnv(TBS)-(N-Me)-D-Phe-Pro-OBn
  参考文献：
  名称：

  通过亚单体方法完全合成L-156,373和oxoPiz类似物

  摘要：

  报道了从银链霉菌中分离出的一种强效催产素受体拮抗剂L-156,373（1）的第一个化学合成方法。组件中的异常的d -Piz-升-Piz二肽亚单位通过连续的电胺化酰化脱保护策略来实现，随后后期的Piz环的形成。还描述了新型N-羟基-1-异亮氨酸结构单元的合成和掺入。将该亚单体方法进一步应用于从Fmoc-Glu（t Bu）-OH构件开始的1的二-δ-氧代哌嗪酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00912
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-葡萄糖苄基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过亚单体方法完全合成L-156,373和oxoPiz类似物

  摘要：

  报道了从银链霉菌中分离出的一种强效催产素受体拮抗剂L-156,373（1）的第一个化学合成方法。组件中的异常的d -Piz-升-Piz二肽亚单位通过连续的电胺化酰化脱保护策略来实现，随后后期的Piz环的形成。还描述了新型N-羟基-1-异亮氨酸结构单元的合成和掺入。将该亚单体方法进一步应用于从Fmoc-Glu（t Bu）-OH构件开始的1的二-δ-氧代哌嗪酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00912

文献信息

• [EN] PEPTIDE MACROCYCLES AGAINST ACINETOBACTER BAUMANNII<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDIQUES CONTRE ACINETOBACTER BAUMANNII
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017072062A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein X1 to X8 and R1 to R8 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments for the treatment of diseases and infections caused by Acinetobacter baumannii.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中X1至X8和R1至R8如本文所述，以及其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及制备式（I）的化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为治疗由鲍曼不动杆菌引起的疾病和感染的药物的用途。
• [EN] ANTI-BACTERIAL PEPTIDE MACROCYCLES AND USE THEREOF<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDIQUES ANTIBACTÉRIENS ET LEUR UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018189065A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X1 to X8 and R1 to R8 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof for the use in the treatment or prevention of infections and resulting diseases caused by Pseudomonas aeruginosa.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X1至X8和R1至R8如本文所述，以及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防由铜绿假单胞菌引起的感染及其导致的疾病。
• Use of acid-labile protective groups for carbohydrate moieties in synthesis of glycopeptides related to type II collagen
  作者：Johan Broddefalk、Karl-Erik Bergquist、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83057-3

  日期：1998.9

  silyl, isopropylidene and 4-methoxybenzyl protective groups have been attached to the amino acid 5-hydroxy-L-norvaline. The resulting glycosylated building blocks were used in Fmoc solid-phase synthesis of glycopeptides related to a fragment from type II collagen which is immunodominant in a mouse model for rheumatoid arthritis. The protective groups used for the carbohydrate moieties were completely removed

  带有甲硅烷基，异亚丙基和4-甲氧基苄基保护基的β-D-半乳糖吡喃糖基和α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃半乳糖基已连接到氨基酸5-羟基-L-正缬氨酸上。所得的糖基化结构单元用于与II型胶原蛋白片段相关的糖肽的Fmoc固相合成，该片段在类风湿性关节炎小鼠模型中具有免疫优势。在使O-糖苷键保持完整的条件下，在固相进行酸催化的糖肽裂解过程中，用于碳水化合物部分的保护基被完全除去。
• Synthetic Approach to Argpyrimidine as a Tool for Investigating Nonenzymatic Posttranslational Modification of Proteins
  作者：Christian Becker、Maria Matveenko

  DOI：10.1055/s-0036-1588225

  日期：2017.9

  molecular level. Here, we describe how we used organic synthesis to enable the study of the effect of argpyrimidine (Apy), an nPTM that forms at arginine residues, on one of its target proteins. We developed an efficient approach to Apy as a universal building block for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis that allows for the construction of peptides containing this nPTM in predetermined positions. Moreover

  蛋白质的非酶促翻译后修饰 (nPTM) 与年龄相关、代谢和其他疾病有关，需要在分子水平上进行研究。在这里，我们描述了我们如何使用有机合成来研究 argpyrimidine (Apy)，一种在精氨酸残基处形成的 nPTM，对其目标蛋白之一的影响。我们开发了一种有效的方法，将 Apy 作为基于 Fmoc 的固相肽合成的通用构建块，允许构建在预定位置包含此 nPTM 的肽。此外，还实现了无保护基团 Apy 的简单一步合成，
• Preparation of a glycopeptide analogue of type II collagen — Use of acid labile protective groups for carbohydrate moieties in solid phase synthesis of O-linked glycopeptides
  作者：Johan Broddefalk、Karl-Erik Bergquist、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00456-x

  日期：1996.4

  A glycopeptide analogue of the immunodominant T cell epitope on type II collagen has been prepared by solid phase synthesis. Preparation of a glycosylated amino acid from two monosaccharide units that carried silyl and isopropylidene protective groups and Fmoc 5-hydroxynorvaline was essential for the synthesis. After assembly of the glycopeptide the carbohydrate protective groups were removed simultaneously

  通过固相合成已经制备了II型胶原上的免疫显性T细胞表位的糖肽类似物。由两个带有甲硅烷基和异丙叉基保护基团的单糖单元和Fmoc 5-羟基正缬氨酸制备糖基化氨基酸对于合成至关重要。糖肽组装后，碳水化合物保护基与固相经酸催化裂解同时被去除。